Page 125 - 《精细化工》2022年第9期
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第 9 期                     智丽飞,等:  葡萄糖酰胺季铵盐表面活性剂的合成与性能                                   ·1843·


                 从表 2 可以看出,C 12 DGMAPB 实验组小老鼠                      由图 11 可知,C 12DGMAPB 的抑菌效果最好,当
            的染毒剂量≤1000 mg/(kg·BW)时,死亡率为 0。当                    质量浓度在 0.2 g/L 时,其对两种菌的抑菌率都能达
            染毒剂量为 5000 mg/(kg·BW)时实验老鼠死亡,在                     到 100%,C 10 DGMAPB 和 C 14 DGMAPB 的抑菌率也
            14 d 观察期内,所有受试动物身体未见明显发黑及                          能达到 90%以上。此现象与本课题组之前制备的单
            腹泻等不良现象,此现象与 C n DDGPB 一致               [20] 。从    链(C n DGPB)   [19] 、双链(C n DDGPB)    [20] 、星状
            表 2 还可以看出,星状类糖基季铵盐(C 12 DBGB 和                     (C n DBGB) [22] 和羟乙基(C n MHGPB)    [21] 类的糖基
            C 12 DBLB)在染毒剂量为 5000 mg/(kg·BW)时,小老               酰胺季铵盐的抑菌性能一致,都是碳链为 12 的抑菌
            鼠死亡率为 0,说明星状类产品的半数致死量(LD 50)                       效果较好。其中,C 12 DBGB 的抑菌效果最好,0.05 g/L
            大于 5000 mg/(kg·BW),属于无毒级。1227 实验组                  时对两种菌的抑菌率达到 100%;当质量浓度为
            的小老鼠在染毒剂量为 100 mg/(kg·BW)时也有个                      0.1 g/L 时,其他产品的抑菌率为:C 12 DGPB>98%,
            别老鼠死亡,染毒剂量≥1000 mg/(kg·BW)时,所有                     C 12 MHGPB>95%,C 12 DDGPB> 85%。与其他几种类
            受试动物全部死亡,而且在观察过程中发现老鼠都有                            型的季铵盐相比,C 12 DGMAPB 的抑菌率虽然最低,
            腹泻现象,身上粘有排泄物等状况,说明 1227 的毒性                        在 0.2 g/L 时也能达到 100%,但它的细胞毒性也是
            较大。由此说明,C nDGMAPB 和 C nDDGPB 的毒性要                  最低的。在一般的洗护用品中添加的量都要大于此
            低于 1227,属于低毒产品,表明在分子结构中加入生                         浓度,因此,C 12 DGMAPB 在正常使用条件下能够
            物相容性基团糖基和酰胺键能降低产品的毒性,使用                            达到抑菌效果。C 12 DBGB 抑菌效果最好,可能是因
            更安全,尤其是星状类产品(C 12DBGB 和 C 12DBLB)                  为其分子结构对称性最强(见图 5),可以在插入细
            有望成为一种具有应用前景的无毒级环保型产品。                             菌膜和在膜中产生自由体积的能力之间达到平衡,
            2.8   抑菌性能分析                                       最终在细菌膜中产生最大的总自由体积,从而发挥
                                                                             [3]
                 开发低毒甚至无毒、绿色环保的消杀产品是未来                         最佳的抗菌活性 。
            发展的趋势。C nDGMAPB 对大肠杆菌和金黄色葡萄球                       2.9   皮肤刺激性分析
            菌的抑制效果如图 11 所示。                                        由于系列产品中 C 12 DGMAPB 的抑菌性能最
                                                               好,因此对此产品的皮肤刺激性能进行了评价。在
                                                               观察的 48 h 内发现,C 12 DGMAPB 对新西兰兔的皮
                                                               肤刺激指数为 0,且在测试观察时间内未见红斑或
                                                               水肿等现象,且每只受试动物未见不良反应及身体
                                                               异常现象,皮肤刺激强度为无刺激性。因此,此类
                                                               产品在洗护用品、医药、化妆品、农业、材料、皮
                                                               革、造纸等领域中应用会更安全。
                                                               2.10   抗静电性能分析
                                                                   C n DGMAPB 与市场上常用抗静电剂 SN 的抗静
                                                               电性能对比见表 3。

                                                                        表 3  C n DGMAPB 的抗静电性能
                                                                    Table 3    Antistatic properties of C n DGMAPB
                                                                   样品      质量浓度/(g/L)     R s /Ω  lg R s   Δlgρ s
                                                                                           ①
                                                                空白                      2.82×10 13  13.45  0
                                                                C 8DGMAPB      0.1      1.35×10 10  10.13  3.32
                                                                C 10DGMAPB     0.1      2.57×10 10  10.41  3.05
                                                                C 12DGMAPB     0.1      5.75×10 10  10.76  2.69
                                                                C 14DGMAPB     0.1      2.88×10 11  11.46  1.99
                                                                C 16DGMAPB     0.1      1.17×10 12  12.07  1.38
                                                                SN             0.1       7.07×10 9  9.79  3.66
                                                                   ①织物表面电阻。

            图 11  C n DGMAPB 对大肠杆菌(A)和金黄色葡萄球菌(B)
                                                                   从表 3 可以看出,在合成的系列产品中,随着碳
                   的抑制效果
            Fig.  11    Inhibitory effect of C n DGMAPB on  Escherichia   链的减小抗静电性能增强。国家标准 GB/T 16801—
                    coli (A) and Staphylococcus aureus (B)     2013 中规定织物柔顺剂的抗静电指标为表面比电阻
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