Page 58 - 《精细化工》2023年第1期
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第 40 卷第 1 期 精 细 化 工 Vol.40, No.1
20 23 年 1 月 FINE CHEMICALS Jan. 2023
功能材料
基于咖啡酸的水合肼荧光探针的合成及应用
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宋 健 ,杨晓琴 ,张颖君 ,饶小平 ,赵 平 ,姜 倩
(1. 西南林业大学 西南地区林业生物质资源高效利用国家林业和草原局重点实验室,云南 昆明
650224;2. 中国科学院昆明植物研究所,植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南 昆明
650201;3. 华侨大学 化工学院,福建 厦门 361021)
摘要:以天然产物咖啡酸为原料,设计、合成了一种可快速识别水合肼(N 2 H 4 )的咖啡酸乙酯荧光探针(ED)。
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通过 HNMR、 CNMR 和 HRMS 对其结构进行了表征。探针 ED 对 N 2 H 4 具有高选择和高灵敏性识别,检测极
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限为 0.31 µmol/L,最适 pH 范围为 3~8,响应时间为 48 s。采用 HRMS 和 HNMR 确定探针与 N 2 H 4 的作用机理,
结果表明,探针 ED 与 N 2 H 4 作用后不饱和酮结构与 N 2 H 4 反应后生成吡唑环。此外,探针 ED 与 N 2 H 4 作用后,
溶液颜色从无色变为黄色,可实现 N 2 H 4 的“裸眼检测”,并成功用于水样中 N 2 H 4 的检测。
关键词:咖啡酸;荧光探针;水合肼;快速识别;检测试纸;功能材料
中图分类号:X832 文献标识码:A 文章编号:1003-5214 (2023) 01-0050-06
Synthesis and application of caffeic acid based fluorescent
probe for detection of hydrazine hydrate
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SONG Jian , YANG Xiaoqin , ZHANG Yingjun , RAO Xiaoping , ZHAO Ping , JIANG Qian
(1. Key Laboratory of Efficient Utilization of Forest Biomass Resources in Southwest China, National Forestry and
Grassland Administration, Southwest Forestry University, Kunming 650224, Yunnan, China; 2. State Key Laboratory of
Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences,
Kunming 650201, Yunnan, China; 3. College of Chemical Engineering, Huaqiao University, Xiamen 361021, Fujian, China)
Abstract: Ethyl caffeate fluorescent probe (ED) for rapid detection of hydrazine hydrate (N 2H 4) was
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designed and synthesized from caffeic acid. Its structure was then characterized by HNMR, CNMR, and
HRMS. The fluorescent probe ED could detect N 2H 4 with high selectivity and sensitivity with a detection
limit of 0.31 µmol/L, optimal pH range of 3~8, and response time of 48 s. Moreover, the possible detection
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mechanism was explored by HRMS and HNMR, which showed that pyrazole ring was formed by the
reaction of the unsaturated ketone in the probe structure and N 2H 4. In addition, the color of solution
changed from colorless to yellow after the probe ED interacted with N 2H 4, which could realize the "naked
eye detection" of N 2H 4. Probe ED had been successfully used for the detection of N 2H 4 in actual water
samples.
Key words: caffeic acid; fluorescent probe; hydrazine hydrate; rapid detection; test paper-strip; functional
materials
水合肼(N 2 H 4 )又称联氨,作为一种重要的精 色易燃液体,具有较强的毒性且不稳定 [3-5] ,很容易
[1]
细化工原料 ,被广泛应用于药物合成、农药生产、 经过皮肤组织渗透或口腔进入到人的体内,对眼睛、
[2]
火箭燃料、水处理、橡胶添加剂等领域 。肼是无 肝脏、肾脏和中枢神经系统造成严重损伤 [6-7] 。由于
收稿日期:2022-05-28; 定用日期:2022-08-26; DOI: 10.13550/j.jxhg.20220503
基金项目:国家自然科学基金地区项目(32160350);云南省科技厅基础研究专项青年项目(2060206);西南地区林业生物质资源高
效利用国家林业和草原局重点实验室开放课题研究基础项目(2020-KF01);云南省中青年学术和技术带头人后备人才项目
(202205AC160049)
作者简介:宋 健(1997—),男,硕士生,E-mail:sj041820@163.com。联系人:赵 平(1965—),男,研究员,E-mail:
hypzhao@yahoo.com;姜 倩(1987—),女,博士,讲师,E-mail:m17368708632@163.com。