Page 119 - 《精细化工》2022年第9期

第 9 期 智丽飞，等: 葡萄糖酰胺季铵盐表面活性剂的合成与性能 ·1837·

–1
细胞存活率/%=（OD 实验组–OD 空白）/ 由图可见，曲线 a 中 3450 cm 处为 O—H 伸缩振
–1
（OD 对照组–OD 空白）×100 （1） 动吸收峰，1722 cm 处强的吸收峰为 D-葡萄糖酸-δ-
1.4.6 急性经口毒性实验 内酯中 C==O 的伸缩振动吸收峰。曲线 b 和 c 中
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根据《消毒技术规范》2002 版进行急性经口毒 2940、2862 cm 处是—CH 3 和—CH 2 伸缩振动吸收
–1
性实验。C 12 DGMAPB 和样品 1227 分别配制成 3 种 峰，曲线 b 中 1455 cm 处是 N, N-二丁基-1,3-丙二胺
不同的质量浓度（0.15、0.03、0.003 g/mL），每种 中—NH 2 剪式振动特征峰。曲线 c 中 1651 和 1532 cm –1
浓度的样品 3 次/d 灌胃，早 7 点 30 分第 1 次灌胃 处两个强的吸收峰分别为酰胺键中 C==O 键的伸缩
0.2 mL/只；中午 12 点 30 分第 2 次灌胃 0.2 mL/只； 振动峰和 N—H 的弯曲振动峰，说明有酰胺键产生，
下午 17 点 30 分开始第 3 次灌胃 0.3 mL/只。每种浓 初步证明成功合成了中间体 DGMAPA。图 2 和图 3
度的样品染毒剂量分别为 5250、1050、105 mg/ 分别是 C 12 DGMAPB 的核磁共振氢谱和碳谱图。
（kg·BW）〔mg/(kg·BW)指每千克体重给多少毫克
药物〕，之后不再进样，观察 14 d。C 12 DBGB 和 N-
十二烷基-N, N-双[(3-乳糖酰胺基)丙基]-N-烷基溴化
胺（C 12 DBLB，参照文献[23]制备得到）样品只做最
大质量浓度 0.15 g/mL，操作方法同上。
1.4.7 皮肤刺激性
根据《消毒技术规范》第二部分进行一次完整
皮肤刺激实验。受试动物选用新西兰兔，来源于广
州市白云区龙归兴科动物养殖场，实验动物使用许
可证号：SYXK（粤）2021-0156。兔子的规格为成
年健康雌性普通级别，重量范围为 2~3 kg。
1.4.8 抑菌性能
1
根据国家标准 GB/T2738—2012《日化产品抗菌 图 2 C 12 DGMAPB 的 HNMR 谱图
1
Fig. 2 HNMR spectrum of C 12 DGMAPB
抑菌效果的评价方法》进行抑菌实验操作。

1.4.9 抗静电性能
根据国家标准 GB/T 16801—2013《织物调理剂
抗静电性能的测定》进行抗静电性能测定，并与市
场上常用的抗静电剂 SN 进行对比，所选布料为聚
酯布。

2 结果与讨论

2.1 结构表征
原料和中间体的 FTIR 谱图如图 1 所示。

图 3 C 12 DGMAPB 的 13 CNMR 谱图
Fig. 3 13 CNMR spectrum of C 12 DGMAPB

DGMAPA：收率：96.67%（白色固体）。熔点
1
102.7~103.4 ℃。HNMR(DMSO-d 6 )，δ：0.87 (m, 6H,
2×CH 3 CH 2 ), 1.27 (m, 4H, CH 3 CH 2 CH 2 ), 1.35 (t, 4H,
CH 2 CH 2CH 2 ), 1.52 (t, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 ), 2.31 (m, 4H,
NCH 2 CH 2 ), 3.10 (t, 2H, CH 2 CH 2 N), 3.36 (m, 3H,
CHOH, CH 2 OH), 3.46 (t, 2H, NHCH 2 CH 2 ), 3.56 (m,
1H, CHOH), 3.90 (m, 1H, CHOH), 3.96 (m, 1H,
图 1 D-葡萄糖酸-δ-内酯（a）、N,N-二丁基-1,3-丙二胺（b）、
DGMAPA（c）的 FTIR 谱图 CHOH), 4.38~5.37 (m, 5H, OH 为糖基上的羟基),
Fig. 1 FTIR spectra of D-glucose-δ-lactone (a), N,N- 7.67 (t, 1H, CONH)。
dibutyl-1, 3-diaminopropane (b) and DGMAPA (c) C 8 DGMAPB：收率：90.67%（淡黄色固体）。