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第 36 卷第 6 期 精 细 化 工 Vol.36, No.6
201 9 年 6 月 FINE CHEMICALS June 2019

功能材料
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罗丹明 B 衍生物荧光探针的合成及其对 Fe 的检测

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延 永 ，张亦琳 ，葛 颖 ，王学军 ，乔成芳
（1. 商洛学院 生物医药与食品工程学院，陕西 商州 726000；2. 西北大学 合成与天然功能分子化学教
育部重点实验室，陕西 西安 710069；3. 商洛学院 化学工程与现代材料学院，陕西 商州 726000）
摘要：以罗丹明 B 与苯胺为原料，经过缩合反应制得一种罗丹明 B 衍生物的荧光探针 F-1〔3,6-二(二乙基氨基)-2-
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苯基螺[异吲哚-3,9-氧杂蒽]-1-酮〕，其结构通过 HNMR、 CNMR、红外光谱和高分辨质谱(HRMS)进行确证。
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Fe 加入探针体系后，体系颜色由无色变为紫色，荧光显著增强，而不受其他金属离子（Na 、K 、Ca 、Mg 、
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Zn 、Hg 、Co 、Cd 、Ni 、Cu 、Mn 、Ag 、Pb 、Cr 、Fe ）干扰。通过测定探针化合物 F-1 的离子
选择性、离子竞争性、浓度梯度、Job’s 曲线和 pH 对探针分子荧光强度的影响，发现在 pH=5~7 的环境中，Fe 3+
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浓度在 2.0×10 ~1.8×10 mol/L 时，探针 F-1 对其检测呈较好的线性关系，其具备定性、定量检测生物机体或
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者环境中痕量 Fe 的潜力。
关键词：Fe(Ⅲ)；荧光；检测；罗丹明 B；功能材料
中图分类号：O625.1 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 06-1056-06

Synthesis of a Rhodamine B Derivative Fluorescent Probe and
3+
Its Determination for Fe
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YAN Yong , ZHANG Yi-lin , GE Ying , WANG Xue-jun , QIAO Cheng-fang
（1. College of Biology Pharmacy and Food Engineering, Shangluo University, Shangzhou 726000, Shaanxi, China;
2. Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of Ministry of Education, Northwest
University, Xi'an 710069, Shaanxi, China; 3. College of Chemical Engineering and Modern Materials, Shangluo
University, Shangzhou 726000, Shaanxi, China）
Abstract:A Rhodamine B derivative fluorescent probe F-1 〔 3,6-bis(diethylamino)-2-phenylspiro
[isoindoline-3,9-xanthen]-3-one〕 was synthesized by condensation reaction of Rhodamine B with aniline.
3+
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Its structure was characterized by HNMR, CNMR and HRMS. It was found that after Fe was added
into the probe system, the probe system changed from colorless to purple and the fluorescence intensity
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was significantly enhanced without interference from other metal ions (Na , K , Ca , Mg , Zn , Hg ,
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Co , Cd , Ni , Cu , Mn , Ag , Pb , Cr , Fe ). The effects of ion selectivity, ion competitiveness,
concentration gradient, Job’s plot and pH on the fluorescence intensity of probe F-1 were measured. The
results showed that at pH=5~7, the probe F-1 presented a good linear relationship when Fe 3+
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concentration ranged from 2.0×10 to 1.8×10 mol/L, indicating that probe F-1 had the potential to
3+
qualitative and quantitative detection of trace Fe in biological organisms or environment.
Key words: Fe(Ⅲ); fluorescence; detection; Rhodamine B; functional materials
Foundation items: National Natural Science Foundation of China (21703135) and Natural Science Basic
Research Plan in Shaanxi Province (2018JQ2070)
[4]
目前，发展金属离子的高度选择性和可靠的化 伏安法 。由于荧光探针具有本身无毒无害，检测
[1]
学检测技术是研究的热点 。可用于金属离子检测的 快速且直观性强、成本低等特点，一直是非常可靠
[2]
[3]
极速手段主要有分光光度法 、原子吸收光谱法 、 的离子检测手段。Fe 元素作为地壳中第二多的金属

收稿日期：2018-10-15; 定用日期：2019-01-31; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180758
基金项目：国家自然科学基金（21703135）；陕西省自然科学基础研究计划（2018JQ2070）
作者简介：延 永（1988—），男，助教，E-mail：yananan@yeah.net。