香料与香精

4-甲基-3-噻唑啉类食用香料的合成及性能

官 伟，何 昕，刘玉平*

（北京工商大学 轻工科学技术学院，北京 100048）

摘要：以脂肪醛、2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷和氨水为原料，去离子水或无水乙醇为溶剂，合成了4-甲基-3-噻唑啉、2,4-二甲基-3-噻唑啉、2-乙基-4-甲基-3-噻唑啉、2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉、2-丙基-4-甲基-3-噻唑啉、2-丁基-4-甲基-3-噻唑啉6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料化合物，产率为50%～91%。通过质谱、1HNMR 和13CNMR对其结构进行了鉴定，对合成的6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料化合物的香气特征进行了评价，对保留指数进行了测定。结果表明，4-甲基-3-噻唑啉类香料化合物具有烤香、坚果香和焦香。其在HP-INNOWAX 极性色谱柱上的保留指数为1398～1686，在HP-5MS 非极性色谱柱上的保留指数为938～1253。

关键词：脂肪醛；2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷；4-甲基-3-噻唑啉类化合物；合成；香气特征；香料与香精

中图分类号：TS264.3；O657

文献标识码：A

文章编号：1003-5214 (2023) 11-2487-06

收稿日期：2023-04-08; 定用日期：2023-07-04;

DOI: 10.13550/j.jxhg.20230286

基金项目：“十三五”国家重点研发计划重点专项（2016YFD0400801）

作者简介：官 伟（1986—），男，博士生，E-mail：2250031001@st.btbu.edu.cn。联系人：刘玉平（1969—），男，教授，E-mail：liuyp@th.btbu.edu.cn。

Synthesis and properties of 4-methyl-3-thiazoline flavor compounds

GUAN Wei, HE Xin, LIU Yuping*
（School of Light Industry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China ）

Abstract: Six kinds of 4-methyl-3-thiazoline flavor compounds, 4-methyl-3-thiazoline, 2,4-dimethyl-3-thiazoline, 2-ethyl-4-methyl-3-thiazoline, 2-isopropyl-4-methyl-3-thiazoline, 2-propyl-4-methyl-3-thiazoline and 2-butyl-4-methyl-3-thiazoline, with yield ranging from 50% to 91%, were synthesized using fatty aldehydes, 2,5-dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithiane and aqueous ammonia as raw materials, and deionized water or anhydrous ethanol as solvent.The structure of the six compounds obtained were identified by mass spectra, 1HNMR and 13CNMR, followed by evaluation on their odor characteristics and measurement on their retention index (RI).The results indicated that 4-methyl-3-thiazoline flavor compounds displayed roast,nutty and burnt odor, with RI on HP-INNOWAX column and HP-5MS column of 1398～1686 and 938～1253, respectively.

Key words: fatty aldehydes; 2,5-dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithiane; 4-methyl-3-thiazoline compounds;synthesis; odor characteristics; perfumes and essences

3-噻唑啉是一类含硫和氮的杂环化合物，既可用作食用香料[1]，也可用作医药中间体来生产药品和杀虫剂[2]。作为食用香料，目前美国食用香料与提取物制造者协会（FEMA）对外公布的一般认为安全（GRAS）的食用香料名单中有10 种3-噻唑啉类香料化合物[3-6]，中国食品添加剂使用标准 GB 2760—2014 中允许使用的食品用合成香料名单中有7 种3-噻唑啉类香料[7]。作为香气成分，3-噻唑啉类化合物存在于烤芝麻[8]、芝麻油[9]、冻干洋葱芽[10]、鸡汤、牛肉汤[11]、熟牛肉等[12]；作为食用香料，3-噻唑啉类香料具有烤香、坚果香、肉香香气特征，可用来调配食用香精，用于肉制品、奶制品、糖果、烘烤食品、甜酱、汤等食品的加香。

