Page 180 - 《精细化工》2022年第11期

·2330· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷

燥 24 h，备用。通过控制凝胶剂的质量浓度来控制
MS 骨架上凝胶剂的均匀性，发现当凝胶剂在甲醇
中的质量浓度为 2 g/L 时，MS 上负载的凝胶剂较均
匀。所以，以此质量浓度来制备改性三聚氰胺海绵。
将 SL-Jn 凝胶剂和甲醇在 65 ℃下加热搅拌制成质
量浓度为 2 g/L 的溶液，取 10 块已处理的 MS 加入到
50 mL 该溶液中，在 65 ℃下加热搅拌 45 min 后取出，
在60 ℃下干燥12 h，得到改性三聚氰胺海绵SMS-Jn，
3
称量，1 cm MS 负载 2.01 mg 的凝胶剂。
1.3 化合物的表征与凝胶性能测试

FTIR 测试：采用 KBr 压片法对凝胶剂进行了
–1
凝胶剂 SL-J8，熔点为 101.5~102.3 ℃。核磁数 FTIR 测试，波数范围：4000~400 cm 。XRD 测试
1
据如下： HNMR (500 MHz, DMSO-d 6 ), δ: 7.52 (t, J= 条件：靶材 Cu，步长速度 0.2°，扫描范围 2θ=2°~27°。
6.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J= 将 20 mg 凝胶剂加入到装有 1 mL 测试溶剂（蒸馏
7.6、2.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 5.58 (s, 1H),
水、甲苯、苯、对二甲苯、硝基苯、DMSO、甲醇
4.73 (dd, J= 7.1、5.0 Hz, 2H), 4.49 (t, J= 5.7 Hz, 1H), 或正己烷）的试管中，加热溶解后冷却至室温。在
4.36 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 3.99 (dt, J = 7.7、1.5 Hz, 1H), 倒置试管时没有液体流动的准固体状态即被确认形
3.76 (dd, J = 8.7、1.3 Hz, 1H), 3.66 (s, 1H), 3.56 (ddd,
成凝胶。
J= 11.0、5.8、2.8 Hz, 1H), 3.42 (dt, J= 11.1、5.5 Hz, 1.4 染料吸附实验
1H), 3.31~3.10 (m, 6H), 2.96 (s, 6H), 2.23 (d, J = 1.4.1 标准曲线的绘制
8.5 Hz, 6H), 1.91~1.75 (m, 2H), 1.61 (d, J= 7.6 Hz,
2H), 1.46 (q, J= 6.6 Hz, 2H), 1.24 (d, J = 1.5 Hz, 28H), 通过紫外-可见分光光度法测定染料溶液的质
13
0.85 (td, J= 7.0、3.8 Hz, 6H); CNMR (126 MHz, 量浓度。CV、R6G、AR87、MO 的紫外-可见最大
DMSO-d 6 ), δ: 169.60, 137.39, 136.34, 136.24, 129.57, 吸收波长分别约为 584、526、516、464 nm。CV 的
128.31, 124.71, 100.45, 80.84, 79.75, 69.80, 66.14, 标准曲线：配制一系列质量浓度梯度为 20、40、60、
63.66, 63.20, 63.16, 61.75, 35.91, 32.01, 31.90, 29.78, 80 和 100 mg/L 的标准溶液，用紫外-可见-近红外分
29.74, 29.50, 29.44, 29.24, 29.19, 26.55, 26.25, 23.28,
22.81, 22.77, 22.37, 20.13, 19.93, 14.68。MS, m/Z: 光光度计测定标准溶液的吸光度，以质量浓度为横
+
[C 40 H 74 N 2 SO 10 +Na] 计算值为 797.4998；测试值为 坐标（mg/L）、最大吸收波长所对应的吸光度为纵
坐标拟合出 CV 的标准曲线。R6G、AR87 以及 MO
797.4930。
的标准曲线均用此法绘制，拟合所得标准曲线见表
凝胶剂 SL-J16 的熔点为 118.5~119.6 ℃，核磁数
1
据如下：HNMR (500 MHz, DMSO-d 6 ), δ: 7.52 (t, J = 1，x 为质量浓度（mg/L），y 为吸光度。

6.3 Hz, 1H), 7.33~7.26 (m, 2H), 7.13 (d, J= 7.9 Hz, 表 1 不同染料的标准曲线
1H), 5.58 (s, 1H), 4.76~4.70 (m, 2H), 4.48 (t, J= Table 1 Standard curves of different dyes
5.8 Hz, 1H), 4.36 (s, 1H), 3.99 (dd, J= 8.5、2.4 Hz,
染料 标准曲线
1H), 3.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.66 (s, 1H), 3.59~3.54 –4 2
(m, 1H), 3.42 (dt, J = 11.2、5.7 Hz, 1H), 3.31~3.09 (m, CV y=0.00479x–3.18×10 , R =0.99967
–2
2
R6G y=0.01444x+5.261×10 , R =0.99814
6H), 2.96 (s, 6H), 2.23 (d, J = 8.9 Hz, 6H), 1.91~1.76 AR87 y=0.00998x+3.23×10 , R =0.99999
2
–3
(m, 2H), 1.67~1.57 (m, 2H), 1.47 (q, J= 7.0 Hz, 2H), MO y=0.0073x+1.73×10 , R =1.00000
–3
2
1.24 (d, J = 3.9 Hz, 44H), 0.85 (t, J= 7.0 Hz, 6H);
13
CNMR (126 MHz, DMSO-d 6 ), δ: 169.59, 137.38, 1.4.2 染料的选择性吸附
136.33, 136.24, 129.56, 128.31, 124.72, 100.45, 80.84,
79.74, 69.79, 66.13, 63.64, 63.20, 61.73, 50.74, 35.90, 干凝胶通过相应凝胶剂的甲苯凝胶（20 mg 凝
32.01, 29.78, 29.61, 29.51, 29.44, 29.43, 29.26, 26.56, 胶剂在 1 mL 甲苯中加热至沸腾后冷却至室温）在
26.25, 23.28, 22.82, 22.38, 20.13, 19.93, 14.68。MS, 50 ℃下干燥 72 h 制得。将阳离子染料按照质量比
+
m/Z: [C 48 H 90 N 2 SNaO 10 +Na] 计算值为 909.6198；测 为 1∶1 配制混合染料水溶液，染料质量浓度均为
试值为 909.6145。 50 mg/L。将 5 mg 干凝胶浸入 5 mL 染料溶液中静置
1.2.2 改性三聚氰胺海绵的制备 12 h，将吸附后的染料水溶液进行离心，取上清液进
3
将三聚氰胺海绵（MS）切成 1 cm 的立方体， 行吸光度测试。所有染料吸附实验的数据均在 3 组平
用蒸馏水和无水乙醇超声洗涤后放入烘箱 60 ℃干 行实验的基础上得出。吸附率的计算按式（1）进行：