Page 221 - 《精细化工》2021年第3期
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第 3 期 何 云，等: 柠檬醛基 1,2,3-三唑类化合物的合成及其抑菌活性 ·641·
Key words: citral; 1,2,3-triazole; synthesis; antifungal activity; fine chemical intermediates
柠檬醛（Citral），化学名称为 3,7-二甲基-2,6- 离香叶醛和橙花醛仍然是化学家面临的一个挑战。
辛二烯醛，是橙花醛（Z-柠檬醛）和香叶醛（E-柠 此外，1,2,3-三唑是含有 3 个氮原子的五元杂环，是
檬醛）两种立体异构体的混合物，属于链状单萜醛 酰胺键的等电子排体，易形成配位键、氢键与生物
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类化合物。柠檬醛存在于山苍子（Litsea cubeba）、 分子靶标结合。1,2,3-三唑类化合物具有抑菌 、抗
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柠檬草（Lemon grass）、马鞭草(Verbena)等植物精 癌 、杀虫 [10] 、除草 [11] 、抑制 α-葡萄糖苷酶 [12] 等丰
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油中，在山苍子精油中含量高达 65%~80% ，而山 富的生物活性。本课题组曾报道了柠檬醛基缩氨基
苍子是中国的天然优势特色植物资源之一。由于柠 硫脲类化合物的合成及其除草活性 [13] 。
檬醛有特殊的柠檬香味，常用于香精香料和化妆品 本文结合近年来课题组对天然产物基生物活
行业，也用作合成更高级香料（如紫罗兰酮）的原 性化合物的研究成果 [14-19] ，设计以酯基（—COO）
料。大量研究表明，柠檬醛具有杀虫、驱避、抗菌、 搭桥，将 1,2,3-三唑类活性基团引入到柠檬醛（由其
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抗炎、抗癌、抗氧化等广泛的生物活性 。柠檬醛 前体醇氧化而得）骨架中，合成一系列柠檬醛基
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衍生物也显示出抗菌 、抗癫痫 、抗癌 、抗焦虑 [6] 1,2,3-三唑类化合物，通过 FTIR、 HNMR、 CNMR
等多样的生物活性。实际上，具有单萜分子骨架的 和 ESI-MS 等方法对目标化合物结构进行表征，并
柠檬醛异构体包含多个不饱和基团，在结构设计、 测试其抑菌活性，旨在为中国天然优势资源山苍子
化学合成和生物活性研究中发挥着重要作用。尽管 的深度开发利用提供新思路。目标化合物(Z)-、(E)-
有使用酸催化动力学拆分法从柠檬醛异构体混合物 柠檬醛基 1,2,3-三唑类化合物Ⅴa~m 的合成路线如
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中分离香叶醛的报道 ，但目前从柠檬醛中高效分 下所示：