3-噻唑啉的合成方法主要有两种：一种是采用Asinger 反应来合成[13]，即α-卤代羰基化合物与硫氢化钠反应产生的巯基羰基化合物与另一羰基化合物和氨反应生成3-噻唑啉；另一种是采用二羰基二硫、羰基化合物、硫化氢和氨为原料来合成3-噻唑啉，其中的硫化氢和氨可用硫化铵代替[14]。如果要合成4-甲基-3-噻唑啉类香料，根据第1 种合成方法，需要用到氯代丙酮，而氯代丙酮具有极强的刺激性气味和催泪性；而采用第2 种方法时则需要使用二丙酮基二硫，而二丙酮基二硫没有实现产业化生产，不易获得。针对4-甲基-3-噻唑啉的结构特征，刘玉平等[15]以2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷、醛和氨水为原料，合成了6 种4-甲基-3-噻唑啉类食用香料。所用的原料二噻烷和醛类化合物都是FEMA 对外公布的一般认为安全的食用香料，氨水是中国允许使用的食品工业用加工助剂，这些原料在国内都易购。4-甲基-3-噻唑啉类香料化合物，天然存在于食品基质中，对食品风味轮廓具有较重要的作用。在合成的6 种4-甲基-3-噻唑啉类化合物中，4-甲基-3-噻唑啉、2-乙基-4-甲基-3-噻唑啉和2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉已被列入FEMA 对外公布的一般认为安全的食用香料名单中。然而，目前国内尚未批准4-甲基-3-噻唑啉类香料的使用。

文献[15]只简单说明了合成方法，而合成化合物的表征、香气特征、保留指数都没有进行测试。鉴于该类香料化合物在食品风味中较重要的作用，本文拟对其香气特征进行评价，对其保留指数进行测试，以期能够为4-甲基-3-噻唑啉类食用香料的生产、应用和鉴定提供参考。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷（质量分数99%）（简称二噻烷），石家庄利达化学品有限公司；去离子水，自制；氨水（质量分数25%）、甲醛溶液（质量分数37%～40%）、乙醛溶液（质量分数40%）、丙醛、丁醛、戊醛、无水乙醇、乙醚、NaCl、无水硫酸镁，AR，国药集团化学试剂有限公司；异丁醛（质量分数 99%），北京百灵威科技有限公司；C6～C30 的正构烷烃，色谱纯，美国Supelco 公司。

DLSB-5/10 循环式低温浴槽，巩义市予华仪器有限责任公司；6890N 气相色谱仪、6890N-5973i气相色谱-质谱联用仪，美国Agilent 公司；AV-300核磁共振波谱仪，瑞士Bruker 公司。

1.2 制备方法

6 种4-甲基-3-噻唑啉类食用香料的合成路线如下：

1.2.1 目标化合物的合成

4-甲基-3-噻唑啉（Ⅰ）的制备：室温下向装有球形冷凝管的四口瓶中加入二噻烷9.01 g（0.05 mol）、甲醛（0.13 mol）和去离子水20 mL，在磁力搅拌下，通过滴液漏斗缓慢滴加质量分数为25%的氨水9.52 g（0.14 mol），控制反应温度在(25±5) ℃，滴加完毕后在25 ℃下继续反应60 min。反应完毕后分出有机相，水相用乙醚萃取（20 mL×3），合并有机相，用饱和食盐水洗涤（15 mL×3）有机相，经无水硫酸镁干燥12 h，过滤，旋蒸，得到4-甲基-3-噻唑啉粗品。采用气相色谱分析，采用面积归一化法计算其含量，计算产率为52%；将粗品转移至装有毛细管、克氏蒸馏头、温度计和直行冷凝管（由循环式低温浴槽供给冷凝剂乙二醇，冷凝剂温度–15 ℃）的减压蒸馏装置中，开启真空泵，将水浴锅缓慢加热升温，收集18～20 ℃/3 kPa 馏分，得到4-甲基-3-噻唑啉，其GC 纯度为98.4%。质谱主要离子碎片的m/Z 为101 (M+, 100), 100 (11), 60 (71), 59 (19), 55(23), 54 (18), 45 (27)。1HNMR (CDCl3, 300 MHz), δ:5.19～5.23 (m, 2H, C==NCH2S), 3.85 (t, J=3.9 Hz,2H, N==CCH2S), 2.14 (t, J=1.5 Hz, 3H, CH3);13CNMR (CDCl3, 75 MHz), δ: 169.8, 67.2, 45.1,18.9。

