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第 35 卷第 8 期 精 细 化 工 Vol.35, No.8
201 8 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug. 2018

功能材料
N-苯甲酰基-N-苯并噻唑硫脲的合成及阴离子识别

黄运瑞，陈 欣，韩文芬

（南阳师范学院 化学与制药工程学院，河南 南阳 473061）

摘要：以聚乙二醇 400（PEG-400）为催化剂，二氯甲烷为溶剂，苯甲酰氯、硫氰酸铵和 2-氨基苯并噻唑为原料，
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合成了 N-苯甲酰基-N'-苯并噻唑硫脲(Ⅰ)。该化合物结构经元素分析、 HNMR 及 FTIR 表征。利用 UV-vis 和
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1 HNMR 测试了其对 F 、AcO 、Cl 、I 、Br 、H 2 PO 4 、CO 3 、SO 3 、NO 3 和 CN 10 种阴离子的识别性能。结
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果表明，Ⅰ的 DMSO 溶液中加入 F 时，284 nm 处吸收峰强度降低，338 nm 处吸收峰强度增大。Ⅰ的 DMSO 溶
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液中加入 AcO 时，284 nm 处吸收峰强度降低，335 nm 处吸收峰强度增大。 HNMR 结果表明，Ⅰ与阴离子间以
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氢键相结合，根据 Job's 曲线得出，该化合物与 F 之间形成 1∶1 型氢键缔合物，与 AcO 之间形成 2∶1 型氢键
缔合物。
关键词：酰基硫脲；合成；阴离子识别；功能材料
中图分类号：O657.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2018) 08-1267-05
Synthesis and Anion Recognition Properties of
N-Benzoyl-N-Benzothiazole Thiourea
HUANG Yun-rui, CHEN Xin, HAN Wen-fen
（College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Nanyang Normal University, Nanyang 473061, Henan, China）
Abstract: N-benzoyl-N'- benzothiazole thiourea (compound Ⅰ) was synthesized using benzoyl chloride,
ammonium thiocyanate and 2-aminobenzothiazole as raw materials, methylene dichloride as solvent in the
presence of a catalytic amount of PEG-400. The structure of compound I was characterized by elementary
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analysis, HNMR and FTIR. The recognition properties of compound Ⅰ with ten anions (F , AcO , Cl , I ,
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Br , H 2PO 4 , CO 3 , SO 3 , NO 3 and CN ) were studied in DMSO solution by UV-vis and HNMR . The
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results showed that when F was added in DMSO solution of compound Ⅰ, the absorption intensity of
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compound Ⅰ at 284 nm decreased, while that at 338 nm increased. When AcO was added in DMSO
solution of compound Ⅰ, the absorption intensity at 284 nm decreased, and that at 335 nm increased. The
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Job plots indicated that compound Ⅰ with F and AcO through hydrogen bonds formed stable 1∶1 and
2∶1 complexes, respectively.
Key words: acyl thiourea; synthesis; anion recognition;functional materials
Foundation item: Foundation and Frontier Research Program Projects of Henan Science and Technology
Department (162300410021)
在生物科学、环境科学中，阴离子扮演着极其 比如酰胺、硫代酰胺、脲以及硫脲 [7-13] 等中性受
重要的角色。因此，阴离子识别就显得非常重要 [1-5] 。 体，通过氢键与阴离子缔合，与溶液的 pH 无关。
阴离子识别最关键的问题是受体分子的设计合成。 含有硫脲结构的化合物 1 个分子可以与 1 个阴
在受体分子的设计合成方面，以多胺为基础的化合 离子形成两个氢键。另外，硫脲基团上的硫原子使
物一直备受关注，这些化合物与阴离子的结合能力 得化合物与阴离子的结合作用更加显著。酰基硫脲
[6]
主要取决于溶液的 pH 。但是，另外一些化合物， 类化合物因分子中含有氨基和酰基，此类化合物能

收稿日期：2017-06-09; 定用日期：2017-11-13; DOI: 10.13550/j.jxhg.20170480
基金项目：河南省科技厅基础与前沿研究项目（162300410021）
作者简介：黄运瑞（1970—），女，副教授，博士，E-mail：huangyunrui@nynu.edu.cn。