R-光甘草定的不对称合成
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Asymmetric synthesis of R-glabridin
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    R-光甘草定是光果甘草中特有的异黄酮成分之一,具有广泛的生物活性。该研究以7-羟基色满-4-酮为起始原料,经过酚羟基保护、烯醇酯化、Heck不对称偶联、脱保护、环化反应、还原以及脱甲基反应等步骤得到光学纯度的R-光甘草定,总产率为23.5%,终产物e.e.值为98.9%。产物结构经1HNMR和MS 确证。该法具有反应条件温和、操作简单、产率高等优点。

    Abstract:

    R-Glabridin is one of the unique isoflavones in glycyrrhiza glabra, which has a broad spectrum of biological activities. In this study, R-glabridin has been obtained via seven steps from 7-hydroxychromen-4-one by protection of phenolic hydroxyl groups, esterification of enol, Heck asymmetric coupling, deprotection, cyclization, reduction and demethylation and so on, the total yield was 23.5% and the ee value of the final product was 98.9%. The structures of products were confirmed by 1HNMR and MS. This method has the advantage of mild reaction conditions, easy operation and high yield.

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臧青民. R-光甘草定的不对称合成[J].精细化工,2021,38(4):

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  • 收稿日期:2020-08-29
  • 最后修改日期:2020-10-07
  • 录用日期:2020-10-12
  • 在线发布日期: 2021-03-01
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