BODIPY结构生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质
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O345

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国家自然科学青年基金项目


Synthesis and photophysical properties of biothiols fluorescence probe based on boron dipyrromethene structure
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The National Natural Science Foundation of China

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    以N-丁基咔唑-3-甲醛和4,4-二氟-8-(4-羟基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯(BODIPY),化合物1 为原料,合成了一种具有红光发射的荧光分子3,其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。接着,荧光分子3与作为生物硫醇的识别基团的4-氯-7-硝基-1, 2, 3-苯并-氧杂恶二唑(NBD-Cl)反应得到了一种可用于生物硫醇检测的新型探针BDP-NBD。由于光诱导电子转移(PET)的荧光猝灭作用,BDP-NBD发射较弱荧光,但在生物硫醇存在的情况下,PET过程受到阻止,其荧光发射强度显著增强约95倍。这种“Turn On”型荧光探针能有效检测生物硫醇,并展现出较低的检出限〔同型半胱氨酸(Hcy):6.51×10-8 mol/L;谷胱甘肽(Gsh):4.25×10-8 mol/L;半胱氨酸(Cys):4.28×10-8 mol/L〕。此外,在多种不同金属离子及氨基酸存在下,该探针分子仍能高效识别对生物硫醇。

    Abstract:

    Boron Dipyrromethene (BODIPY) was modified by introducing a 9-butyl-9H-carbazole component via a double bond, which shows a red emission band at 617 nm in CH2Cl2. Then 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole (NBD) moiety was conjugated to this fluorescent intermediate through a sulfhydryl-labile ether linkage in order to afford a nonfluorescent probe (BDP-NBD), which could be used for biothiols detection. Probe BDP-NBD shows very weak emission because of the Photoinduced Electron Transfer (PET). When the biothiols are added, the PET progress is stopped, thus BDP-NBD shows a significant signal response with 95-fold fluorescence enhancement. This “turn on” emission probe exhibits low detection limits for biothiols (6.51×10-8 mol/L for Hcy, 4.25×10-8 mol/L for Gsh, 4.28×10-8 mol/L for Cys). Furthermore, probe BDP-NBD also presents good anti-interference ability in the condition of other metal ions and amino acid.

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引用本文

刘睿. BODIPY结构生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质[J].精细化工,2020,37(7):0

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  • 收稿日期:2019-12-23
  • 最后修改日期:2020-02-20
  • 录用日期:2020-02-24
  • 在线发布日期: 2020-04-13
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