2,4-二甲基-3-噻唑啉（Ⅱ）的制备：参照Ⅰ的制备和分离的方法，二噻烷9.01g（0.05 mol）、乙醛（0.13 mol）和去离子水20 mL，产率55%，参照减压蒸馏分离提纯，收集18 ℃/3 kPa 中馏分，得到目标产物，为无色液体，GC 纯度97.5%。当改用无水乙醇为溶剂进行反应时，反应时间可缩短至30 min，产率66%。质谱主要离子碎片的m/Z 为115 (M+, 100),100 (79), 82 (10), 74 (93), 73 (35), 69 (22), 68 (37), 45(27), 42 (51), 41 (33), 39 (18)。1HNMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 5.55～5.65 (m, 1H, CNCHS), 3.80～3.96 (dd,2H, N==CCH2S), 2.08 (d, J=1.8Hz, 3H, CH3C==N),1.54～1.56 (d, J=6.6 Hz, 3H, CHCH3); 13CNMR(CDCl3, 75 MHz), δ: 167.9, 78.1, 46.3, 25.0, 19.2。

2-乙基-4-甲基-3-噻唑啉（Ⅲ）的制备：参照Ⅰ的制备和分离方法，用去离子水作溶剂，丙醛用量0.13 mol，其他条件不变，产率84%，减压蒸馏分离提纯，收集30～31 ℃/3 kPa 馏分，得到目标产物，为无色液体，纯度98.0%。质谱主要离子碎片的m/Z 为129(M+, 41), 100 (100), 88 (10), 73 (27), 68 (16), 45 (13)。1HNMR (CDCl3,300 MHz), δ: 5.56～5.57 (m, 1H,C==NCHS), 3.84～3.85 (m, 2H, N==CCH2S), 2.12 (d,J=1.8Hz, 3H, CH3C==N), 1.95～2.06 (m, 1H, CH2CH3),1.66～1.78 (m, 1H, CH2CH3), 0.99 (t, J=7.5 Hz, 3H,CH2CH3); 13CNMR (CDCl3, 75 MHz), δ: 168.1, 84.9,45.3, 31.3, 19.1, 10.4。

2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉（Ⅳ）的制备：参照Ⅰ的制备和分离方法，用去离子水作溶剂，异丁醛用量0.13 mol，其他条件不变，产率91%，减压蒸馏分离提纯，收集51～52 ℃/2 kPa 馏分，得到目标产物，为无色液体，纯度95.0%。质谱主要离子碎片的m/Z 为143 (M+, 26), 102 (6), 101 (7), 100 (100),99 (15), 73 (22)。1HNMR (CDCl3, 300 MHz), δ:5.53～5.57 (m, 1H, C==NCHS), 3.77～3.79 (m, 2H,N==CCH2S), 2.05～2.17 (m, 4H, CH3C==N,CH3CHCH3), 1.01 (d, J=6.6 Hz, 3H, CHCH3), 0.89 (d,J=6.6 Hz, 3H, CHCH3); 13CNMR (CDCl3, 75 MHz), δ:168.2, 90.3, 45.1, 34.6, 19.4, 19.2, 17.3。

2-丙基-4-甲基-3-噻唑啉（Ⅴ）的制备：参照Ⅰ的制备和分离方法，用去离子水作溶剂，丁醛用量0.13 mol，其他条件不变，产率63%，减压蒸馏分离提纯，收集39～40 ℃/2 kPa 馏分，得到目标产物，为淡黄色液体，纯度96.7%。当改用无水乙醇作溶剂进行反应时，反应时间30 min，产率84%。质谱主要离子碎片的m/Z 为143 (M+, 20), 110 (10), 100 (100), 96(19), 87 (7), 73 (18), 68 (18) 。1HNMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 5.56～5.61 (m, 1H, C==NCHS), 3.77～3.89(m, 2H, N==CCH2S), 2.10 (d, J=1.5Hz, 3H,CH3C==N), 1.90～2.02 (m, 1H, CH2CH2CH3),1.54～1.70 (m, 1H, CH2CH2CH3), 1.36～1.51 (m, 2H,CH2CH2CH3), 0.94 (t, J=7.2 Hz, 3H, CH2CH2CH3);13CNMR (CDCl3, 75 MHz), δ: 168.0, 83.5, 45.3,40.9, 19.6, 19.2, 13.7。

