Page 226 - 《精细化工》2020年第4期

第 37 卷第 4 期 精 细 化 工 Vol.37, No.4
202 0 年 4 月 FINE CHEMICALS Apr. 2020

精细化工中间体
N-异冰片基丙烯酰胺的合成

1
1
1
周新成 ，陶 钰 ，张成龙 ，徐 徐 1,3 ，杨益琴 2,3 ，王石发 1,3*
（1. 南京林业大学 化学工程学院，江苏 南京 210037；2. 南京林业大学 轻工与食品学院，江苏 南京
210037；3. 南京林业大学 林业资源高效加工利用协同创新中心，江苏 南京 210037）

摘要：以丙烯腈和天然可再生资源莰烯为原料，在无溶剂条件下催化合成了 N-异冰片基丙烯酰胺（NIBAM）。
探索了催化剂种类及用量、物料配比、反应温度、反应时间对反应选择性和 NIBAM 得率的影响。采用正交实
验确定了适宜的合成工艺条件：以 FeCl 3 为催化剂，含量为 10%（以莰烯、丙烯腈和水的总质量计，下同），n
（莰烯）∶n（丙烯腈）∶n（水）=1∶3∶1，反应温度 120 ℃，反应时间 12 h。在此条件下，NIBAM 选择性和
得率分别为 97.6%和 90.3% 。此外，采用 HRMS、FTIR 和 NMR 等分析技术对产物结构进行了确证。
关键词：N-异冰片基丙烯酰胺；莰烯；丙烯腈；精细化工中间体
中图分类号：TQ236 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 04-0860-05

Synthesis of N-isobornyl acrylamide

1
1
2,3
1
1,3
ZHOU Xincheng , TAO Yu , ZHANG Chenglong , XU Xu , YANG Yiqin , WANG Shifa 1,3*
（1. College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, Jiangsu, China; 2. College of
Light Industry and Food, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, Jiangsu, China; 3. Jiangsu Co-Innovation
Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037,
Jiangsu, China）
Abstract: N-isobornyl acrylamide (NIBAM) was synthesized from acrylonitrile and natural renewable
resource camphene under solvent-free conditions. Effects of the types and the dosages of catalysts, molar
ratio of camphene to acrylonitrile and water, reaction temperature and reaction time on the reaction
selectivity and the yield of NIBAM were investigated, and the optimum reaction conditions were
determined by orthogonal tests as follows: the molar ratio of camphene to acrylonitrile and water was 1∶
3∶1; FeCl 3 was adopted as the catalyst, and the mass fraction of FeCl 3 was 10%(based on total of
acrylonitrile, camphene and water quality, the same below); reaction temperature 120 ℃, reaction time 12 h.
The reaction electivity and the average yield of NIBAM under the aforesaid conditions were 90.3% and
97.6%, respectively. The structure of NIBAM was determined by HRMS, FTIR and NMR.
Key words: N-isobornyl acrylamide; camphene; acrylonitrile; fine chemical intermediates

丙烯酰胺聚合物是一种重要的化工原料，广泛 莰烯是一种双环单萜烯类化合物，主要存在于
[1]
应用于各行各业中 。但丙烯酰胺聚合物存在高温 天然精油中，是精细化工领域中重要的原料 [11] 。目
易水解、耐水耐盐性差等缺点，严重影响了其应用 前，研究人员对莰烯的利用主要基于环外的双键结
[2]
效果 。通过在丙烯酰胺中引入烷基制备的 N-烷基 构，可通过还原、氧化、取代以及异构化反应合成
丙烯酰胺，由于其分子内既含有亲水基团又含疏水 一系列衍生物并广泛应用于医药 [12] 、生物燃料 [13] 、
[3]
基团，使其具有独特的流变学性能 ，在水处理、 香料 [14] 、农药 [15] 及材料 [16] 等领域。另外，利用莰烯
石油开采、涂料、造纸以及药物输送等领域中有广 多元环结构具有的刚性、疏水性和化学稳定性来改
阔的应用前景 [4-10] 。 善高分子材料的耐水性、热稳定性、化学稳定性和

收稿日期：2019-08-05; 定用日期：2019-10-14; DOI: 10.13550/j.jxhg.20190763
基金项目：国家重点研发计划项目（2018YFD0600402）
作者简介：周新成（1995—），男，硕士生，E-mail：1953850261@qq.com。联系人：王石发（1965—），男，教授，E-mail：
wangshifa65@163.com。