Page 207 - 《精细化工》2022年第6期

第 6 期 王婉蓉，等: 油酸二聚甘油酯的合成及其对面巾纸的柔软、保湿性能 ·1273·

2.1.4 油酸二聚甘油酯合成稳定性实验 1.60 (q, J = 8.0、7.5 Hz, 2H, h), 1.27 (ddd, J = 25.3、
称取油酸缩水甘油酯 169.1 g（0.5 mol）、甘油 11.1、5.4 Hz, 20H, b~e), 0.87 (s, 3H, a)。
230.2 g（2.5 mol）、固体酸催化剂 2.4 g（反应物总
质量的 6‰），在 70 ℃下反应 4 h。反应结束后，将
液体置入分液漏斗中，产物和甘油呈现分层状态，
分离出过量甘油，得到淡黄色乳液，通过质量计算
得到油酸二聚甘油酯的产率，见表 1。可以看出，3
次实验平均产率为 73.2%。后续性能测试均使用最
佳制备条件合成的油酸二聚甘油酯。

表 1 油酸二聚甘油酯的产率
Table 1 Yield of diglycerol oleate

1
实验次数 产物质量/g 环氧值/(mol/100 g) 产率/% 图 5 油酸缩水甘油酯、油酸二聚甘油酯的 HNMR 谱图
1
1 156.6 0 72.8 Fig. 5 HNMR spectra of glycidyl oleate and dipolyglycerol
oleate
2 157.3 0 73.1

1
3 158.8 0 73.8 油酸二聚甘油酯： HNMR (600 MHz, CDCl 3 )，
δ: 5.70~5.35 (m, 2H, l), 5.37~5.04 (m, 2H, g),
2.2 红外光谱表征 4.40~4.19 (m, 1H, k), 4.27~4.01 (m, 2H, j), 4.02~3.80
对原料油酸缩水甘油酯及产物油酸二聚甘油酯 (m, 1H, p), 3.87~ 3.73 (m, 1H, n), 3.73~3.64 (m, 1H,
o), 3.64~3.55 (m, 1H, m), 2.50~2.26 (m, 2H, i),
进行 FTIR 表征，结果如图 4 所示。 2.24~1.84 (m, 4H, f), 1.64 (p, J = 7.4 Hz, 2H, h),

1.49~1.08 (m, 20H, b~e), 0.89 (t, J = 6.9 Hz, 3H, a)。
由图 5 可知，原料油酸缩水甘油酯在 δ=3.18 处
出现对应环氧基团上—CH—键的氢吸收峰，在
δ=2.85~2.47 处出现对应环氧基团上—CH 2 —键的氢
1
吸收峰，而在油酸二聚甘油酯的 HNMR 谱图上，
环氧基团谱 峰消失，并 且在 δ=5.70~5.35 处和
δ=4.02~3.80 处出现—OH 的氢吸收峰。环氧基团氢
吸收峰的消失和羟基谱峰的出现，说明油酸二聚甘
油酯已合成。

2.4 柔软保湿剂性能分析
图 4 油酸缩水甘油酯（a）、油酸二聚甘油酯（b）的 FTIR 2.4.1 柔软度性能分析
谱图 将油酸二聚甘油酯与常用的氨基硅油以及油酸
Fig. 4 FTIR spectra of glycidyl oleate (a) and dipolyglycerol 单甘油酯、三聚甘油单油酸酯作为柔软保湿剂，考
oleate (b)
察其对面巾纸柔软度的影响，结果见图 6，其中柔
–1
由图 4 可知，曲线 a 中，910 cm 处出现了环 软剂添加量以甘油水溶液的质量为基准。
氧基不对称伸缩振动吸收峰，对应于原料油酸缩水
–1
甘油酯中的环氧基团。曲线 b 中，910 cm 处环氧
基不对称伸缩振动吸收峰消失，说明反应开环成功；
–1
3386 cm 处有—OH 伸缩振动吸收峰，说明生成的
产物中有羟基存在，由此可证明油酸二聚甘油酯的
生成。
1
2.3 HNMR 表征
对原料油酸缩水甘油酯及产物油酸二聚甘油酯
进行核磁共振氢谱表征，结果如图 5 所示。
1
由图 5 可见，油酸缩水甘油酯： HNMR (600
MHz, CDCl 3 )，δ: 5.50~5.08 (m, 2H, g), 4.46~4.06 (m, 图 6 不同柔软保湿剂及其添加量对面巾纸柔软度的影响
Fig. 6 Effects of different softening and moisturizing
1H, j), 3.18 (dq, J = 6.5、3.1 Hz, 1H, k), 2.85~2.47 (m, agents and their additive amount on softness of
2H, l), 2.40~2.24 (m, 2H, i), 2.13~1.90 (m, 4H, f), tissue paper