Page 118 - 《精细化工》2022年第9期

·1836· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷

基季铵硝酸盐（SN，质量分数≥45%），上海麦克林 1.3 结构表征
生化试剂有限公司；超纯水（软水），自制。 采用 KBr 压片法将得到的样品用傅里叶变换红
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Nicolet iS50 型傅里叶变换红外光谱仪，美国 外光谱仪进行表征；用核磁共振波谱仪测定 HNMR
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Thermo Fisher 公司；AVANCE Ⅲ型 400 MHz 窄腔 和 CNMR，内标为四甲基硅烷（TMS），溶剂为氘
液体核磁共振波谱仪，德国 Bruker 公司；K12 表面 代二甲基亚砜（DMSO-d 6 ）。
张力仪，德国 Krüss 公司；JC2000C 型接触角测量 1.4 性能测试
仪，上海中晨数字技术设备有限公司；改进 Ross- 1.4.1 表面张力
Miles 泡沫仪，中国日用化学研究院有限公司； 表面张力测定采用铂金环法 [19] ，每次测定前采
SGWX-4A 显微熔点测定仪，上海精密科学仪器有 用超纯水标定仪器，测定之前样品在（25±0.1）℃
限公司；WIGGENSWCI-180 CO 2 恒温培养箱，北京 下恒温 15 min。每个样品重复测定 3 次，取平均值。
桑翌实验仪器研究所；TD5 离心机，上海卢湘仪离 1.4.2 润湿性能
心机仪器有限公司；IX73 激光共聚焦显微镜，日本 根据国家标准 GB/T 11983—2008《表面活性剂
Olympus 公司；LHS-150HC 恒温恒湿培养箱，上海 润湿力测定方法》，采用帆布沉降实验，记录帆布进
慧泰仪器制造有限公司；不锈钢手提式压力蒸汽灭 入溶液到完全润湿开始下沉的时间，重复 5 次取平
菌器，上海博迅实业有限公司。 均值。
1.2 合成 在（25.0±0.1）℃下，通过接触角测量仪，采用
葡萄糖酰胺季铵盐表面活性剂（C n DGMAPB， 液滴法 [21] 测量所配溶液在聚四氟乙烯膜（PTFE）表
n=8、10、12、14、16）的合成路线如下所示。 面的接触角，每个样品重复测定 3 次，取平均值。
1.4.3 乳化性能
采用量筒法 [24] 对试样的乳化性能进行测定，取
40 mL 待测液（1.0 g/L）和 40 mL 液体石蜡或大豆
油置于 500 mL 碘量瓶中，上下猛烈振动 5 次，静置
1 min，重复 5 次后，立刻将液体倒入 100 mL 量筒
中，立即开启秒表记录水相分出 10 mL 所需要的时
间，重复 5 次，取平均值。
1.4.4 泡沫性能
根据国家标准 GB/T 7462—1994，采用改进的
Ross-Miles 法，对质量浓度为 2.5 g/L 的待测样品溶

液的起泡与稳泡性能进行测定。
1.2.1 中间体 N, N-二丁基-N-葡萄糖酰基-1,3-丙二 1.4.5 细胞毒性检测
胺（DGMAPA）的合成 采用 MTT 法 [25] 检测细胞毒性。细胞培养基配
向 100 mL 甲醇中加入 D-葡萄糖酸-δ-内酯 制：按照 MEM 培养基与胎牛血清的体积比为 9∶1
（ 30 mmol ， 5.34 g ）、 N, N- 二丁 基 -1,3- 丙二 胺 进行配制。称取 10 mg 样品，紫外照射 30 min 灭菌
（31 mmol，5.77 g），在回流条件下反应 3 h 后，用旋 后，加 5 mL 细胞培养基溶解，配制成质量浓度为 2
转蒸发仪蒸掉溶剂，对所得产品用乙醚洗涤 3 次，然 g/L 的母液。将实验分为对照组和实验组。其中对照
后在40 ℃下真空干燥至恒重，得到中间体DGMAPA。 组按照 100 μL/孔加入细胞培养基；实验组分别加入
1.2.2 N, N-二丁基-N-[3-(葡萄糖酰胺基)]丙基-N-烷 100 μL/孔质量浓度为 5、10、25、50、75 mg/L 的
基溴化铵（C n DGMAPB）的合成 C n DGMAPB 样品，每个浓度设置 3 个复孔。取对数
向 150 mL 乙醇中加入 DGMAPA（50 mmol， 生长期的 Hela 细胞，进行细胞计数，调整细胞浓度，
18.2 g）和溴代烷（52 mmol，溴代辛烷 10.04 g，溴 按照 4×10 个细胞/孔接种到 96 孔板中，在体积分数
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代癸烷 11.50 g，溴代十二烷 12.95 g，溴代十四烷 为 5% CO 2 ，37 ℃恒温培养箱中培养 48 h 后移除培
14.40 g，溴代十六烷 15.86 g），在回流条件下反应 养基。用磷酸盐缓冲液（PBS）清洗各孔 3 次，然
12 h。反应完后冷却到室温，用旋转蒸发仪蒸掉溶 后每个孔中都分别加入 100 μL 质量浓度为 0.5 g/L
剂，得到粗产品。粗产品用乙醚洗涤 3 次，然后在 的 MTT 溶液（由 PBS 溶液配制），在体积分数为 5%
40 ℃下真空干燥直 至恒重， 分别得到 产物 CO 2 ，37 ℃恒温培养箱中培养 4 h，弃上清，接下
C 8 DGMAPB 、 C 10 DGMAPB 、 C 12 DGMAPB 、 来向每个孔分别加入 100 μL DMSO。在摇床上轻摇
C 14 DGMAPB 和 C 16 DGMAPB。 10 min 后检测 570 nm 处的吸光度（OD）。