Page 98 - 《精细化工》2022年第2期

第 39 卷第 2 期 精 细 化 工 Vol.39, No.2
2022 年 2 月 FINE CHEMICALS Feb. 2022

功能材料
丁香酚基点击化学网络的分子结构设计及性能

2
2
2
田亚州 1,2 ，吴广东 ，孟宪刚 ，王修利 ，
1*
1*
程 珏 ，张军营
（1. 北京化工大学 碳纤维及功能高分子教育部重点实验室，北京 100029；2. 北京控制工程研究所，北
京 100190）

摘要：以丁香酚（EU）、邻苯二甲酰氯（PH-Cl）和间苯二甲酰氯（IS-Cl）为原料，制备了邻苯二甲酸双(4-烯
丙基-2-甲氧基苯基)酯（EUPH）和间苯二甲酸双(4-烯丙基-2-甲氧基苯基)酯（EUIS）；然后，EUPH 和 EUIS 分
别与四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯（4SH）进行点击化学反应，制备了 2 种巯基-烯点击化学聚合物（EUPH/4SH 和
EUIS/4SH）。通过 DSC、DMA、TGA 和万能材料试验机对聚合物热性能、热机械性能、热稳定性能和拉伸性能
进行了测试。结果表明，EUIS/4SH 表现出更优的综合性能，玻璃化转变温度为 65.4 ℃，拉伸强度和拉伸模量
分别为(61.4±5.4) MPa 和(1.4±0.1) GPa，这归因于 EUIS 独特的刚性分子结构和 EUIS/4SH 高的网络交联密度。
此外，EUIS/4SH 的细胞毒性等级为 0 级，表明其在生物医药材料中具有潜在应用价值。
关键词：点击化学；丁香酚；高玻璃化转变温度；机械性能；功能材料
中图分类号：TQ317 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2022) 02-0302-06

Molecular structure design and properties of
eugenol-based click chemical networks

2
1,2
2
2
TIAN Yazhou , WU Guangdong , MENG Xiangang , WANG Xiuli ,
1*
1*
CHENG Jue , ZHANG Junying
（1. Key Laboratory of Carbon Fiber and Functional Polymers of Education Ministry, Beijing University of Chemical
Technology, Beijing 100029, China; 2. Beijing Institute of Control Engineering, Beijing 100190, China）
Abstract: Two allyl compounds, bis(4-allyl-2-methoxyphenyl)phthalate (EUPH) and bis(4-allyl-2-
methoxyphenyl)isophthalate (EUIS) were prepared from eugenol (EU), o-phthaloyl dichloride (PH-Cl) and
m-phthaloyl dichloride (IS-Cl). Then, compounds EUPH and EUIS reacted with pentaerythritol
tetrakis(mercaptopropionate) (4SH) and prepared two thiol-ene click polymers (EUPH/4SH and EUIS/4SH),
respectively. The thermal properties, thermomechanical properties, thermal stability and tensile properties
of EUPH/4SH and EUIS/4SH were characterized by DSC, DMA, TGA and universal material testing
machine. The results showed that EUIS/4SH exhibited better comprehensive properties with a glass
transition temperature of 65.4 ℃ , and the tensile strength and tensile modulus were (61.4±5.4) MPa and
(1.4±0.1) GPa, respectively. These excellent comprehensive properties of EUIS/4SH were attributed to the
unique rigid molecular structures of EUIS and the high network crosslinking density of EUIS/4SH.
Moreover, the cytotoxicity grade of EUIS/4SH was grade 0, demonstrating that it had potential application
value in biomedical materials.
Key words: click chemistry; eugenol; high glass transition temperature; mechanical properties; functional
materials

巯基-烯点击化学反应是一种高效化学反应，具 有极少的副反应，反应过程对氧气和水不敏感，并

收稿日期：2021-06-30; 定用日期：2021-09-18; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210675
作者简介：田亚州（1991—），男，博士生，E-mail：yazhoutian@126.com。联系人：程 珏（1965—），女，教授，E-mail：
chengjue@mail.buct.edu.cn；张军营（1963—），男，教授，E-mail：zhangjy@mail.buct.edu.cn。