β-芳基-δ-氨基酸衍生物的新合成方法
DOI:
作者:
作者单位:

1.湖南文理学院 生物医药高分子材料关键技术常德市工程技术研究中心;2.重庆科技学院 工业发酵微生物重庆市重点实验室

作者简介:

通讯作者:

中图分类号:

TQ630

基金项目:

湖南省自然科学(2020JJ4445,2020JJ5390);湖南省教育厅优秀青年项目资助(19B390)


A new synthesis of β-aryl-substituted-δ-amino acids derivatives
Author:
Affiliation:

1.Changde Engineering Technology Research Center of Biomedical Polymer Materials,Hunan University of Arts and Science;2.Key Laboratory of Industrial Fermentation Microorganism,Chongqing University of Science and Technology

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    摘要:

    为高效构建β-芳基-δ-氨基酸衍生物,以易制备的5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯和芳基硼酸为原料,通过(1,5-环辛二烯)氯化铑(I)二聚体〔[Rh(COD)Cl]2〕催化的Michael加成反应,以95%以上的产率获得了9种5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯 (Ⅲ)。利用1HNMR、13CNMR 和HRMS对合成产物的结构进行了确证。合成5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯最佳的反应条件为:5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯 0.2 mmol,芳基硼酸 0.4 mmol,KOH水溶液(0.1 mL,1.0 mol/L),[Rh(COD)Cl]2 0.005 mmol,溶剂为1.0 mL 1,4-二氧六环,反应温度100℃,反应时间10 h。此外,以5-邻苯二甲酰亚胺基-3-对氯苯基戊酸甲酯(Ⅲb)为原料,实现盐酸高巴氯芬的快速制备。

    Abstract:

    For efficiently constructing functionalized β-aryl-δ-amino acid derivatives, starting from easily prepared 5-phthalimide-2-pentenoic acid methyl ester and arylboric acids as raw materials, nine kinds of 5-phthalimide-3-arylvalerate methyl ester were obtained via a [Rh(COD)Cl]2 catalyzed Michael reaction. And the yields were more than 95%. The obtained compounds were confirmed by 1HNMR, 13CNMR and HR-MS, respectively. Moreover, the optimum reaction conditions for synthesis of 5-phthalimide-3-arylvalerate methyl ester were as follows: methyl 5-phthalimide-2-pentenoate (0.2 mmol), arylboric acid (0.4 mmol), potassium hydroxide aqueous solution (0.1 mL, 1.0 mol/L), [Rh(COD)Cl]2 (0.005 mmol), 1,4-dioxane (1.0 ml) as solvent,reaction time of 10 hours,at the temperature 100℃. In addition, 5-phthalimide-3-p-chlorophenylvalerate methyl ester can be used for the rapid preparation of the active molecules of homobaclofen hydrochloride.

    参考文献
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    引证文献
引用本文

张向阳,王菲菲,唐裕才,申有名,陈骏.β-芳基-δ-氨基酸衍生物的新合成方法[J].精细化工,2022,39(12):

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  • 收稿日期:2022-03-30
  • 最后修改日期:2022-07-04
  • 录用日期:2022-07-07
  • 在线发布日期: 2022-10-25
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