Page 211 - 《精细化工》2022年第4期

第 4 期 杨振声，等: 乙氧基化咪唑啉阻锈剂的制备及性能 ·847·

2 结果与讨论 由此可以表明，目标产物被成功合成。

2.1 结构表征
咪唑啉中间体和乙氧基化咪唑啉的红外光谱、
1 HNMR 谱图和 CNMR 谱图，见图 1~3。
13

1
图 2 乙氧基化咪唑啉的 HNMR 谱图
1
Fig. 2 HNMR spectrum of ethoxylated imidazoline

图 1 咪唑啉中间体和乙氧基化咪唑啉的 FTIR 谱图
Fig. 1 FTIR spectra of imidazoline intermediate and
ethoxylated imidazoline

由图 1 可见，对于咪唑啉中间体，2849~2914
–1
cm 为—CH 3 、—CH 2 的 C—H 伸缩振动吸收峰，在
–1
1750~1770 cm 没有出现 C==O 吸收峰，表明油酸
–1
反应完全，在 1640 cm 为咪唑啉环的 C==N 特征吸 13
–1
收峰，1440 cm 处是 C—N 的特征吸收峰，证明得 图 3 乙氧基化咪唑啉的 CNMR 谱图
Fig. 3 13 CNMR spectrum of ethoxylated imidazoline
到了咪唑啉中间体。乙氧基化咪唑啉阻锈剂的红外
–1
光谱图中，1642 cm 为咪唑啉环 C==N 特征吸收峰， 2.2 水溶性分析
1100 cm –1 处的强吸收峰为聚氧乙烯链上 C—O—C 不同质量分数的乙氧基化咪唑啉水溶液放置 3
–1
的伸缩振动吸收峰，在 722 cm 处为(CH 2 ) n 面内摇 个月的照片，见图 4。由图 4 可见，聚合生成的乙
摆振动吸收峰 [21] ，由此可以确定合成了目标产物乙 氧基化咪唑啉具有很好的水溶性，能够与水互溶，
氧基化咪唑啉。 乙氧基化咪唑啉水溶液都呈均一透明液体，且放置
由图 2 可见，δ 0.90 处为长链烷基末端的甲基 3 个月无分层、无析出。通过水数法测定该阻锈剂
特征峰，δ 1.30 附近是长链烷基上的 10 个亚甲基的 的 HLB 值为 17.78，说明它具有良好的亲水性。这是
20 个氢，δ 1.59 处是与咪唑啉环相连的第 2 个亚甲 因为在咪唑啉结构上引入乙氧基化长链，能很好地
基的两个氢，δ 1.90 处是长链烷基上碳碳双键旁边 改善阻锈剂的亲水性能，让分子更好地在水中溶解。
的 2 个亚甲基的 4 个氢，δ 2.40 处是与咪唑啉环相
连的亚甲基的 2 个氢，δ 3.31 处是咪唑啉环上的两
个亚甲基的氢，δ 3.70 处是聚醚长链的特征峰，δ 4.87
处是重水溶剂峰，δ 5.34 处是长链烷基上碳碳双键
的两个氢。
从图 3 发现，δ 14.41 处为长链烷基末端的甲基
特征峰，δ 22.58 是与末端甲基相连亚甲基的特征峰，
δ 27.02 处是与咪唑啉环相连的第 2 个亚甲基的特征
峰，δ 29.34 附近是长链烷基上的 12 个亚甲基的特
征峰，δ 39.67 附近是溶剂二甲基亚砜-d 6 的特征峰，

δ 53.57 处是咪唑啉环上和与 N 相连的 3 个亚甲基的
图 4 不同质量分数的乙氧基化咪唑啉阻锈剂水溶液照片
峰，δ 70.26 处是聚醚长链的特征峰，δ 129.86 处是 Fig. 4 Photos of aqueous solutions of ethoxylated
长链烷基上碳碳双键旁边的 2 个亚甲基的特征峰。 imidazoline with different mass fractions