Page 133 - 201807

第 35 卷第 7 期 精 细 化 工 Vol.35, No.7
201 8 年 7 月 FINE CHEMICALS July 2018

医药与日化原料
2-(4-芳氧苯氧基)丙酸衍生物的合成及除草活性

*
王春琴，刘祈星
（三峡大学 生物与制药学院，湖北 宜昌 443002）

摘要：以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸为原料，经醚化、酰氯化、酰胺化或酯化等步骤合成了 22 个 2-(4-芳氧苯氧基)
13
1
丙酸酯或 2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺化合物（Ⅳ a~v），其结构经 HNMR、 CNMR、MS 及 EA 表征。除草活性
2
测试结果表明：在 75 g/hm 浓度下，大部分化合物对单子叶杂草具有选择性的除草活性，其中化合物Ⅳa、Ⅳc、
Ⅳf、Ⅳg 和Ⅳi 对单子叶杂草（马唐、稗草、狗尾草）土壤处理和茎叶处理均具有 100%的防除效果。
关键词：2-(4-芳氧苯氧基)丙酸酯类除草剂（APP 类除草剂）；2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺；除草活性；构效关系；
中图分类号：S482.4 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2018) 07-1201-07

Synthesis and Herbicidal Activity of 2-(4-Aryloxyphenoxy)

Propionic Acid Derivatives

*
WANG Chun-qin, LIU Qi-xing
（College of Biological and Pharmaceutical Sciences, China Three Gorges University, Yichang 443002, Hubei, China）

Abstract: Twenty-two 2-(4-aryloxyphenoxy) propionic acid derivatives were designed and synthesized
from (R)-2-(4-hydroxyphenoxy) propanoic acid by etherification, acylation, amidation or esterification.
1
13
Their structures were characterized by HNMR, CNMR, HRMS and elemental analysis. The bioassay
results indicated that most of compounds exhibited excellent herbicidal activity and selectivity against
2
monocotyl-edonous weeds at the dosage of 75 g/hm . In particular, compounds Ⅳa, Ⅳc, Ⅳf, Ⅳg and Ⅳi
exhibited 100% herbicidal efficiency in both pre- and postemergence treatments against Digitaria
sanguinalis, Echinochloa crus-galli L and Setaria viridis.
Key words: 2-(4-aryloxyphenoxy) propionate type herbicide(APP type herbicide); 2-(4-aryloxyphenoxy)
propionamide; herbicidal activity; structure-activity relationship
Foundation items: Scientific Research Fund of Hubei Provincial Education Department (B2016024);
Talent Research Start-up Fund of China Three Gorges University (KJ2014B084)

2-(4-芳氧苯氧基)丙酸（APP）类除草剂是一类 这 2 种除草剂已相继出现杂草抗性 [5-6] 。为解决除草
选择性防除禾本科杂草除草剂，因具高效、低毒、 剂抗性问题，寻找高效的 APP 除草剂新品种成为一
[1]
高选择性和环境友好等特点 ，自上市以来，其研 种选择。因此，国内外科研工作者做了大量研究，
究备受关注。此类除草剂经抑制禾本科杂草乙酰辅 合成了一大批高活性化合物，但在作物安全性特别
[2]
酶 A 羧化酶，阻断植株体内酯肪酸的合成 ，选择 是禾本科作物安全性上尚未有较大突破 [7-14] 。为此，
性地防除禾本科杂草，从而对阔叶作物无影响。1991 本人在 2-(4-芳氧苯氧基)丙酸化合物方面做了很多
年，诺华公司开发了第一个用于小麦田的 APP 类除 工 作，以炔 草酯为先 导物，对 其改造得 到
[3]
草剂——炔草酯 ，此后，陶氏化学和韩国化工技 HNPC-A8169，发现其具有很好的除草活性 [15] ，进
术研究院陆续开发出了两种用于水稻田的 APP 类除 一步改造得到系列 A 化合物 [16] ，用吡啶基或噻唑基
[4]
草剂——氰氟草酯和唑酰草胺 。 对不饱和烃进行替代，得到系列 B 化合物 [17] ，生物
然而，由于氰氟草酯和唑酰草胺的大量使用， 活性测定结果表明，化合物 HNPC-A11315（B1：

收稿日期：2017-08-05; 定用日期：2017-10-26; DOI: 10.13550/j.jxhg.20170634
基金项目：湖北省教育厅科研项目（B2016024）；三峡大学人才科研启动基金（KJ2014B084）
作者简介：王春琴（1995—），女，硕士生。联系人：刘祈星（1986—），男，讲师，博士，电话：0717-6395580，E-mail：qixingliu86@163.com。