Page 236 - 《精细化工》2023年第1期

·228· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 40 卷

134.06, 130.54, 128.89, 128.72, 128.11, 127.77, 194.76, 159.50, 135.70, 133.89, 128.83, 128.68,
–1
125.80, 120.05, 44.29, 31.52。IR(KBr, v/cm )：3048, 128.09, 127.14, 120.97, 114.59, 55.37, 44.59, 31.12。
2950, 2243, 1687, 1596, 1577, 1478, 1352, 784, 758, IR(KBr, v/cm )：3032, 3003, 2946, 2913, 2239, 1677,
–1
707, 691。 1612, 1514, 1450, 1263, 1035, 832, 764, 691。
2-(2-氯苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈(Ⅳj) [15] ：白色 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-(对甲苯基)丁腈
1
固体，产率 93%，m.p. 94.696.2 ℃。 HNMR (300 (Ⅳn) [27] ∶白色固体，产率 92%，m.p. 98.399.2 ℃。
MHz, CDCl 3 ), δ：8.01 ~ 7.91 (m, 2H), 7.72 ~ 7.56 (m, 1 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ：7.85 ~ 7.78 (m, 2H),
2H), 7.53 ~ 7.41 (m, 3H), 7.41 ~ 7.28 (m, 2H), 4.93 7.37 ~ 7.22 (m, 4H), 6.96 ~ 6.85 (m, 2H), 4.51 (dd, J =
(dd, J = 9.3、4.5 Hz, 1H), 3.68 (dd, J = 18.0、9.3 Hz, 7.7、6.3 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.66 (dd, J = 17.9、7.8
13
1H), 3.54 (dd, J = 18.0、4.6 Hz, 1H)。 CNMR (75 Hz, 1H), 3.46 (dd, J = 17.9、6.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)。
MHz, CDCl 3 ), δ：194.41, 135.53, 133.94, 132.68, 13 CNMR (75 MHz, CDCl 3 ), δ: 194.38, 159.46, 144.86,
132.65, 130.29, 129.89, 129.47, 128.85, 128.12, 133.27, 129.49, 128.68, 128.20, 127.26, 121.02,
–1
–1
127.78, 119.72, 42.43, 30.04。IR(KBr, v/ cm )：2950, 114.56, 55.36, 44.44, 31.15, 21.73。IR (KBr, v/cm )：
2913, 2243, 1686, 1593, 1573, 1476, 1447, 1357, 1217, 3089, 3003, 2958, 2929, 2239, 1676, 1608, 1515, 1440,
763, 686。 1204, 1033, 834。
2-(4-异丙基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈(Ⅳk)：白 2-(2-萘基)-4-氧代-4-苯基丁腈(Ⅳo) [28] ：白色固
1
1
色固体, 产率 94%，m.p. 112.2~113.6 ℃。 HNMR 体，产率 93%，m.p. 112.4~112.9 ℃。 HNMR (300
(300 MHz, CDCl 3 ), δ：7.96 ~ 7.90 (m, 2H), 7.63 ~ 7.56 MHz, CDCl 3 ), δ：8.01 ~ 7.77 (m, 6H), 7.66 ~ 7.41 (m,
(m, 1H), 7.51 ~ 7.43 (m, 2H), 7.39 ~ 7.33 (m,2H), 6H), 4.75 (dd, J = 7.9、6.0 Hz, 1H), 3.81 (dd, J = 18.0、
13
7.30 ~ 7.24 (m, 2H), 4.54 (dd, J = 8.0、5.9 Hz, 1H), 8.0 Hz, 1H), 3.61 (dd, J = 18.0、5.9 Hz, 1H)。 CNMR
3.72 (dd, J = 18.0、8.0 Hz, 1H), 3.50 (dd, J = 18.0、5.9 (300 MHz, CDCl 3 ), δ：194.61, 135.64, 133.95, 133.29,
Hz, 1H), 3.00 ~ 2.80 (m, 1H), 1.25 (s, 3H), 1.23 (s, 132.88, 132.49, 129.32, 128.85, 128.12, 127.74,
13
3H)。 CNMR (75 MHz, CDCl 3 ), δ：194.75, 149.17, 126.84, 126.75, 126.69, 124.82, 120.66, 44.54, 32.06。
