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·1270· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 35 卷

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AcO 的 5 倍时，并不干扰化合物Ⅰ对 F 或 AcO 的识 由图 6 可知，根据 Job's 法得出化合物Ⅰ与 F –
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别。表明化合物Ⅰ可以作为 F 和 AcO 的识别受体。 之间形成 1∶1 型氢键缔合物，化合物Ⅰ与 AcO 之

间形成 2∶1 型氢键缔合物。硫脲是优良的氢键供
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体，可与阴离子（F 和 AcO ）形成氢键缔合物，化
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合物Ⅰ与 F 和 AcO 作用机理如下式所示。

为了说明化合物Ⅰ与阴离子形成氢键的本质，
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对化合物Ⅰ与 AcO 之间形成氢键的产物进行了
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HNMR 测试，结果见图 7。由图 7 可知，DMSO-d 6
中化合物Ⅰ的两个—NH 中氢的化学位移分别为
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δ12.3 和 14.3，加入 AcO 后，这两个质子峰完全消

失。说明化合物Ⅰ中两个—NH 上的氢可以作为阴
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1—不加干扰离子（图 5A 中为 F 、图 5B 中为 AcO ）；2~10： 离子的结合位点，从而与阴离子形成氢键。
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加入的干扰离子分别为：2—AcO (5A), F —(5B)；3—Cl ；4—
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Br ；5—I ；6—H 2PO 4；7—CO 3 ；8—SO 3 ；9—NO 3；10—CN
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图 5 阴离子的竞争实验
Fig. 5 Competitive experiment of anions

2.4 化合物Ⅰ对阴离子的识别机理
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化合物Ⅰ和 F 、AcO 的 Job's 曲线分别见图 6A、B。

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a—化合物Ⅰ；b—化合物Ⅰ+同物质的量的 AcO ；c—化合物Ⅰ
+2 倍量的 AcO 。Ha 是与苯并噻唑相连的 NH 上的 H，Hb 是与
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苯甲酰基相连的 NH 上的 H
1
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图 7 化合物Ⅰ中加入 AcO 后的 HNMR
1
Fig. 7 HNMR spectra of interaction of compound Ⅰ
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with AcO in DMSO-d 6

3 结论
采用简便的“一锅法”合成了化合物 N-苯甲酰
1
基-N-苯并噻唑硫脲，并采用 HNMR、FTIR 和元素
分析等对其结构进行了表征。在化合物Ⅰ的 DMSO
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溶液中加入 F 或 AcO 时，溶液颜色变为黄色（加入
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F 的稍深）。利用 UV-vis 和 HNMR 测试了化合物Ⅰ
2–
2–
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对 F 、AcO 、Cl 、I 、Br 、H 2 PO 4 、CO 3 、SO 3 、

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NO 3 和 CN 等阴离子的识别性能，结果表明，化合
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图 6 化合物Ⅰ与 F 和 AcO 的 Job's 曲线
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Fig. 6 Job plots of compound Ⅰ with F and AcO – （下转第 1319 页）