Page 120 - 201901

第 36 卷第 1 期 精 细 化 工 Vol.36, No.1
201 9 年 1 月 FINE CHEMICALS Jan. 2019

医药与日化原料
1, 2, 3-三唑磺胺类化合物的合成及抗菌活性

*
庞富华，冯启柱，周异欢，白春凤，庄子晗，李芳耀
（桂林医学院 药学院，广西 桂林 541004）

摘要：以 4-氨基苯磺酰胺为原料，其与氯乙酰氯反应得到中间体 2-氯-N-(4-氨磺酰基苯基)乙酰胺（Ⅱ），然后Ⅱ
13
1
与叠氮钠和端基炔“一锅法”反应合成了 10 个 1, 2, 3-三唑类磺胺化合物（Ⅲa~j）。利用 FTIR、HNMR、 CNMR
和 ESI-MS 对产物结构进行了表征。采用二倍稀释法测定了目标化合物的抗菌活性。结果表明：产物对金黄色
葡萄球菌和大肠杆菌表现出一定的抗菌活性，特别是 2-[4-(3-氟苯基)-1H-1, 2, 3-三唑-1-基]-N-(4-氨磺酰基苯基)
乙酰胺（Ⅲh）对大肠杆菌的最低抑菌浓度 MIC 为 0.25 mg/L，与阳性对照药环丙沙星相当。
关键词：磺胺；三唑；抗菌活性；医药原料
中图分类号：O621.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 01-0106-05

Synthesis and Antibacterial Activities of Sulfonamides

Derivatives Bearing 1, 2, 3-Triazole Moiety

*
PANG Fu-hua, FENG Qi-zhu, ZHOU Yi-huan, BAI Chun-feng, ZHUANG Zi-han, LI Fang-yao
（College of Pharmacy, Guilin Medical University, Guilin 541004, Guangxi, China）

Abstract: 2-Chloro-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide(Ⅱ) was prepared from p-amino benzene sulfonamide
with chloroacetyl chloride. Then, ten 1,2,3-triazolyl sulfonamides (Ⅲa~j) were prepared using a known
one-pot procedure starting from intermediate Ⅱ, sodium azide and terminal alkynes. The target compounds
1
13
were characterized by FTIR, HNMR, CNMR,ESI-MS and elemental analysis and their antibacterial
activities were determined by using double broth dilution method. The results showed that all the tested
compounds exhibited antibacterial activities against S.aureus and E.coli to a certain extent. In particular, the
compound 2-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1, 2, 3-triazol-1-yl]-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide (Ⅲh) with a
minimal inhibitory concentration (MIC) value of 0.25 mg/L against E.coli was similar to the positive
control drug (ciprofloxacin).
Key words: sulfonamides; triazole; antibacterial activity; drug and cosmetic materials
Foundation items: Natural Science Foundation of Guangxi Zhuang Autonomous Region
(2015GXNSFAA139035, 2016GXNSFAA380323); Major Program of Natural Science Foundation of
Guangxi Zhuang Autonomous Region (2016GXNSFEA380001); Undergraduate Innovation and
Entrepreneurship Training Program (201510601020); Key Project of Guilin Municipal Scientific Research
and Technology Development

[4]
抗生素的广泛使用或不合理使用导致细菌耐药 酐酶等生物活性 。研究表明，在经典磺胺母体结
已严重危害人类健康，开发新型高效的抗菌药物迫 构中引入酰基，可提高磺胺对大肠杆菌、绿脓杆菌、
在眉睫。磺胺（4-氨基苯磺酰胺）类药物是一类开 表皮葡萄球菌、伤寒沙门氏菌的抑制活性 [5-7] 。
发较早的人工合成广谱抗菌药，抗菌活性显著，同 1, 2, 3-三唑是酰胺的生物电子等排体，具有高
[1]
[3]
[2]
时还具有抗真菌 、抗病毒 、抗肿瘤 及抑制碳酸 稳定性，可以改善药物分子在溶解性、药效学、药

收稿日期：2018-03-24; 定用日期：2018-07-24; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180208
基金项目：广西自然科学基金项目（2015GXNSFAA139035, 2016GXNSFAA380323）；广西自然科学基金重大项目（2016GXNSFEA380001）；
国家级大学生创新创业训练计划项目（201510601020）；桂林市科学研究与技术开发计划重点项目
作者简介：庞富华（1994—），男，硕士生。联系人：李芳耀（1979—），副教授，电话:0773-2303428，E-mail：lifangyao2006@163.com。