135.70, 133.87, 132.53, 128.82, 128.10, 127.44, IR(KBr, v/cm )：3048, 3024, 2942, 2239, 1667, 1592,
–1
127.33, 120.81, 44.61, 33.80, 31.53, 23.90。IR(KBr, 1577, 1509, 1447, 1344, 763, 690。
–1
v/cm )：3068, 3036, 2960, 2927, 2235, 1689, 1507, 2-(2-萘基)-4-氧代-4-(对甲苯基)丁腈(Ⅳp)：淡黄
+
1449, 1362, 835, 757, 686；HRMS(ESI) C 19 H 19 NONa , 1
+
m/Z：[M+Na] 理论值 300.1365；测试值 300.1365。 色油状液滴，产率 91%。 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ),
δ：8.00 ~ 7.78 (m, 5H), 7.69 ~ 7.44 (m, 4H), 7.30 ~
2-(4-异丙基苯基)-4-氧代-4-(对甲苯基)丁腈(Ⅳl):
1
白色固体，产率 93%，m.p. 122.1~123.1 ℃。HNMR 7.21 (m, 2H), 4.74 (dd, J = 8.0、5.9 Hz, 1H), 3.78 (dd,
J = 17.9、8.0 Hz, 1H), 3.57 (dd, J = 17.9、6.0 Hz, 1H),
(300 MHz, CDCl 3 ), δ：7.86 ~ 7.79 (m, 2H), 7.38 ~ 7.32
13
2.40 (s, 3H)。 CNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ：194.24,
(m, 2H), 7.29 ~ 7.20 (m, 4H), 4.53 (dd, J = 8.0、5.9 Hz,
144.96, 133.28, 133.18, 132.86, 132.57, 129.52,
1H), 3.69 (dd, J = 17.9、8.0 Hz, 1H), 3.46 (dd, J =
129.28, 128.24, 127.92, 127.73, 126.81, 126.73,
17.9、6.0 Hz, 1H), 2.97 ~ 2.83 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 126.66, 124.85, 120.77, 44.42, 32.08, 21.75。 IR(KBr,
13
1.25 (s, 3H), 1.23 (s, 3H)。 CNMR (75 MHz, CDCl 3 ), v/cm )：3056, 2917, 2852, 2239, 1683, 1609, 1507,
–1
δ：194.33, 149.11, 144.82, 133.29, 132.64, 129.47, 1458, 1396, 1356, 1266, 1221, 1119, 736, 583。
128.21, 127.43, 127.29, 120.89, 44.47, 33.79, 31.54, HRMS(ESI) C 21 H 18 NO , m/Z：[M+H] 理论值 300.1390；
+
+
–1
23.89, 21.72；IR(KBr, v/cm )：3052, 3027, 2960, 2930,
测试值 300.1388。
2247, 1669, 1605, 1569, 1511, 1459, 1344, 834。 2-(3-硝基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈(Ⅳq) [29] ：褐
+
+
HRMS(ESI) C 20 H 22 NO , m/Z：[M+H] 理论值 292.1703；
1
色固体，产率 85%，m.p. 129.1130.2 ℃。 HNMR
测试值 292.1706。 (300 MHz, CDCl 3 ), δ：8.36 ~ 8.31 (m, 1H), 8.25 ~ 8.17
2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈(Ⅳm) [15] ∶ (m, 1H), 7.97 ~ 7.89 (m, 2H), 7.89 ~ 7.81 (m, 1H),
1
白色固体，产率 90%，m.p. 108.1109.6 ℃。HNMR 7.66 ~ 7.56 (m, 2H), 7.53 ~ 7.43 (m, 2H), 4.72 (t, J =
(300 MHz, CDCl 3 ), δ：7.97 ~ 7.88 (m, 2H), 7.64 ~ 7.55 6.8 Hz, 1H), 3.81 (dd, J = 18.1、6.9 Hz, 1H), 3.62 (dd,
(m, 1H), 7.52 ~ 7.42 (m, 2H), 7.40 ~ 7.29 (m, 2H), J = 18.1, 6.8 Hz, 1H)。 CNMR (75 MHz, CDCl 3 ), δ：
13
6.94 ~ 6.86 (m, 2H), 4.52 (dd, J = 7.7、6.3 Hz, 1H), 193.84, 148.65, 137.31, 135.27, 134.24, 133.91,
3.80 (s, 3H), 3.70 (dd, J = 18.0、6.7 Hz, 1H), 3.49 (dd, 130.36, 128.95, 128.12, 123.54, 122.76, 99.98, 43.90,
–1
13
J = 17.9、6.3 Hz, 1H)。 CNMR (75 MHz, CDCl 3 ), δ： 31.55。IR(KBr, v/cm )：3097, 2923, 2847, 2242, 1680,