二卤海因参与的(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物的卤化反应
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TQ031.9; O625.42

基金项目:

湖北省自然科学基金(2018CFB241)


Halogenations of (substituted phenyl)(pyridin-2-yl) methanones with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
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Fund Project:

Natural Science Foundation of Hubei Province of China (2018CFB241)

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    摘要:

    以(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物为原料,二溴海因和二氯海因为溴源和氯源,1,2-二氯乙烷为溶剂,通过醋酸钯催化的卤化反应,实现了该类化合物的邻位溴代和氯代,得到18种(卤代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物,并采用1HNMR、13CNMR对产物进行了结构鉴定。从底物普适性研究可知,对不同取代基的苯基-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物进行邻位溴代或氯代,得到中等或良好的产率。研究发现,二溴海因的反应活性比二氯海因高。控制实验表明该反应为碳氢活化卤代反应,并提出了一种可能的反应机理。

    Abstract:

    With dibromohydantoin and dichlorohydantoin as halogen sources, 18 (halogenated phenyl)(pyridin-2-yl) methanones were prepared by Pd(OAc)2 catalyzed C—H halogenation from (substituted phenyl)(pyridine-2-yl) methanones in 1,2-dichloroethane. Their structures were determined by 1HNMR and 13CNMR. A range of (halogenated phenyl)(pyridin-2-yl) methanones with wide functional group tolerance was obtained in moderate to good yields. Furthermore, the results indicate that the halogenation ability of dibromohydantoin is higher than dichlorohydantoin. In addition, a possible reaction pathway was proposed as a C–H bond activation-halogenation process based on the results of control experiments.

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引用本文

刘祈星.二卤海因参与的(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物的卤化反应[J].精细化工,2020,37(10):0

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  • 收稿日期:2020-04-24
  • 最后修改日期:2020-06-03
  • 录用日期:2020-06-04
  • 在线发布日期: 2020-08-05
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