Page 125 - 《精细化工》2022年第9期
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第 9 期 智丽飞,等: 葡萄糖酰胺季铵盐表面活性剂的合成与性能 ·1843·
从表 2 可以看出,C 12 DGMAPB 实验组小老鼠 由图 11 可知,C 12DGMAPB 的抑菌效果最好,当
的染毒剂量≤1000 mg/(kg·BW)时,死亡率为 0。当 质量浓度在 0.2 g/L 时,其对两种菌的抑菌率都能达
染毒剂量为 5000 mg/(kg·BW)时实验老鼠死亡,在 到 100%,C 10 DGMAPB 和 C 14 DGMAPB 的抑菌率也
14 d 观察期内,所有受试动物身体未见明显发黑及 能达到 90%以上。此现象与本课题组之前制备的单
腹泻等不良现象,此现象与 C n DDGPB 一致 [20] 。从 链(C n DGPB) [19] 、双链(C n DDGPB) [20] 、星状
表 2 还可以看出,星状类糖基季铵盐(C 12 DBGB 和 (C n DBGB) [22] 和羟乙基(C n MHGPB) [21] 类的糖基
C 12 DBLB)在染毒剂量为 5000 mg/(kg·BW)时,小老 酰胺季铵盐的抑菌性能一致,都是碳链为 12 的抑菌
鼠死亡率为 0,说明星状类产品的半数致死量(LD 50) 效果较好。其中,C 12 DBGB 的抑菌效果最好,0.05 g/L
大于 5000 mg/(kg·BW),属于无毒级。1227 实验组 时对两种菌的抑菌率达到 100%;当质量浓度为
的小老鼠在染毒剂量为 100 mg/(kg·BW)时也有个 0.1 g/L 时,其他产品的抑菌率为:C 12 DGPB>98%,
别老鼠死亡,染毒剂量≥1000 mg/(kg·BW)时,所有 C 12 MHGPB>95%,C 12 DDGPB> 85%。与其他几种类
受试动物全部死亡,而且在观察过程中发现老鼠都有 型的季铵盐相比,C 12 DGMAPB 的抑菌率虽然最低,
腹泻现象,身上粘有排泄物等状况,说明 1227 的毒性 在 0.2 g/L 时也能达到 100%,但它的细胞毒性也是
较大。由此说明,C nDGMAPB 和 C nDDGPB 的毒性要 最低的。在一般的洗护用品中添加的量都要大于此
低于 1227,属于低毒产品,表明在分子结构中加入生 浓度,因此,C 12 DGMAPB 在正常使用条件下能够
物相容性基团糖基和酰胺键能降低产品的毒性,使用 达到抑菌效果。C 12 DBGB 抑菌效果最好,可能是因
更安全,尤其是星状类产品(C 12DBGB 和 C 12DBLB) 为其分子结构对称性最强(见图 5),可以在插入细
有望成为一种具有应用前景的无毒级环保型产品。 菌膜和在膜中产生自由体积的能力之间达到平衡,
2.8 抑菌性能分析 最终在细菌膜中产生最大的总自由体积,从而发挥
[3]
开发低毒甚至无毒、绿色环保的消杀产品是未来 最佳的抗菌活性 。
发展的趋势。C nDGMAPB 对大肠杆菌和金黄色葡萄球 2.9 皮肤刺激性分析
菌的抑制效果如图 11 所示。 由于系列产品中 C 12 DGMAPB 的抑菌性能最
好,因此对此产品的皮肤刺激性能进行了评价。在
观察的 48 h 内发现,C 12 DGMAPB 对新西兰兔的皮
肤刺激指数为 0,且在测试观察时间内未见红斑或
水肿等现象,且每只受试动物未见不良反应及身体
异常现象,皮肤刺激强度为无刺激性。因此,此类
产品在洗护用品、医药、化妆品、农业、材料、皮
革、造纸等领域中应用会更安全。
2.10 抗静电性能分析
C n DGMAPB 与市场上常用抗静电剂 SN 的抗静
电性能对比见表 3。
表 3 C n DGMAPB 的抗静电性能
Table 3 Antistatic properties of C n DGMAPB
样品 质量浓度/(g/L) R s /Ω lg R s Δlgρ s
①
空白 2.82×10 13 13.45 0
C 8DGMAPB 0.1 1.35×10 10 10.13 3.32
C 10DGMAPB 0.1 2.57×10 10 10.41 3.05
C 12DGMAPB 0.1 5.75×10 10 10.76 2.69
C 14DGMAPB 0.1 2.88×10 11 11.46 1.99
C 16DGMAPB 0.1 1.17×10 12 12.07 1.38
SN 0.1 7.07×10 9 9.79 3.66
①织物表面电阻。
图 11 C n DGMAPB 对大肠杆菌(A)和金黄色葡萄球菌(B)
从表 3 可以看出,在合成的系列产品中,随着碳
的抑制效果
Fig. 11 Inhibitory effect of C n DGMAPB on Escherichia 链的减小抗静电性能增强。国家标准 GB/T 16801—
coli (A) and Staphylococcus aureus (B) 2013 中规定织物柔顺剂的抗静电指标为表面比电阻