Page 248 - 精细化工2019年第8期

第 36 卷第 8 期 精 细 化 工 Vol.36, No.8
201 9 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug. 2019

精细化工中间体
2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇的制备及性能

王立敏，王玉然，徐 锐，申文凤，赵雨杨，张晓芬

（中北大学 化学工程与技术学院，山西 太原 030051）

摘要：以 2-叔丁基对甲酚、多聚甲醛为原料，乙二醇二甲醚和二甲苯为混合溶剂制备了 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基
苄醇。得到的最优合成工艺条件为：反应温度为 150 ℃，反应时间为 20 h，2-叔丁基对甲酚与多聚甲醛的物质
1
的量比为 1∶20，2-叔丁基对甲酚与乙二醇二甲醚的物质的量比为 1∶1.5。采用熔点测试、FTIR、 HNMR、
13 CNMR、HRMS、单晶测试对合成产物进行了表征和结构确定，并采用 HPLC 对其纯度进行了分析，采用热重
分析对其热稳定性进行了评价。对 2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇进行了抗氧化性能测试，结果表明：2-羟基-3-
3
叔丁基-5-甲基苄醇具有对超氧阴离子 O 、•OH 及 DPPH•较好的清除能力。
关键词：2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄醇；抗氧剂；结构表征；热稳定性；精细化工中间体
中图分类号：TQ243.4 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 08-1736-05

Preparation and Properties of 2-Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl Alcohol

WANG Li-min, WANG Yu-ran, XU Rui, SHEN Wen-feng, ZHAO Yu-yang, ZHANG Xiao-fen
（School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051, Shanxi, China）

Abstract: 2-Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl alcohol was synthesized from 2-tert-butyl-p-cresol
and paraformaldehyde using ethylene glycol dimethyl ether and xylene as mixed solvent. The optimal
synthesis conditions of 2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl alcohol were obtained as follows: reaction
temperature 150 ℃, reaction time 20 h, molar ratio of 2-tert-butyl-p-cresol to paraformaldehyde 1∶
20 and molar ratio of 2-tert-butyl-p-cresol to ethylene glycol dimethyl ether 1∶1.5. The synthetic
1
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product was characterized by melting point test, FTIR, HNMR, CNMR, HRMS and single crystal
test. The purity of the synthesized product was analyzed by HPLC. The thermal stability was also
investigated by using thermogravimetric analysis (TGA). The antioxidant properties of 2-hydroxy-
3-tert-butyl-5-methylbenzyl alcohol were tested. The results showed that the synthesized product had
3
good scavenging ability to superoxide O anion, •OH and DPPH• radical.
Key words: 2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl alcohol; antioxidant; structure characterization; thermal
stability; finechemicals intermediates

氧化是一个普遍存在于自然界，且随时随地都 羟基与苯环直接相连结构的酚类衍生物，因其抗氧
[1]
在发生的过程 。大多数工业有机材料易与氧发生 化活性高，且生物毒性低，被广泛应用于高分子材
反应，塑料、橡胶、油品等高分子材料在贮存、加 料、橡胶等工业领域以及食品、医疗等领域 [6-10] 。
工及使用过程中易与空气中的氧发生化学反应，逐 目前，对酚类抗氧剂的研究多集中在多酚上，多酚
渐失去其有益属性，这种氧化现象对人们的工作和 类抗氧剂是指具有两个以上受阻酚单元的酚类抗氧
生活是十分不利的 [2-3] 。抗氧剂是指能防止有机化合 剂，由于其功能性酚羟基多，故具有优异的抗氧化
物因氧化而引起变质的物质 [4-5] 。 性能，此外，其相对分子量大、挥发性低、热稳定
为消除氧化给人类社会带来的诸多负面影响， 性好。近年来，出现许多新型多酚类抗氧剂，如德
抗氧剂的开发已成为研究热点。酚类抗氧剂是具有 国巴斯夫公司生产的抗氧剂 1010 和抗氧剂 L135，

收稿日期：2019-01-02; 定用日期：2019-03-25; DOI: 10.13550/j.jxhg.20190005
基金项目：山西省自然科学基金（2015021045）
作者简介：王立敏（1978—），女，讲师，博士，E-mail：wanglimin@nuc.edu.cn。