2-丁基-4-甲基-3-噻唑啉（Ⅵ）的制备：参照Ⅰ的制备和分离方法，用去离子水作溶剂，戊醛用量0.13 mol，其他条件不变，产率50%，减压蒸馏分离提纯，收集50～52 ℃/3 kPa 馏分，得到目标产物，为无色液体，纯度96.5%。当改用无水乙醇作溶剂进行反应时，反应时间30min，产率89%。质谱主要离子碎片的m/Z 为157 (M+, 7), 124 (47), 110 (19),101 (15), 100 (100), 82 (8), 73 (18), 68 (20)。1HNMR(CDCl3, 300 MHz), δ: 5.52～5.60 (m, 1H, C==NCHS),3.77～3.89 (m, 2H, N==CCH2S), 2.10 (d, J=1.8 Hz, 3H,CH3C==N), 1.94～2.05 (m, 1H, CHCH2CH2),1.60～1.72 (m, 1H, CHCH2CH2), 1.29～1.49 (m, 4H,CHCH2CH2CH3), 0.90 (t, J=7.2 Hz, 3H, CH2CH3);13CNMR (CDCl3, 75 MHz), δ: 167.9, 83.7, 45.3, 38.4,28.4, 22.3, 19.2, 13.8。

1.2.2 表征方法

1.2.2.1 气相色谱测试

所用色谱柱为HP-5（30 m×0.25 mm×0.25 μm）型色谱柱，载气为氮气；采用手动进样，进样量为0.2 μL，进样口温度280 ℃，分流比50∶1；色谱柱起始温度50 ℃，保留1 min，以20 ℃/min 的升温速率升温至280 ℃，保留3 min；FID 检测器温度280 ℃。

对提纯后的产物进行了气相色谱分析，分析结果表明主成分GC 纯度>95.0%。

1.2.2.2 气相色谱-质谱联用测试

所用色谱柱型号为 HP-I NNOWAX（30 m×0.25 mm×0.25 μm），载气为高纯氦气，载气流量1 mL/min；手动进样，进样量0.2 μL，进样口温度250 ℃，分流比50∶1；色谱柱起始温度50 ℃，保留1 min，以20 ℃/min 的升温速率升至250 ℃，保留3 min；气质传输线温度为250 ℃。EI 电离，电子能量70 eV，离子源温度230 ℃，四极杆温度150 ℃，Scan 扫描模式，扫描范围为40～450 amu，溶剂延迟3 min。

采用HP-5MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm）色谱柱时，升温程序为：起始温度50 ℃，保留1 min，以10 ℃/min 的升温速率升至280 ℃，保留3 min，其他条件同上。

1.2.2.3 NMR 测试

用氘代氯仿（CDCl3）为溶剂，对提纯后的产物进行了NMR 测试。

1.3 保留指数测定和香气评价测定

1.3.1 保留指数测定

分别采用装有HP-INNOWAX 和HP-5MS 的GC-MS 测定合成的6 种4-甲基-3-噻唑啉类化合物和C6～C30 的正构烷烃，测得4-甲基-3-噻唑啉类化合物和正构烷烃的保留时间，按照式（1）计算6 种4-甲基-3-噻唑啉类化合物的保留指数：

式中：RI 为保留指数；ti 为待测组分的保留时间，min；tn 为具有n 个碳原子的正构烷烃的保留时间，min；tn+1 为具有n+1 个碳原子的正构烷烃的保留时间，min；tn＜ti＜tn+1。

1.3.2 香气评价

用丙二醇将合成的6 种4-甲基-3-噻唑啉类食用香料稀释为质量分数为 1%的溶液。按照 GB/T 14454.2—2008《香料香气评定法》，由专业评香员采用湿法评价法进行评价。

