Page 251 - 精细化工2019年第8期

第 8 期 王立敏，等: 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的制备及性能 ·1739·

所示。 68.8 ℃，终止分解温度（T 99.5% ）分别为 160.1 和
454.2 ℃。抗氧剂的热分解温度越高，说明抗氧剂的
热稳定性越好，越有利于高温下使用。由此可见，
合成产物 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇可以满足温
度较高条件下的使用要求。

图 2 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的晶体结构图
Fig. 2 Crystal structure of 2-hydroxy-3-tert-butyl-5-
methylbenzyl alcohol

如图 2 所示，该分子存在分子内氢键 O(1)—
图 3 BHT（a）和 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇（b）的
H(1)—O(2)、O(3)—H(3)—O(4)，分子间氢键 O(2)— 热失重曲线
H(2)—O(3)。 Fig. 3 TGA curves of BHT (a) and 2-hydroxy-3-tert-butyl-
2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的部分键长和键 5-methylbenzyl alcohol (b)

角如表 4 所示。 2.5 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的抗氧化性能

表 4 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的部分键长和键角 对照物 BHT 和合成产物 2-羟基-3-叔丁基-5-甲
Table 4 Selected bond lengths and angles for 2-hydroxy-3- 基苄醇抗氧化性能测定结果如图 4 所示。
tert-butyl-5-methylbenzyl alcohol
化学键 键长/nm 化学键 键角/()
H(1)-O(1) 1.3484 H(1)-O(1)-C(1) 109.50
O(1)-C(1) 0.8200 C(1)-C(2)-C(3) 116.47
C(1)-C(2) 1.3912 C(1)-C(2)-C(9) 121.44
C(2)-C(3) 1.4072 C(3)-C(2)-C(9) 122.08
C(2)-C(9) 1.5397 O(1)-C(1)-C(6) 119.97
C(6)-C(1) 1.3980 C(2)-C(1)-C(6) 121.55
C(6)-C(5) 1.3906 O(1)-C(1)-C(2) 118.47
C(6)-C(7) 1.5079 C(5)-C(6)-C(7) 119.85
O(2)-C(7) 1.4451 C(5)-C(6)-C(1) 119.15
3–
3–
a—BHT 清除 O ；b—2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇清除 O ；c—
O(2)-H(2) 0.8200 C(1)-C(6)-C(7) 120.88
2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇清除•OH；d—BHT 清除•OH；e—
C(10)-H(10A) 0.9600 H(2)-O(2)-C(7) 109.50
BHT 清除 DPPH•；f—2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇清除 DPPH•
C(10)-H(10B) 0.9600 H(10B)-C(10)-H(10A) 109.50
图 4 BHT 和 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的抗氧化性能
C(10)-H(10C) 0.9600 H(10B)-C(10)-H(10C) 109.50
Fig. 4 Antioxidant properties of BHT and 2-hydroxy-3-
H(10C)-C(10)-H(10A) 109.50 tert-butyl-5-methylbenzyl alcohol

3–
由表 3 中数据可知，该产物分子中所有的键长 如图 4 可见，两种抗氧剂对超氧阴离子 O 、•OH
和键角都处于正常范围内，其中叔丁基和甲基的所 及 DPPH•的清除率均随浓度的增加而增加。BHT 和
3–
有 C—H 键的键长为 0.96 nm，所有 H—C—H 的键 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇对超氧阴离子 O 的清
角为 109.50，苯环为平面结构。 除率基本相当（曲线 a、b 基本重合）。BHT 对
2.4 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的热稳定性 DPPH·自由基的清除率高于 2-羟基-3-叔丁基-5-甲
对照物抗氧剂 BHT 及产物 2-羟基-3-叔丁基-5- 基苄醇（如图中 e、f 所示）。但是 2-羟基-3-叔丁基
甲基苄醇的热失重曲线如图 3 所示。 -5-甲基苄醇对•OH 自由基的清除率高于 BHT（如图
如图 3 所示，抗氧剂 BHT 及 2-羟基-3-叔丁基-5- 中 c、d 所示）。该数据说明合成产物 2-羟基-3-叔丁
甲基苄醇的起始分解温度（T 0.5% ）分别为 60.3 ℃和 基-5-甲基苄醇对超氧阴离子 O 、•OH 及 DPPH•均
3–