Page 122 - 《精细化工》2023年第6期

第 40 卷第 6 期 精 细 化 工 Vol.40, No.6
20 23 年 6 月 FINE CHEMICALS June 2023

功能材料
红光区双效发光材料 BODIPY 的

制备及其光谱性质

1
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粟 鹏 ，袁晓慧 ，晏佳莹 1,2* ，郑开波 1,2* ，王 龙 1,2 ，张诺诺 1,2,3*
（1. 三峡大学 材料与化工学院 湖北省无机非金属晶态与能源转换材料重点实验室，湖北 宜昌 443002；
2. 湖北三峡实验室，湖北 宜昌 443007；3. 湖北宜美特全息科技有限公司，湖北 宜昌 443100）

摘要：通过吲哚衍生物与 1,8-萘内酰亚胺缩合及氟硼化反应，得到 meso 位无取代和甲基取代的两种配体（Ⅰ、
Ⅲ）及两种氟硼二吡咯（BODIPY）染料（Ⅱ、Ⅳ）。其结构和光学性能经 NMR、HRMS、单晶、UV-Vis 吸收
光谱、荧光发射光谱和固体荧光光谱进行了表征。结果表明，meso 位引入甲基后配体Ⅲ较配体Ⅰ的固体荧光发
射峰红移了 34 nm。BODIPY 染料具有较强的双效荧光（溶液和固体荧光），其中 BODIPY 染料 Ⅳ的溶液和固
体荧光量子产率分别高达 65.8%和 76.3%，其固体荧光量子产率较 meso 位无取代 BODIPY 染料Ⅱ（14.6%）提
高了 4.2 倍。BODIPY 染料Ⅳ较强的双效发光可归因于其固体堆积方式中无 C—H…π 作用以及层与层之间存在
的“头-尾”π-π 堆积。不同于其他提高固态荧光的策略，在母体 meso 位引入小位阻甲基的策略使 BODIPY 具
有双效红光发射性能，也丰富了双效有机发光材料的种类。
关键词：红光发光；双效荧光；氟硼配合物；高效固态荧光；有机发光材料；功能材料
中图分类号：O641.4；TB34 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2023) 06-1272-08

Preparation and spectral properties of red region dual-state
emission materials BODIPY

1
1
SU Peng , YUAN Xiaohui , YAN Jiaying 1,2* , ZHENG Kaibo 1,2* ,
1,2
WANG Long , ZHANG Nuonuo 1,2,3*
（1. Key Laboratory of Inorganic Nonmetallic Crystalline and Energy Conversion Materials, College of Materials and
Chemical Engineering, China Three Gorges University, Yichang 443002, Hubei, China; 2. Hubei Three Gorges
Laboratory, Yichang 443007, Hubei, China; 3. Hubei Yimeite Holographic Technology Co., Ltd., Yichang 443100, Hubei,
China）

Abstract: Two meso-unsubstituted ligands (Ⅰ, Ⅲ) and two methyl group substituted N,N-fluoroborate
complex (BODIPY) dyes (Ⅱ, Ⅳ) were synthesized from condensation and coordination reactions of indole
derivatives and 1, 8-naphthalenimide. The structures and spectral properties of products obtained were
characterized by NMR, HRMS, single crystal, UV-Vis absorption spectrum, fluorescence emission
spectrum and solid fluorescence spectrum. The results indicated that the introduction of methyl group at
meso-position made the solid emission spectra of ligand Ⅲ red-shift 34 nm compared with that of ligand
Ⅰ. BODIPY dyes displayed high intensity fluorescence in dual state (solution state and solid state),
especially, the corresponding fluorescence quantum yields of Ⅳ were as high as 65.8% and 76.3%, with
solid fluorescence quantum yield 4.2 times higher than that of Ⅱ (14.6%). The excellent optical properties
of Ⅳ could be attributed to the absence of C—H…π interaction and different "head to tail" π-π stacking
between layers. Different from other strategies in solid-state fluorescence improvement, the strategy of

收稿日期：2022-09-28; 定用日期：2022-12-06; DOI: 10.13550/j.jxhg.20220885
基金项目：国家自然科学基金（22108157）；国家级 111 引智基地（D20015）
作者简介：粟 鹏（1996—），男，硕士生。联系人：晏佳莹（1986—），女，副教授，硕士生导师，E-mail：623819379@qq.com；
郑开波（1980—），男，副教授，硕士生导师，E-mail：786782425@qq.com；张诺诺（1986—），男，副教授，硕士生导师，E-mail：
nnzhang2015@ctgu.edu.cn。