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第 9 期 黄龙江，等: 染料木素的结构修饰及活性研究进展 ·1443·

2014 年，Szeja [17] 等将有机锌碘化物和 3，4-二-O- 8a~c（结构如下所示）。抗肿瘤活性测试表明，这 6
乙酰基-L-鼠李烯糖耦合制得 3，4-二-O-乙酰基-L- 种衍生物对结肠癌细胞 HCT 116 和前列腺癌细胞
鼠李烯糖苷衍生物，将染料木素与间隔不同长度碳 DU 145 的抑制作用均高于染料木素，其中，化合物
链的 3，4-二-O-乙酰基-L-鼠李烯糖结合在一起合成了 7a 和 8b 表现出最好的抗肿瘤细胞增殖活性，其相应
6 个染料木素 C-7 位羟基取代的糖苷衍生物 7a~c 和 的半数抑制浓度（IC 50）均低于 5 µmol/L。

2017 年，Sordon [18] 等在研究丝状真菌生物转化 基化反应的首选部位是 C-7 位的羟基基团。微生物
染料木素时发现，球孢白僵菌能将染料木素转化为 糖苷化是一种简单有效的制备异黄酮糖苷的方法，
〃
C-4 -甲氧基-7-O-葡萄糖苷衍生物 9a~b 和 7-O-葡萄 可用来快速制备作为分析标准物用的糖苷化合物或
糖苷衍生物 9c（结构如下所示）。从转化后的产物 用作各种生物实验的糖苷模型化合物。
可以看出，以染料木素为底物，该微生物作用的糖

对染料木素进行糖苷化改造主要集中于糖苷化 β-淀粉样蛋白诱导的神经细胞死亡，又不会像雌激
方法的探索以及所得糖苷产物的抗肿瘤活性研究。 素一样引起正常细胞的癌变，因此在阿尔兹海默症
现有的这些糖苷化方法为染料木素的糖苷化修饰提 治疗中有很好的应用前景 [19] 。但该化合物不具有抑
供了很好的参考。虽然对染料木素进行糖苷化衍生 制乙酰胆碱酯酶的活性。含有叔胺官能团的烷基侧
能有效提高其抗肿瘤活性，但其具体的抗肿瘤构效 链被认为是抑制乙酰胆碱酯酶的关键基团 [20] 。因此，
关系尚不明确，值得进一步研究。 利用多靶向药物设计策略，使染料木素与含不同烷
基侧链的叔胺基团结合生成染料木素烷基胺衍生
2 染料木素的烷基胺类衍生物及活性
物，可使其同时具有雌激素样和乙酰胆碱酯酶抑制
染料木素是一种大豆异黄酮类植物雌激素，具 活性。具有这一特性的化合物将在阿尔兹海默症治
有雌激素样作用，研究发现，染料木素既能够抑制 疗中具有很好的应用前景 [21] 。