2 结果与讨论

2.1 反应条件的考察

以化合物Ⅲ的合成为例，考察反应条件对其产率的影响。

2.1.1 反应温度对产率的影响

将原料和溶剂的量保持不变，即二噻烷9.01 g（0.05 mol)、丙醛0.13 mol、去离子水20 mL 和质量分数为25%的氨水9.52 g（0.14 mol），考察反应温度对产率的影响，其他反应条件同1.2.1 节，结果见图1。

由图1 可见，当反应温度在10 ℃时，产率较低，反应体系出现不溶的白色絮状物，初步判断是反应生成的中间体，随着反应的进行或者温度的升高，该白色絮状物会渐渐溶解，当温度保持在50 ℃以内，目标产物的产率变化不明显。考虑到氨气极易挥发，反应温度不宜过高，因此，选择20～25 ℃作为后续反应温度。

2.1.2 反应时间对产率的影响

按照2.1.1 节实验条件，在反应温度为20～25 ℃下考察反应时间对目标产率的影响，结果见图2。

由图2 可知，反应15 min 时，化合物Ⅲ的产率可达78%，随着反应时间的增加，产率变化不明显，滴加完氨水进行后处理便可得到较高产率的目标产物，为使反应充分，后续反应时间为60 min。

2.1.3 n(丙醛)∶n(二噻烷)对产率的影响

按照1.2.1 节实验方法，固定其他反应条件，考察n(丙醛)∶n(二噻烷)对产率的影响，结果见图3。由图3 可知，n(丙醛)∶n(二噻烷)对产率的影响较大。随着n(丙醛)∶n(二噻烷)的增加，产率呈先增大后减小的趋势。当n(丙醛)∶n(二噻烷)=2.6∶1 时，产率达到最大值。因此，后续实验选择n(丙醛)∶n(二噻烷)=2.6∶1 为最佳配比。

由图4 可见，一定范围内增加氨水的用量，有利于提高产物的产率，当n(氨水)∶n(二噻烷)=2.8∶1，氨水用量达到0.14 mol（相对于醛的物质的量，其过量时）产率达到最佳值。当氨水用量继续增大时，产率有所下降。原因可能是该反应的反应机理分成两步进行，第一步是丙醛和氨水以物质的量比1∶1 反应形成亚胺中间体；第二步是二噻烷与亚胺中间体反应形成噻唑啉环。反应机理如下：

因此，为确保生成足够量的亚胺中间体，须使丙醛充分转化，即氨水的用量应大于等于丙醛的用量，以便使丙醛完全转化成亚胺。然后足量的亚胺与二噻烷充分反应生成目标产物。

综上所述，较佳的反应条件为二噻烷 9.01 g（0.05 mol)、丙醛（0.13 mol）、去离子水20 mL和质量分数为25%的氨水9.52 g（0.14 mol），反应温度20～25 ℃，反应时间60 min。

2.2 4-甲基-3-噻唑啉类香料的合成

按照2.1.4 节确立的较佳工艺反应条件，合成了6 种4-甲基-3-噻唑啉类食用香料，所用主要原料、溶剂、反应时间和产率如表1 所示。

当底物2 为甲醛和乙醛时，产率只有中等，可能与采用的是甲醛和乙醛的水溶液有关，甲醛和乙醛很活泼，自身容易发生聚合和氧化反应，使得目标产物产率不高；当采用去离子水作溶剂时，底物2 为丁醛和戊醛时，目标产物产率也不高，这可能与丁醛和戊醛在水中溶解度不高，且底物1 微溶于水，整个反应在非均相体系中进行有关。采用无水乙醇作溶剂时，反应时间短，且目标物产率较高，这可能与以下原因有关，一方面反应是在均相体系中进行；另一方面通过GC-MS 分析发现，采用无水乙醇作溶剂时底物1 可以转化成巯基丙酮，有利于反应进行。

2.3 小试放大实验分析

选取2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉（该香料为美国FEMA 对外公布的一般认为安全的但在中国暂未列入食品安全国家标准GB 2760—2014 的食品用香料）进行放大实验。投料量按二噻烷90.1 g（0.5 mol）、异丁醛（1.3 mol）和去离子水200 mL，滴加质量分数为25%的氨水95.2 g（1.4 mol），其他反应条件参照Ⅰ的合成及后处理方法，重复3 次。3 次平均产率为91%。3 次放大实验结果与小试实验结果接近。

