Page 35 - 《精细化工》2022年第4期
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第 4 期 李锦锦，等: 清洗剂用烷基糖苷及其衍生物的研究进展 ·671·
获得 APG-SS。亲水基团的引入可改善 APG 水溶性
差和耐硬水性差的缺点，同时润湿和发泡性能也有
所提升 [62] 。袁浩等 [63] 以对甲苯磺酸催化 APG 与亚
硫酸和顺丁烯二酸酐反应制备 APG-SS，产率为
45.64%，产物水溶性和在硬水中的发泡性及稳泡性
均有所提升。GAO 等 [64] 以 APG12、亚硫酸钠和马
来酸酐为原料合成 APG-SS，反应历程如下所示。该
反应不使用任何卤素原料和有机溶剂，更节能环保。
图 8 质量分数为 0.25% CnAPGs 溶液的 LSDP [61]
Fig. 8 LSDP of concentration of 0.25% CnAPGs solution [61]
上述合成 APG 硫酸酯盐的方法中均需使用硫
酸、氯磺酸或氨基磺酸等磺化试剂，且需在有机溶
剂中进行。钟剑霞等 [58] 以含硫酸酯基的坛紫菜为原
料，与 APG 反应得到 APG 硫酸酯盐，无需额外添
加磺化试剂，为制备 APG 衍生物提供一条新途径。
李庆晨 [59] 以未经完全脱醇的 APG 粗产物为原料，以
其残留的脂肪醇为溶剂，P 2 O 5 为磷酸化试剂，制备
APG 与脂肪醇复合磷酸酯阴离子型表面活性剂。该
方法避免了额外使用有机溶剂及后续溶剂回收等问 周媛等 [65] 将 APG-SS 与 APG 进行复配，复配体
题，可降低成本。 系的 CMC 明显降低，且在蒸馏水和硬水中的起泡
APG 硫酸酯盐乳化性能和润湿性能优良，可应 性能和泡沫稳定性均有所提升。当 n(APG-SS)∶
用在化妆品和个人护理品中 [60] 。短碳链 APG 磷酸酯 n(APG)=2∶8 时，表面性能最优，协同效应显著。
盐具有良好的润湿力和优良的降低表面张力效能， 2.4.2 烷基糖苷柠檬酸酯（APG-EC）
在强碱、强酸及高温环境中均能保持良好的稳定性 将柠檬酸与 APG 反应可制得 APG-EC。张飞龙
和表面活性 [61] 。在工业化生产过程中可选择含硫酸 等 [66] 以红薯淀粉烷基多苷和柠檬酸为原料制备
酯基的天然原料为磺化试剂来源，避免额外添加磺 APG-EC，发现使用单一无机酸或有机酸催化效果
化试剂，降低成本并减轻对环境造成的负担。 差，副产物较多。而以十二烷基苯磺酸、氢氟酸和
2.4 烷基糖苷有机酸酯 磷酸复配的三元酸作为催化剂，催化效果好，产物
APG 有机酸酯主要包括烷基糖苷磺基琥珀酸酯 APG-EC 产率可达 73%，且产品发泡能力好，色泽
盐（APG-SS）、烷基糖苷柠檬酸酯盐（APG-EC）和 浅，抗硬水稳定性好。ZHOU 等 [67] 报道了一种合成
烷基糖苷酒石酸酯盐（APG-ET），结构通式如图 9 APG 柠檬酸二钠（DAPGC）的方法，即先用柠檬酸
所示。 和乙酸酐制备柠檬酸酐，再加入 APG 通过酯化反应
生成 DAPGC，反应路线如下所示。产率可达 96%
以上，产物表现出对油酸良好的乳化稳定性、良好
的泡沫能力和优异的抗硬水性能，适用于在硬水环境
下的清洗。但该法所需成本较高，未见工业化生产。
图 9 APG 有机酸酯的结构通式
Fig. 9 General structural formula of alkyl glycoside organic
ester salts
2.4.1 烷基糖苷磺基琥珀酸酯（APG-SS）
在 APG 分子上引入亲水性羧基和磺酸基即可
