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·1206· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 35 卷

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65.1~67.2 ℃； HNMR (CDCl 3 , 400 MHz)，δ: 1.57 (d, 1.3 除草活性测试
J=6.8 Hz, 3H, CH 3 ), 2.96 (t, J=6.8 Hz, 2H, CH 2 ), 4.41 除草活性测试委托具有农药登记实验资质的湖
(t, J=6.8 Hz, 2H, CH 2 ), 4.69 (q, J=6.8 Hz, 1H, CH), 南化工研究院（国家农药创制工程技术中心）参照
6.87 (d, J=9.2 Hz, 2H, PhH), 7.19 (d, J=9.2 Hz, 2H,
PhH), 7.24 (dd, J 1 =8.4 Hz, J 2 =2.0 Hz, 1H, 《农药生物活性评价 SOP》进行测定，具体方法参
benzoxazole-H), 7.27~7.33 (m, 5H, PhH), 7.39 (d, J= 照文献[18]。
8.4 Hz, 1H, benzoxazole-H), 7.43 (d, J=2.0 Hz, 1H,
benzoxazole-H); 13 CNMR (CDCl 3 , 100 MHz) ， δ: 2 结果与讨论
18.54, 34.93, 65.60, 73.05, 110.64, 116.17, 119.17,
121.20, 125.03, 126.68, 128.54, 128.75, 128.86, 2.1 化合物的除草活性
2
137.26, 139.50, 146.73, 148.44, 153.57, 155.76, 在 75 g/hm 浓度下，对所合成化合物Ⅳa~v 进
171.78。 Anal. Calcd. for C 24 H 20 ClNO 5 ，%: C 65.83, 行单子叶杂草（马唐、稗草、狗尾草）和双子叶杂
H 4.60, N 3.20, found：C 65.79, H 4.56, N 3.12。 草（苘麻、刺苋、藜）的除草活性筛选，结果见表 1。

表 1 化合物Ⅳ a~v 的除草活性
Table 1 Herbicidal activity of compound Ⅳ a~v
除草活性/%
样品 土壤处理 茎叶处理
马唐 稗草 狗尾草 苘麻 刺苋 藜 马唐 稗草 狗尾草 苘麻 刺苋 藜
Ⅳa 100 100 100 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳb 100 100 100 0 0 0 90 100 100 0 0 0
Ⅳc 100 100 100 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳd 0 0 0 0 0 0 80 100 100 0 0 0
Ⅳe 90 90 90 0 0 0 90 95 95 0 0 0
Ⅳf 100 100 100 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳg 100 100 100 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳh 0 0 0 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳi 100 100 100 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳj 0 0 0 0 0 0 85 85 85 0 0 0
Ⅳk 0 0 0 0 0 0 50 50 50 0 0 0
Ⅳl 0 0 0 0 0 0 50 50 50 0 0 0
Ⅳm 0 0 0 0 0 0 50 50 50 0 0 0
Ⅳn 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Ⅳo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Ⅳp 90 90 90 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳq 90 90 90 0 0 0 100 100 100 0 0 0
Ⅳr 100 100 100 0 0 0 95 95 95 0 0 0
Ⅳs 70 70 70 0 0 0 90 100 100 0 0 0
Ⅳt 0 0 0 0 0 0 90 90 90 0 0 0
Ⅳu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Ⅳv 0 0 0 0 0 0 95 95 95 0 0 0

2
从表 1 可以看出，大部分化合物在 75 g/hm 实 和Ⅳu 在实验浓度下茎叶处理和土壤处理除草活性
验浓度下土壤处理和茎叶处理对单子叶杂草（马唐、 均较低或无除草活性；根据不同处理方式的活性对
稗草、狗尾草）均具有较高的除草活性，而对双子叶 比发现，茎叶处理一般较土壤处理除草活性高，此
杂草（苘麻、刺苋、藜）无除草活性，说明所测试化 结果与该类除草剂的苗后茎叶施药方式一致 [22] 。
合物对单子叶杂草具有选择性防除效果，这与该类 基于以上除草活性结果分析，并与商品化除草
除草剂选择性防除禾本科杂草的作用机理一致 [22] ； 剂施药浓度对比 [22] ，本文报道的化合物的除草抑制
化合物Ⅳa~c、Ⅳe~g、Ⅳi 和Ⅳp~r 对单子叶杂草（马 浓度与目前大多数该类除草剂的田间施用浓度在一
唐、稗草、狗尾草）土壤处理和茎叶处理均具 90% 个数量级上，因此本文报道的化合物特别是Ⅳa、
及以上的除草活性，其中Ⅳa、Ⅳc、Ⅳf、Ⅳg 和Ⅳi Ⅳc、Ⅳf、Ⅳg 和Ⅳi 具有较高的除草剂应用价值，
对单子叶杂草土壤处理和茎叶处理活性均为 100%； 可对其苗后茎叶处理活性及作物安全性进行进一步
化合物Ⅳd、Ⅳh、Ⅳs、Ⅳt 和Ⅳv 仅在实验浓度下茎 的测试。
叶处理对马唐、稗草、狗尾草具有较高的除草活性， 2.2 构效关系
而土壤处理活性较差或无除草活性；化合物Ⅳj~o 生物活性测定结果表明，化合物结构对除草活