Page 127 - 《精细化工》2021年第7期
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第 38 卷第 7 期 精 细 化 工 Vol.38, No.7
202 1 年 7 月 FINE CHEMICALS July 2021
催化与分离提纯技术
五氯化铌/离子液体[BMIm]Br 共催化
合成酰胺化合物
2
1
于 雪 ,包青青 ,张跃伟 2*
(1. 吉林化工学院 科学技术处,吉林 吉林 132022;2. 吉林化工学院 化学与制药工程学院,吉林 吉
林 132022)
摘要:以脂肪族或芳香羧酸和脂肪胺为原料,制备了一系列酰胺类化合物。建立了一种温和条件下五氯化铌和
离子液体共同参与的催化脂肪族或芳香羧酸和脂肪胺直接酰胺化的方法,用于高效制备酰胺类化合物。对催化
剂用量、反应溶剂、反应时间以及反应温度进行了优化。结果表明,在最佳反应条件(有机酸 2.0 mmol,有机
胺 2.0 mmol,五氯化铌 0.16 mmol,1-甲基-3-丁基咪唑溴化物 0.3 mmol,4A 分子筛 200 mg,甲苯 4 mL,反应
温度 110 ℃,反应时间 24 h)下,酰胺收率为 77%~96%。
关键词:五氯化铌;离子液体;共催化;酰胺类化合物;催化技术
中图分类号:O626;O643.32 文献标识码:A 文章编号:1003-5214 (2021) 07-1409-07
Synthesis of amide compounds by cooperative catalysis of niobium
pentachloride and ionic liquid [BMIm]Br
1
2*
2
YU Xue , BAO Qingqing , ZHANG Yuewei
(1. Division of Science and Technology, Jilin Institute of Chemical Technology, Jilin 132022, Jilin, China; 2. School of
Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Jilin Institute of Chemical Technology, Jilin 132022, Jilin, China)
Abstract: A series of amide compounds were prepared by using aliphatic or aromatic carboxylic acids and
fatty amines as raw materials. A method of direct amidation of aliphatic or aromatic carboxylic acids and
amines catalyzed by niobium pentachloride and ionic liquid under mild conditions was established for the
efficient preparation of amides. The factors affecting reaction, such as catalyst dosage, reaction solvent,
reaction time and reaction temperature were optimized. The results showed that the yields of amidation
reaction could reach 77%~96% under the optimal reaction conditions (organic acid 2.0 mmol, organic
amine 2.0 mmol, niobium pentachloride 0.16 mmol, 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
0.3 mmol, 4A molecular sieve 200 mg, toluene 4 mL, reaction temperature 110 ℃, reaction time 24 h).
Key words: niobium pentachloride; ionic liquid; cooperative catalysis; amide compounds; catalysis
technology
酰胺键是自然界中最基本的化学结构之一,其 表明,目前超过 1/4 的市场化药物是酰胺类化合物 [2-4] ,
构成了重要的生物肽和蛋白质的骨架,酰胺键广泛 如能够阻止胆固醇产生的阿伐他汀、临床使用广泛
[1]
存在于天然生物活性分子及合成有机化合物中 。 的抗菌药物青霉素、治疗心绞痛和高血压的地尔硫
酰胺类化合物在制药领域也发挥着重要作用,研究 卓等(图 1)。另外,其还作为工业原料广泛用在尼
收稿日期:2021-03-06; 定用日期:2021-03-17; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210231
基金项目:吉林化工学院博士启动基金项目(2017007);吉林化工学院重大科技项目(2016004,2018030);吉林化工学院科学技术
研究项目(2017011);吉林市科技创新发展计划项目(201750231);吉林市科技局杰出青年人才培养专项(20190104196);吉林省教
育厅科学技术研究规划项目(JJKH20200242KJ)
作者简介:于 雪(1987—),女,博士,副教授,E-mail:dongjibinghuayuxue@163.com。联系人:张跃伟(1985—),男,副教授,
E-mail:zhangyueweichem@163.com。