Page 31 - 《精细化工》2022年第4期

第 4 期 李锦锦，等: 清洗剂用烷基糖苷及其衍生物的研究进展 ·667·

以葡萄糖或淀粉作为合成 APG 的原料，虽然反 在酸催化下转糖苷化反应机理如图 2 所示。路径 1：
应条件温和且产率高，但其本身属于食品原料，价 糖基化始于纤维素的还原端并释放水，接着水解纤
格较高。因此，有研究者提出以纤维素为原料合成 维素的糖苷键，再重新生成下一个糖基化还原端，
APG。纤维素与葡萄糖或淀粉不同，不会对食物供 最终形成 α/β-D-烷基葡萄糖苷；路径 2：纤维素的
应产生任何负面影响 [23] ，且成本更加低廉。纤维素 糖苷键与醇之间的糖苷化反应 [24] 。

图 2 酸催化纤维素转糖基化反应机理 [24]
Fig. 2 Mechanism of acid catalyzed transglycosylation of cellulose [24]

孙健 [25] 采用微晶纤维素和甲醇为原料，以自制
酸性离子液体（十二胺聚氧乙烯醚/磷钨酸二氢根）
为催化剂，90 ℃下反应 3 h 合成 MG。该反应条件
温和，MG 最终收率为 37.5%。KISHIMOTO 等 [26]
直接以日本雪松木、野生樱桃木和稻草为原料，球
磨处理后在微波辅助和酸催化下，于甲醇中 180 ℃
醇解反应 10 min，原料中多糖直接转化生成 MG，
最终收率分别为 39.5%、38.8%和 32.7%。SAITO 等 [27]
研究发现，离子液体和微波辐射对纤维素转化为
APG 的反应过程具有协同促进作用，在两者共同作
用条件下，微晶纤维素转化为 MG 的产率为 42%，
而在没有离子液体或微波辐射的条件下，产率分别
为 5%或 21%。PUGA 等 [28] 在接近常压下，以均相

Brønsted 酸在脂肪醇中催化纤维素直接生成 APG，
图 3 纤维素转化为 APG 反应过程 [28]
反应历程见图 3。该反应时间短、效率高，但副产
Fig. 3 Conversion process of cellulose to APG [28]
物较多，如 5-(烷氧甲基)糠醛（C m MF）、左旋葡聚
糖（LG）、烷基乙酰丙酸（C m L）和烷基甲酸（C m F）。 由于纤维素自身的高结晶度和强氢键作用的超