Page 222 - 《精细化工》2021年第1期

第 38 卷第 1 期 精 细 化 工 Vol.38, No.1
202 1 年 1 月 FINE CHEMICALS Jan. 2021

精细化工中间体
深共融溶剂中合成 2-取代苯并噻唑类化合物

*
*
姜国芳，张 灿，陈国庆，王 博，谢宗波 ，乐长高
（东华理工大学 江西省合成化学重点实验室，江西 南昌 330013）

摘要：在由氯化胆碱和乙酰胺组成的深共融溶剂中，以邻氨基苯硫酚和芳香醛为原料，通过环化反应，合成了
一系列 2-取代苯并噻唑类化合物。当氯化胆碱和乙酰胺的物质的量比为 1.0∶2.0 时，0.3 mmol 邻氨基苯硫酚与
0.3 mmol 芳香醛在 70 ℃下反应 1.0 h，可得到最高产率（经柱色谱分离）为 98%的产物。该方法无需其他催化
剂，反应条件温和、操作简单、底物范围广泛；深共融溶剂循环使用 3 次后，产物的产率仍可达到 90%以上。
关键词：深共融溶剂；氯化胆碱-乙酰胺；环化偶联；2-取代苯并噻唑；精细化工中间体
中图分类号：O625.7 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2021) 01-0212-05

Synthesis of 2-disubstituted benzothiazole compounds in
deep eutectic solvents

*
*
JIANG Guofang, ZHANG Can, CHEN Guoqing, WANG Bo, XIE Zongbo , LE Zhanggao
（Jiangxi Province Key Laboratory of Synthetic Chemistry, East China University of Technology, Nanchang 330013,
Jiangxi, China）

Abstract: A series of 2-disubstituted benzothiazole compounds were synthesized via cyclization coupling
of o-aminothiophenols and aromatic aldehydes in deep eutectic solvents. Under the conditions of the deep
eutectic solvent made up of choline chloride and acetamide with a molar ratio of 1.0 ∶ 2.0,
o-aminothiophenol 0.3 mmol, aromatic aldehyde 0.3 mmol, reaction temperature 70 ℃, and reaction time
1.0 h, the product with the best yield (separated by column chromatography) of 98% was achieved. This
synthesis method does not need additional catalyst with mild reaction conditions, simple operations and
wide ranges of substrates. In addition, the yield of product could still keep above 90% after the DES was
reused for 3 cycles in the model reaction.
Key words: deep eutectic solvent; choline chloride-acetamide; cyclization coupling; 2-disubstituted
benzothiazole; fine chemical intermediate

苯并噻唑是一类重要的含氮杂环化合物，广泛 合物的主要方法有两种 [11] ：（1）通过缩合环化反应直
存在于天然产物与合成化合物中。其中，2-取代苯 接得到 2-位取代的苯并噻唑；（2）通过在苯并噻唑
并噻唑因其良好的生理与药理活性已成为许多药物 的 2 号位引入取代基而得到 2-取代苯并噻唑。但以
制剂与功能材料的关键结构单元 [1-3] 。以 2-芳基苯并 上两种方法大都需要过渡金属催化或酸碱催化，同
噻唑为母体结构的衍生类药物往往具有止痛、抗癌、 时要使用有毒、有害、易挥发的有机溶剂，会造成
抗肿瘤与抗菌等作用 [4-6] ，而被广泛应用于医药领域； 环境污染，不符合当前绿色、环保、可持续发展的
在农业生产中也具有良好的杀虫与除草作用 [7-8] ；同 化学理念。因此，寻找绿色环保、高效快捷的合成
时，2-芳基苯并噻唑在工业上还具有橡胶硫化促进和 方法仍然具有十分重要的意义。
塑料染色等作用 [9-10] 。因此，其结构的修饰与合成受 深共融溶剂（DES）是 21 世纪初出现的一种新
到人们的广泛关注。目前，合成 2-取代苯并噻唑类化 型、绿色溶剂，它是由 2 种或多种物质通过分子间

收稿日期：2020-06-15; 定用日期：2020-09-03; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200521
基金项目：国家自然科学基金（11765002）；江西省科技计划项目（20181BBH80007）
作者简介：姜国芳（1976—），女，副教授，E-mail：gfjiang@ecut.edu.cn。联系人：谢宗波（1978—），男，教授，E-mail：zbxie@ecut.edu.cn；
乐长高（1967—），男，教授，E-mail：zhgle@ecut.edu.cn。