2.4 6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料的谱图特征

6 种化合物都具有分子离子峰，共有的碎片离子的m/Z 为100，为4-甲基3-噻唑啉离子碎片，且在产物Ⅲ～Ⅵ中具有最高的丰度（在产物Ⅰ和Ⅱ中分子离子峰具有最高丰度）。从 1HNMR 的数据看，与氮和硫同时相连碳上的氢原子的化学位移最大，位于5.1～5.6 处；与硫原子和碳氮双键中碳原子相连的CH2 上氢原子的化学位移为3.7～4.0；与碳氮双键中碳原子相连的CH3 上氢原子的化学位移约为2.1；与氮和硫同时相连的碳上连接的烷基上的氢原子的化学位移均<2.0。从13CNMR 的数据看，C==N 双键碳的化学位移为167～170；NCH2S 中碳的化学位移在67～91；NCCH2S 中CH2 碳的化学位移在45～47；N==CCH3中CH3碳的化学位移在18～20；与N==CHS中CH 相连的烷基碳的化学位移，随着烷基种类不同，碳的化学位移变化范围较宽。

2.5 6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料的香气评价分析

对合成的6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料的香气进行了评价，香气评价结果如表2 所示。

由表2 可以发现，6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料的大都具有烤香、坚果香、焦香。感官评估过程中发现，随着2 位碳链的增长（即相对分子量的增加），香气强度逐渐减弱，香气特征的差别也越来越小。4-甲基-3-噻唑啉类香料可以应用于燕麦片、橙子味汽水、牛肉汁、果味酸奶、香草奶昔、巧克力牛奶、奶油布丁等食品中，对食品风味的香气轮廓具有较高的贡献。从表2 还可知，合成的6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料中，4-甲基-3-噻唑啉和2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉的香气较丰富，目前，FEMA建议4-甲基-3-噻唑啉在肉制品、汤和烘烤食品中的用量为0.02～0.20 mg/kg，在早餐麦片、硬糖中的用量为 0.01～0.10 mg/kg，口香糖中的用量为 0.1～1.0 mg/kg[4]；建议2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉在烘烤食品、奶制品、饮料、甜酱、糖块中的用量是0.25～0.50 mg/kg[5]。

2.6 6 种4-甲基-3-噻唑啉类食用香料的保留指数分析

对合成的6 种4-甲基-3-噻唑啉类化合物在常用的两种不同极性色谱柱上的保留指数进行了测定，结果如表3 所示。

由表3 可知，合成的4-甲基-3-噻唑啉类化合物在极性柱上的保留指数范围在1398～1686 之间，在非极性柱上的保留指数范围在938～1253 之间。在极性色谱柱上4-甲基-3-噻唑啉（Ⅰ）的保留指数大于2,4-二甲基-3-噻唑啉（Ⅱ）的保留指数，这是因为，Ⅰ的极性大于Ⅱ的极性，Ⅰ与色谱柱的固定相的作用更强，其保留指数更大。Ⅳ和Ⅴ为同分异构体，在两种色谱柱上Ⅳ的保留指数都小于Ⅴ的保留指数，这可能是因为Ⅳ上连接的是异丙基，Ⅴ上连接的是丙基，异丙基的空间位阻大，与固定相的作用较弱，使其保留指数较小。

3 结论

（1）本文报道了一种原料易得、易于实现工业化生产的合成4-甲基-3-噻唑啉类化合物的合成方法，在此基础上合成了6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料，产率为50%～91%，目标化合物结构经质谱、1HNMR和13CNMR 进行了表征。

（2）6 种4-甲基-3-噻唑啉类香料具有烤香、坚果香和焦香等香气特征，其中，4-甲基-3-噻唑啉和2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉的香气较丰富。4-甲基-3-噻唑啉类化合物在HP-INNOWAX 极性色谱柱上的保留指数范围是1398～1686，在HP-5MS 非极性色谱柱上的保留指数范围是938～1253，这些数据可用于它们的鉴定。

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