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第 8 期 黄运瑞，等: N-苯甲酰基-N-苯并噻唑硫脲的合成及阴离子识别 ·1269·

的生成初步说明化合物Ⅰ已合成成功。 的配合物生成。
2.2 Ⅰ对几种阴离子的识别作用
采用紫外-可见吸收光谱测定了化合物Ⅰ对 10
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种阴离子（F 、AcO 、Cl 、I 、Br H 2 PO 4 、CO 3 、
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SO 3 、NO 3 和 CN ）的选择性识别作用,结果如图 2、
3 所示。

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a-化合物Ⅰ；b-Ⅰ+Cl ；c-Ⅰ+Br ；d-Ⅰ+I ；e-Ⅰ+H 2PO 4；f-Ⅰ+CO 3 ；
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g-Ⅰ+SO 3 ；h-Ⅰ+NO 3；i-Ⅰ+CN ；j-Ⅰ+F ；k-Ⅰ+AcO
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图 2 在 DMSO 溶液中化合物Ⅰ (c＝2×10 mol/L)中加入
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10 种阴离子(c＝2×10 mol/L)后溶液颜色变化情况
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Fig. 2 Changes of color of compound Ⅰ (c＝2×10 mol·L )
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in DMSO after adding ten anions(c＝2×10 mol/L)

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图 4 F（A）和 AcO（B）存在时化合物Ⅰ(2×10 mol/L)
在 DMSO 溶液中的紫外光谱图
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Fig. 4 UV-vis spectra of compound Ⅰ (2×10 mol/L) in
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DMSO in the presence of F (A) and AcO (B)

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化合物Ⅰ中逐渐加入 AcO 时（图 4B），在 284 nm
处吸收峰强度逐渐降低，在 335 nm 处吸收峰强度逐
渐增大，直至达到平衡，并且红移至 340 nm 处。同

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图 3 在 2×10 mol/L 化合物Ⅰ的 DMSO 溶液中加入不 时，在 302 nm 处有一个等吸收点，说明有稳定配合
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同阴离子后（2×10 mol/L）的 UV-vis 图 物生成。
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Fig. 3 UV-vis spectra of compound Ⅰ (2×10 mol/L) in 化合物Ⅰ对 F 和 AcO 都有识别作用，二者现象
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DMSO in the presence of different anions (2×10 mol/L)
相似，但是如果溶剂由 DMSO 改为 DMSO 与 H 2 O
由图 2、3 可知，在化合物Ⅰ的 DMSO 溶液中 的混合液〔V（DMSO）∶V（H 2 O）=8∶2〕，就能
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加入 Cl 、I 、Br 、H 2 PO 4 、CO 3 、SO 3 、NO 3 和 CN – 将二者区别开。在 DMSO 溶液中，F 和 AcO 的加
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时，溶液颜色和紫外吸收光谱均没有明显变化，但 入都会使化合物Ⅰ的颜色变为黄色（加入 F 颜色稍
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是加入 F 、AcO 时，溶液颜色和吸收光谱发生明显 深），在 DMSO 与 H 2 O 的混合液中，加入 F 使化合物
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变化。说明化合物Ⅰ对 F 、AcO 具有很好的选择性 Ⅰ溶液变为淡黄色，而加入 AcO 几乎不变色。由于
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识别作用，而对 Cl 、I 、Br 、H 2 PO 4 、CO 3 、SO 3 、 质子性溶剂水与阴离子竞争氢键结合位点，消弱了
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NO 3 和 CN 没有明显识别作用。 化合物Ⅰ和 AcO 间的氢键作用，F 的电负性大于
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由于化合物Ⅰ对 F 和 AcO 具有较好的识别作 H 2 O 中的 O，所以化合物Ⅰ与 F 形成配合物几乎不
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用，所以对 F 和 AcO 分别进行了紫外-可见吸收光 受水的影响 [19] 。
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谱测定，实验结果分别如图 4A、B 所示。 2.3 化合物Ⅰ对 F 和 AcO 识别的抗干扰能力测定
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由图4 可知，在不加阴离子时，化合物Ⅰ在 284 nm 为了测试 F 和 AcO 与其他常见阴离子的竞争
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处有吸收峰。当加入 F 、AcO 时，均能引起化合物 识别性能，固定化合物Ⅰ的浓度为 2×10 mol/L，F –
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Ⅰ吸收光谱的显著变化。化合物Ⅰ中逐渐加入 F 时 和 AcO 浓度为 2×10 mol/L，其他阴离子浓度为
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（图 4A），在 284 nm 处吸收峰强度逐渐降低，在 1×10 mol/L，分别考察了化合物Ⅰ对 F 和 AcO 识
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338 nm 处吸收峰强度逐渐增大，直至达到平衡，并 别的抗干扰能力，结果见图 5。图 5A 为加入干扰离
且红移至 340 nm 处。红移现象表明，该化合物与阴 子后，F 吸光度的变化图；图 5B 为加入干扰离子后，
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离子的结合更加促进了分子内电荷转移。进一步可 AcO 吸光度的变化图。
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观察出，在 305 nm 处有一个等吸收点，说明有稳定 由图 5 可知，其他几种阴离子的浓度是 F 或