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·1438· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 35 卷

C-17), 129.21 (C-14, C-16), 126.11 (C-12), 109.31 δ163.2~156.4，紫苏醛骨架中的环内 C==C 上 C 的化
(C-9), 40.59 (C-4), 31.72 (C-3), 26.55 (C-5), 23.74 学位移在 δ149.7~140.4，环外支链中 C==C 上 C 的
(C-6), 21.71 (C-10), 20.74 (C-18)。ESI-MS, m/Z: 化学位移在 δ132.3~109.3，饱和碳的化学位移出现
+
[M+H] , 实测值, 283.88, 理论值, 283.16。
在 δ40.60 以下。
紫苏醛基对甲氧基苯基肟酯（Ⅲt）：白色固体, 从质谱数据中可看出，化合物Ⅲa~u 的质荷比
–1
0.85 g, 产率 85.7%。熔点 95~96 ℃。IR (KBr), ν/cm : 与所设计的目标化合物相吻合。
3075, 3007 (Ar–H), 2969, 2924, 2888 (C—H), 1732
(C==O), 1639, 1605, 1581, 1510, 1454, 1418 (Ar— 2.2 目标产物Ⅲa~u 的生物活性测定
1
C==C, C==C, C==N); HNMR (600 MHz, CDCl 3 ), δ: 2.2.1 除草活性
8.07 (s, 1H, C7-H), 8.06~8.00 (m, 2H, C13-H, C17-H), 目标产物Ⅲa~u 的除草活性测试结果列于表 1。
6.96~6.91 (m, 2H, C14-H, C16-H), 6.30~6.26 (m, 1H,
C2-H), 4.76 (dd, J = 11.1、9.8 Hz, 2H, C9-H), 3.86 (s, 表 1 目标化合物Ⅲa~u 的除草活性
3H, C18-H), 2.72~2.63 (m, 1H, C6-Hb), 2.43~2.34 (m, Table 1 Herbicidal activity of target compounds Ⅲa~u
2H, C6-Ha, C3-Hb), 2.28~2.21 (m, 1H, C4-H), 相对抑制率/%
2.20~2.12 (m, 1H, C3-Ha), 1.96~1.90 (m, 1H, C5-Hb), 油菜 稗草
1.76 (s, 3H, C10-H), 1.52 (ddd, J = 24.3、11.4、5.3 Hz, 10 mg/L 100 mg/L 10 mg/L 100 mg/L
13
1H, C5-Ha); CNMR (151 MHz, CDCl 3 ), δ: 163.96
(C-11), 163.61 (C-15), 158.97 (C-7), 148.78 (C-1), Ⅲa 22.6 52.2 35.0 97.0
140.48 (C-2), 132.40 (C-8), 131.71 (C-13, C-17), Ⅲb 0 79.6 27.0 91.0
121.12 (C-12), 113.79 (C-14, C-16), 109.30 (C-9), Ⅲc 0 15.4 15.0 40.0
55.47 (C-18), 40.60 (C-4), 31.71 (C-3), 26.56 (C-5), Ⅲd 0 0 15.0 35.0
+
23.74 (C-6), 20.74 (C-10)。ESI-MS, m/Z: [M+H] , 实 Ⅲe 0 0 23.0 55.0
测值, 299.85, 理论值, 299.15。 Ⅲf 0 46.6 20.0 80.0
紫苏醛基--呋喃基肟酯（Ⅲu）：白色固体, Ⅲg 0 39.2 15.0 20.0
–1
0.62 g, 产率 72.8%。熔点 76~77 ℃。IR (KBr), ν/cm : Ⅲh 0 12.4 18.0 20.0
3071, 3034 (Ar–H), 2935 (C—H), 1731 (C==O), 1641, Ⅲi 0 0 20.0 40.0
1
1586, 1573, 1469 (Ar—C==C, C==C, C==N); HNMR Ⅲj 0 20.4 14.0 22.0
(600 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.07 (s, 1H, C7-H), 7.70~7.60 Ⅲk 0 19.4 0 20.0
(m, 1H, C15-H), 7.27 (d, J = 3.6 Hz, 1H, C13-H), 6.55 Ⅲl 0 0 0 15.0
(dd, J = 3.5、1.7 Hz, 1H, C14-H), 6.35~ 6.27 (m, 1H, Ⅲm 35.5 88.4 0 13.0
C2-H), 4.76 (d, J = 21.6 Hz, 2H, C9-H), 2.71~2.62 (m, Ⅲn 0 54.5 15.0 25.0
1H, C6-Hb), 2.44~2.33 (m, 2H, C6-Ha, C3-Hb), Ⅲo 0 0 0 12.0
2.29~2.21 (m, 1H, C4-H), 2.21~2.13 (m, 1H, C3-Ha), Ⅲp 0 52.2 20.0 25.0
1.97~1.90 (m, 1H, C5-Hb), 1.76 (s, 3H, C10-H),
1.57~1.47 (m, 1H, C5-Ha); 13 CNMR (151 MHz, Ⅲq 0 0 0 0
CDCl 3 ), δ: 159.41 (C-11), 156.44 (C-7), 148.69 (C-1), Ⅲr 0 42.8 23.0 30.0
146.76 (C-2), 143.09 (C-8), 141.10 (C-15), 132.16 Ⅲs 0 23.8 15.0 25.0
(C-12), 118.67 (C-13), 111.98 (C-14), 109.35 (C-9), Ⅲt 0 0 0 15.0
40.54 (C-4), 31.73 (C-3), 26.49 (C-5), 23.68 (C-6), Ⅲu 0 41.1 22.0 47.0
+
20.73 (C-10)。ESI-MS, m/Z: [M+H] , 实测值, 259.89, 紫苏醛（Ⅰ） 0 38.5 0 20.0
理论值, 259.12。 丙炔氟草胺 ① 57.8 63.0 95.1 97.5
在目标化合物Ⅲa~u 的 FTIR 谱图中，2900~ 注：①除草剂丙炔氟草胺作为阳性对照。
–1
2800 cm 处出现甲基和亚甲基的 C—H 伸缩振动吸
–1
收峰，在 1774~1731 cm 处出现 C==O 的伸缩振动 由表 1 可知，在 100 mg/L 下，大部分化合物对
–1
吸收峰，在 1644~1410 cm 处出现 C==N 和 C==C 稗草幼苗株高生长具有一定的抑制作用，化合物
的伸缩振动吸收峰。 Ⅲa、Ⅲb 和Ⅲf 的相对抑制率分别为 97.0%、91.0%
1
在目标化合物Ⅲa~u 的 HNMR 图谱中，化学位 和 80.0%（活性级别为 A 级），其中化合物Ⅲa 和Ⅲb
移在 δ8.1~7.9 出现 N==C—H 上 H 的吸收峰，紫苏 表现出与阳性对照丙炔氟草胺（相对抑制率为
醛骨架中的两个 C==C—H 上 H 的化学位移分别在 97.5%）相当的除草活性。大部分化合物对油菜胚根
δ6.4~6.2 和 δ4.8~4.7，饱和碳上 H 的化学位移均在 生长显示弱的抑制作用，但化合物Ⅲm 和Ⅲb 对油
δ2.7 以下。在 13 CNMR 图谱中，C==O 上 C 的化学 菜胚根生长的相对抑制率分别达到 88.4%和 79.6%
位在 δ174.5~159.4 ， C==N 上 C 的 化学位移在 （活性级别为 A 级），优于阳性对照丙炔氟草胺（相