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·1202· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 35 卷

Ar=6-氯喹喔啉）除草活性远高于同类商品化除草剂 远高于氰氟草酯，该化合物正在进行深入的除草活
炔草酯，且化合物对阔叶作物表现出安全性，但遗 性和作物安全性的研究。进一步对其结构改造，用
憾的是对禾本科作物的安全性较差。为提高化合物 硝基吡啶替代芳甲基，得到系列 D 化合物，大部分
的作物安全性，将 N-杂环甲氧基中的氧原子去掉， 化合物均具有很好的除草活性 [19] 。此外，鉴于该类
[1]
得到系列 C 化合物 [18] ，活性及作物安全性测试表明， 化合物还具有抗肿瘤活性 ，化合物在抗肿瘤活性
化合物 HNPC-A11211（C2: Ar=3-氯-5-三氟甲基吡 研究方面亦取得了不错的结果 [20-21] 。炔草酯、
啶-2-基）的除草活性高于唑酰草胺，且对水稻茎 HNPC-A8169 及系列 A、B、C、D 化合物结构如下
叶处理安全，同时对水稻田主要杂草千金子的活性 所示，虚线部分为结构上的创新点。

在前期研究的基础上，本文保留田间应用主要 基)丙酸酯类和酰胺类化合物，经醚化，酰氯化，酰
品种（炔草酯、氰氟草酯、唑酰草胺、吡氟禾草 胺化或酯化等步骤合成了 22 个 2-(4-芳氧苯氧基)丙
灵、精喹禾灵等）的芳氧苯氧基部分，重点对羧酸 酸衍生物，合成路线如下：
衍生物部分进行改造，设计了一系列 2-(4-芳氧苯氧

器厂；PE2400II-CHNS/O 型元素分析仪，美国珀金
1 实验部分 埃尔默公司。
1.2 合成步骤
1.1 试剂与仪器
1.2.1 化合物Ⅰ和Ⅱ的合成
所用原料和试剂均为市售 AR 或 CP，其中
化合物Ⅰ和Ⅱ的合成参照文献[18]。
(R)-2-(4-羟基苯氧)丙酸 e.e.值为 98%。
Bruker advance III （400 MHz）型核磁共振仪、 1.2.2 目标化合物Ⅳa~v 的合成
SolariX-70FT-MS 型高分辨质谱仪，美国布鲁克公 取 2-(4-芳氧苯氧基)丙酰氯Ⅱa~e（3.3 mmol）、
司；X-5 显微熔点测定仪，郑州南北仪器设备有限 二氯甲烷（40 mL）、中间体Ⅲa~e（3.3 mmol）和催
公司；ZF-2 型三用紫外分析仪，上海市安亭电子仪 化量的 4-二甲基氨基吡啶（DMAP），冰浴搅拌