(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-( )-蒎烷二醇酯的合成
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Synthesis of (S)-( )-Pinanediol-1-chloro-3-methylbutyl-1-boronate
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    摘要:

    研究了医药中间体(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-( )-蒎烷二醇酯的合成,由异丁基硼酸经酯化,同系化反应制得,总收率87.3%。用单因素法优化了工艺条件,酯化反应:正己烷回流反应3h,2-甲基丙基硼酸-( )-蒎烷二醇酯收率为98.3%;同系化反应:n(2-甲基丙基硼酸-( )-蒎烷二醇酯):n(LDA):n(ZnCl2)=1:2:1.7,-78℃反应3h,(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-( )-蒎烷二醇酯收率88.8%。中间体和目标产物用GC/MS、1HNMR等方法分析,确认了其结构。

    Abstract:

    (S)-( )-Pinanediol-1-chloro-3-methylbutyl-1-boronate, was synthesi zed from 2-methylpropylboronic acid by a two-step way including esterification and homologation with an overall yield of about 87.3%. Single-factor experiments were conducted to optimize the reaction condition. ( )-Pinanediol-2-methylpropyl-1- boronate was synthesized in n-hexane under reflux temperature,for 3h in 98.3% yield. (S)-( )-Pinanediol-1-chloro-3-methylbutyl-1-boronate was prepared in 88.8% yield under the condition of -78℃, n(( )-Pinanediol-2-methylpropyl-1-boronate):n(LDA): n(ZnCl2)=1:2:1.7 in 3h. GC/MS, 1HNMR are properly used for the characterization of the structures of the product.

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引用本文

付雪姣,袁慎峰.(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-( )-蒎烷二醇酯的合成[J].精细化工,2011,28(12):

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  • 收稿日期:2011-08-10
  • 最后修改日期:2011-10-20
  • 录用日期:2011-11-01
  • 在线发布日期: 2011-11-15
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