Page 15 - 《精细化工》2020年第1期

第 37 卷第 1 期 精 细 化 工 Vol.37, No.1
202 0 年 1 月 FINE CHEMICALS Jan. 2020

综论
含溴碗烯的合成及衍生化研究进展

*
邢宇峰，严宇婷，鄂思宇
（天津大学 药物科学与技术学院，天津市现代药物传递及功能高效化重点实验室，化工协同创新中心 天
津 300072）

摘要：区别于晕苯这样的平面芳烃，碗烯是一种具有碗状结构的曲面多环芳烃。可以将碗烯看成是富勒烯 C 60
的最小组成片段或者单壁碳纳米管的底部部分，由于碗烯独特的曲面结构，它具有很多独特的性质。该文介绍了
碗烯及其重要衍生物含溴碗烯的合成进展；总结了近年来以单溴碗烯和四溴碗烯为原料合成的重要单官能团和
多官能团的碗烯衍生物，以及碗烯及其衍生物在碳纳米管、液晶、树状大分子、聚合物等材料、能源方面的应用。
关键词：碗烯；单溴碗烯；四溴碗烯；碗烯衍生物
中图分类号：TQ241 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 01-0001-11

Syntheses and derivatization of bromine-containing corannulene

*
Xing Yufeng, Yan Yuting, E Siyu
〔Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin), Tianjin Key Laboratory for Modern
Drug Delivery & High-Efficiency, School of Pharmaceutical Science and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072,
China〕

Abstract: Unlike coronene, which are flat and planar, corannulene has a bowl-like stereo structure. It can
be imagined as the cap region of fullerene C 60 or an end of a single-walled carbon nanotube. Coranulene has
many unique properties because of its bowl-like structure. The synthesis of corannulene and derivatization
of bromine-containing corannulenes are briefly introduced. In recent years, the derivatives of mono-
functional groups and multi-functional groups synthesized from monobromocorannulene and
tetrabromocorannulene are reviewed, which serve as precursors for numerous classes of materials and
energy, such as graphitic tubes/caps, liquid crystals, dendrimers, polymers.
Key words: corannulene; monobromocorannulene; tetrabromocorannulene; corannulene derivatives

碗烯（结构如下所示）是一种由 20 个碳原子组
成的芳香族化合物，分子结构呈碗状，是一种黄白 1 碗烯的合成
[1]
色固体，熔点在 265~266 ℃ 。由于碗烯的碗状结
[1]
碗烯的合成路径于 1966 年由 Barth 等 首次报
构带来的独特性质，受到越来越多的关注，有关碗 道（见图 1），比 1985 年富勒烯 C 60 的合成还早。
[2]
烯的文献非常丰富，而且衍生物种类繁多 。其中，
他们以苊为起始原料，通过 17 个步骤合成了碗烯，
单溴碗烯和四溴碗烯是两个非常重要的碗烯卤代衍
最后的总收率不到 1%。太长的合成路线和低收率很
生物。由单溴碗烯和四溴碗烯作为中间体合成重要
大地限制了关于碗烯研究的发展。碗烯合成的主要
的单官能团和多官能团的碗烯衍生物对于材料化学 挑战是如何克服 C—C 键角的张力，将平面结构变
[3]
和光化学的应用发展研究具有重要的意义 。
为曲面立体结构。
在碗烯的首次合成被报道之后，波士顿学院的
[4]
Scott 等 在 1991 年对合成方法进行了改进，使用的

是真空热裂解方法 （见图 2）。这种合成方式存在

收稿日期：2019-05-10; 定用日期：2019-05-27; DOI: 10.13550/j.jxhg.20190417
基金项目：国家 973 项目（2015CB856500）；国家自然科学基金计划资助项目（21672159）
作者简介：邢宇峰（1990—），男，硕士生，E-mail：yfxing@tju.edu.cn。联系人：鄂思宇（1995—），女，硕士生，E-mail：siyu@tju.edu.cn。