[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]催化合成4H-苯并吡喃-4-亚磷酸酯
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中图分类号:

TQ612.6

基金项目:

河南省科技攻关项目(182102310601);河南省高等学校重点科研项目(17B150007)


Synthesis of 4H-Chromen-4-yl-phosphonates Catalyzed by [DMAP-PEG1000-DIL][BF4]
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Fund Project:

Key Project of Science and Technology of Henan Province (182102310601); Key Scientific Research Projects of Henan Province (17B150007)

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    摘要:

    以水溶性高分子聚乙二醇为原料,合成了一种聚乙二醇(PEG)接枝4-二甲氨基吡啶(DMAP)双阳离子功能化离子液体([DMAP-PEG1000-DIL][BF4])。采用1HNMR、13CNMR、FTIR、ESI-MS和TGA对其结构和热稳定性进行了表征。在[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]用量为10%(以水杨醛的物质的量为基准,下同)、反应温度为100℃的条件下,不同取代基的水杨醛与丙二腈和亚磷酸三乙酯在水相中反应,制备了一系列4H-苯并吡喃-4-亚磷酸酯化合物,产率为83% ~ 94%。该反应以水为溶剂,催化剂可重复使用5次,符合绿色化学的基本要求。

    Abstract:

    A novel poly (ethylene glycol) grafted 4-dimethylaminopyridine dicationic functionalized ionic liquid ([DMAP-PEG1000-DIL][BF4]) was synthesized with water-soluble polymer poly (ethylene glycol) as raw material. Its structure and thermal stability were characterized by 1HNMR, 13CNMR, FTIR, ESI-MS and TGA. A series of 4H-chromen-4-yl-phosphonates in yields of 83%~94% were prepared by one-pot, three-component reactions of different substituted salicylaldehyde with malononitrile and triethyl phosphite in water under the conditions of [DMAP-PEG1000-DIL][BF4] dosage being 10 mol% different substituted salicylaldehyde and reaction temperature 100℃. This reaction used water as solvent and the catalyst could be reused for five times, which met the basic requirements of green chemistry.

    参考文献
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引用本文

王英磊,杜朝军,史政海.[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]催化合成4H-苯并吡喃-4-亚磷酸酯[J].精细化工,2019,36(5):

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  • 收稿日期:2018-09-05
  • 最后修改日期:2019-01-03
  • 录用日期:2019-01-04
  • 在线发布日期: 2019-03-28
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