Page 127 - 《精细化工》2022年第9期

第 39 卷第 9 期 精 细 化 工 Vol.39, No.9
2022 年 9 月 FINE CHEMICALS Sept. 2022

表面活性剂
长脂肪链酰胺丙基磺基甜菜碱的合成及性能

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李润植 ，张 群 ，李书沐 ，沈 刚 ，许 萍 ，唐亚林
（1. 北京建筑大学 环境与能源工程学院， 北京 100044； 2. 中国石油勘探开发研究院 提高石油采收
率国家重点实验室，北京 100083；3. 中国科学院化学研究所，北京 100190）
摘要：为了考察长脂肪链酰胺丙基磺基甜菜碱的性能，以硬脂酸甲酯、油酸甲酯、11-(3,4-二甲基-苯基)-硬脂酸
甲酯、3-二甲胺基丙胺、1,3-丙磺酸内酯为原料，通过两步反应合成了 3 种长脂肪链酰胺丙基磺基甜菜碱，并采
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用 HNMR 及 MS 进行了结构确认。对样品进行了表面张力、耐温耐盐性、泡沫性能、油水界面张力性能测试，
发现 3 种长脂肪链酰胺丙基磺基甜菜碱均具有良好的表/界面活性、泡沫稳定性、乳化能力、耐盐性及耐温性；
长脂肪链中引入芳烷基增强了 11-(3,4-二甲基-苯基)-十八烷基酰胺丙基-N,N-二甲基磺基甜菜碱（C 18 DAMSB）的
表面活性，临界胶束浓度及表面张力分别为 1.57×10 –5 mol/L、28.89 mN/m，低于油酸酰胺丙基磺基甜菜碱
（UC 18 AMP3SB）及硬脂酸酰胺丙基磺基甜菜碱（R 18 DMSA）；UC 18 AMP3SB 疏水链中的双键使其耐盐性优于
C 18 DAMSB 和 R 18 DMSA。
关键词：两性表面活性剂；磺基甜菜碱；表/界面活性；乳化性能；泡沫性能；耐盐性
中图分类号：TQ423.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2022) 09-1845-06

Synthesis and properties of long aliphatic chain amidopropylsulfobetaine

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LI Runzhi , ZHANG Qun , LI Shumu , SHEN Gang , XU Ping , TANG Yalin
（1. School of Environment and Energy Engineering, Beijing University of Civil Engineering and Architecture, Beijing
100044, China; 2. State Key Laboratory of Enhanced Oil Recovery, Research Institute of Petroleum Exploration &
Development, Beijing 100083, China; 3. Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China）
Abstract: In order to investigate the properties of long aliphatic chain amidopropylsulfobetaines, three long
aliphatic chain amidopropylsulfobetaines were prepared from methyl stearate, methyl oleate, 11-(3,4-dimethyl-
phenyl)-stearic acid methyl ester, 3-dimethylaminopropylamine and 1,3-propane sultone by two-step
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reaction, then characterized, confirmed and evaluated by HNMR, mass spectrometry and measurements of
surface tension, temperature and salt resistance, foaming property, oil-water interfacial tension. It was found
that all three long aliphatic chain amidopropylsulfobetaines obtained exhibited good surface/interface
activity, foam stability, emulsification ability, as well as salt and temperature resistance. 11-(3,4-Dimethyl-
phenyl)-octadecylamidopropyl-N,N-dimethylsulfobetaine (C 18DAMSB) displayed enhanced surface activity
due to the introduction of aralkyl groups into long aliphatic chains with both the critical micelle concentration
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(1.57×10 mol/L) and surface tension (28.89 mN/m) lower than those of oleic acid amidopropylsulfobetaine
(UC 18AMP3SB) and stearic acid amidopropylsulfobetaine (R 18DMSA). Meanwhile, the double bond in the
hydrophobic chain of UC 18AMP3SB made its salt tolerance better than C 18DAMSB and R 18DMSA.
Key words: zwitterionic surfactants; sulfobetaine; surface/interfacial activity; emulsifying properties;
foaming properties; salt tolerance

磺基甜菜碱分子结构中同时含有阴离子磺酸基 界面活性 [1-3] ，并在广泛的 pH 范围内均可以保持电
团和阳离子季铵基团，因而具有良好的水溶性和表/ 中性，体现出良好的耐酸碱性和耐盐性 [4-5] ，被广泛应

收稿日期：2022-01-18; 定用日期：2022-05-13; DOI: 10.13550/j.jxhg.20220067
基金项目：中石油科学技术院项目（RIPED.CN-2020-JS-257）；国家水体污染控制与治理科技重大专项（2018ZX07110-008-006）
作者简介：李润植（1995—），男，硕士生，E-mail：773611001@qq.com。联系人：沈 刚（1982—），男，博士，工程师，E-mail：
sg2009@iccas.ac.cn。