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第 35 卷第 12 期 精 细 化 工 Vol.35, No.12
2018 年 12 月 FINE CHEMICALS Dec. 2018

功能材料
基于 4-氨基吡啶衍生物的有机凝胶及其离子响应

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李 洋，刘树雪，崔 巍，黄耀东
（天津大学 化工学院 系统生物工程教育部重点实验室，天津 300350）

摘要：以 4-氨基吡啶为原料，合成了烷氧基侧链数目不同的凝胶因子——吡啶酰胺衍生物Ⅴ 1、Ⅴ 和Ⅴ 3，测
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试了其凝胶能力和离子响应性质。SEM 结果表明， 1Ⅴ 、 2Ⅴ 和Ⅴ 所形成的凝胶是纤维状三维网络结构；XRD
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结果显示，Ⅴ 1、Ⅴ 和Ⅴ 均为层状结构。采用 FTIR、UV 和 HNMR 考察了它们的成胶驱动力，结果表明，
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氢键、π-π 作用和范德华力是形成凝胶的推动力。离子响应测试表明，该系列凝胶化合物能够分别对 F 和 Cu 2+
2+
‒
+
‒
2+
的刺激作出响应，通过在体系中加入 F 和 F 的质子化，或者使体系中的 Cu 氧化和 Cu 还原、Cu 的释放和络
合，可以实现凝胶-溶胶的多次可逆转变。该系列凝胶可以通过热、氧化还原反应或者添加适当的化学物质来调
控体系的相变，是一类多重响应型有机小分子凝胶。
关键词：有机凝胶；吡啶酰胺；氢键；离子响应；凝胶-溶胶可逆转变；功能材料
中图分类号：O625.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2018) 12-2031-08
Organogels Based on 4-Aminopyridine Derivatives and Their Ion Response
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LI Yang, LIU Shu-xue, CUI Wei, HUANG Yao-dong
（Key Laboratory of Systems Bioengineering, Ministry of Education, School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin
University, Tianjin 300350, China）

Abstract: Picolinamides with one, two and three alkoxy chains, named Ⅴ1, Ⅴ2 and Ⅴ3, were synthesized.
Their gelation properties and ionic response properties were tested. The scanning electron microscopy
(SEM) results showed that three compounds could form fibrous gelation with ribbon like three-dimensional
network structures. The X-ray diffraction (XRD) analysis revealed that all compounds were lamellar
structures. Their gelation forces were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR),
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ultra-violet-visible spectroscopy (UV) and proton nuclear magnetic resonance ( HNMR) spectroscopy. The
results indicated that the driving forces of gelation were hydrogen bonding, π-π interaction, and van der
Waals interaction. The organogels of compoundsⅤ1, Ⅴ2 and Ⅴ3 could exhibit stimuli responses to both
2+
‒
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F and Cu . Their reversible gel-sol transitions could be induced by adding and removing F , or reducing
2+
2+
2+
+
Cu and oxidizing Cu , coordinating Cu and releasing Cu , respectively. So, this series of organogels can
regulate the phase transition of the system by heat, oxidation and reduction reaction or adding appropriate
chemical substances and is a kind of multi-response organic small molecular gels.
Key words: organogels; picolinamide; hydrogen bond; ion response; reversible gel-sol transition;
functional materials
Foundation item: Natural Science Foundation of Tianjin (15JCYBJC20100)
有机小分子凝胶是一种特殊的软物质材料，由 流动的果冻状物质而形成。有机小分子凝胶不但相
少量有机小分子凝胶因子通过非共价弱作用力（氢 对容易合成，而且可以根据需要对其分子结构进行
键、π-π 作用力、范德华力、静电力或配位键作用力 修饰，引入可以调控的基团或者可以反应的基团，
等）形成一个巨大的三维网络，并将大量的有机溶 最终制备出可以感应热、光、电、化学物质等外部
剂分子禁锢在网络中，使原本液态的体系变成不能 刺激的智能凝胶。离子敏感型有机小分子凝胶作为

收稿日期：2018-03-06; 定用日期：2018-07-09; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180147
基金项目：天津市自然科学基金（15JCYBJC20100）
作者简介：李 洋（1990—），男，硕士生。联系人：黄耀东（1967—），男，副教授，E-mail：huangyaodong@tju.edu.cn。