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第 2 期 杜彦林，等: 5-氨基噻唑脲类化合物的合成及生物活性 ·357·

3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵi): 黄色固体, 产率 89.6%, 5-基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵm): 黄色固体, 产率
1
1
m.p. 220.5~221 ℃。HNMR (DMSO-d 6 , 500 MHz), δ: 93.3%, m.p. 215~216 ℃。 HNMR (DMSO-d 6 , 500 MHz),
2.36 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 7.11 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.31 (d, δ: 3.83 (s, 3H), 7.11 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.61 (t, J=
J=8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.6 Hz, 9.0 Hz, 1H), 7.73~7.76 (m, 5H), 7.80~7.84 (m, 2H),
3H), 7.84 (d, J=8.0 Hz, 2H), 11.57 (s, 1H), 11.65 (s, 7.94 (d, J=7.8 Hz, 1H), 11.69 (s, 2H) 。 CNMR
13
13
1H)。 CNMR (DMSO-d 6 , 125 MHz), δ: 166.8, 163.6, (DMSO-d 6 , 125 MHz), δ: 167.0, 163.6, 163.5, 161.6,
161.4, 161.5, 159.4, 158.8, 150.5, 140.5, 138.4, 135.3, 161.5, 159.5, 155.6, 151.1, 140.0, 135.7, 132.6, 130.5,
133.5, 130.6, 129.5, 128.2, 126.7, 126.5, 123.2, 114.9, 129.8, 129.3, 127.6, 126.3, 114.9, 112.6, 112.3, 109.2,
1
112.5, 112.3, 112.1, 111.8, 109.1, 55.7, 21.4。IR (KBr), 55.7。IR (KBr), ν/cm : 3238, 3076, 1704, 1562, 1461,
1
+
ν/cm : 3223, 3074, 1702, 1569, 1453, 1324, 1241, 1330, 1302, 1246, 1136, 811, 764, 727。EI-MS (M ), m/Z:
+
1129, 822, 807, 714。EI-MS (M ), m/Z: 实测值(计算 实测值(计算值): 533.13 (533.47)。
值): 479.20 (479.50)。 1-[2-(3-三氟甲基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑-
1-[2-(2-硝基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑-5-基]- 5-基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵn): 黄色固体, 产率
3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵj): 黄色固体, 产率 91.1%, 88.9%, m.p. 230~231 ℃。 HNMR (DMSO-d 6 , 500 MHz),
1
1
m.p. 218~219 ℃。 HNMR (DMSO-d 6 , 500 MHz), δ: δ: 3.83 (s, 3H), 7.08 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.55 (t, J=9.0 Hz,
3.83 (s, 3H), 7.11 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.66~7.68 (m, 3H), 7.72~7.75 (m, 3H), 8.14 (s,
13
1H), 7.66 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.70 (d, J=8.0 Hz, 1H), 2H), 11.66 (s, 2H)。 CNMR (DMSO-d 6 , 125 MHz), δ:
7.73 (d, J=6.0 Hz, 2H), 7.78 (t, J=8.0 Hz, 1H), 166.9, 163.6, 161,6, 161.5,159.6, 156.5, 150.9, 140.5,
13
7.93~7.95 (m, 2H), 11.72 (s, 2H)。 CNMR (DMSO-d 6 , 134.6, 130.8, 130.2, 129.8, 129.5, 129.2, 126.3, 126.2,
125 MHz), δ: 166.9, 163.8, 162.8, 162.2, 159.6, 157.1, 125.5, 123.3, 121.8, 114.9, 112.5, 112.3, 109.1, 55.7。
151.2, 140.8, 136.3, 135.9, 131.8, 131.8, 129.5, 129.3, IR (KBr), ν/cm : 3235, 3076, 1703, 1558, 1457, 1329,
1
126.4, 122.5, 116.9, 116.7, 114.8, 112.7, 112.6, 112.2, 1328, 1253, 1137, 807, 781, 725。EI-MS (M ), m/Z:
+
1
109.4, 55.6。IR (KBr), ν/cm : 3240, 3080, 1710, 1566,
实测值(计算值): 533.15 (533.47)。
1465, 1350, 1330, 1254, 1136, 811, 764, 723。EI-MS 1-[(2-(4-三氟甲基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑-
+
(M )，m/Z: 实测值(计算值): 510.03 (510.47)。
5-基)-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵo): 黄色固体, 产率
1-[2-(3-硝基 苯基 )-4-(4-甲氧 基苯 基 )噻唑 -5- 1
93.6%, m.p.>250 ℃。 HNMR (DMSO-d 6 , 500 MHz),
基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵk): 黄色固体, 产率 δ: 3.83 (s, 3H), 7.08 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.54~7.58 (m,
1
86.5%, m.p. 242~243 ℃。HNMR (DMSO-d 6 , 500 MHz), 1H), 7.68 (d, J=6.9 Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.6 Hz, 2H),
δ: 3.86 (s, 3H), 7.12 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.56~7.60 (m, 7.76 (d, J=7.9 Hz, 2H), 8.07 (d, J=8.0 Hz, 2H), 11.66 (s,
13
2H), 7.76 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.10~8.15 (m, 2H), 8.62 (s, 2H)。 CNMR (DMSO-d 6 , 125 MHz), δ: 166.9, 163.6,
13
1H), 11.70 (s, 2H)。 CNMR (DMSO-d 6 , 125 MHz), δ: 163.5, 161.6, 161.5, 159.6, 156.4, 150.9, 140.6, 137.3,
165.6, 159.7, 158.1, 151.0, 148.9, 146.5, 145.7, 138.8, 135.5, 129.6, 129.5, 128.2, 126.4, 126.2, 125.6, 125.4,
135.4, 135.2, 133.4, 132.0, 131.5, 129.5, 128.3, 127.9, 123.5, 114.9, 114.3, 112.5, 112.3, 109.1, 55.7。IR (KBr),
1
127.3, 126.2, 122.8, 122.6, 121.8, 118.9, 115.1, 55.7。 ν/cm : 3236, 3073, 1706, 1562, 1459, 1334, 1329,
+
1
IR (KBr), ν/cm : 3235, 3076, 1705, 1569, 1461, 1348, 1243, 1140, 836, 809, 719。EI-MS (M ), m/Z: 实测值
+
1329, 1256, 1138, 807, 780, 719。EI-MS (M ), m/Z: (计算值): 533.11 (533.47)。
实测值(计算值): 510.05 (510.43)。 1-[2-(3,5-二氟苯基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑-5-
1-[2-(4-硝基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑-5-基]- 基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵp): 黄色固体, 产率
1
3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵl): 黄色固体, 产率 90.9%, 83.4%, m.p. 240~241 ℃。HNMR (DMSO-d 6 , 500 MHz),
1
m.p.>250 ℃。HNMR (DMSO-d 6, 500 MHz), δ: 3.85 (s, δ: 3.85 (s, 3H), 7.12 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.33 (t, J=8.6 Hz,
3H), 7.12 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.73~7.77 (m, 4H), 7.83 (d, 1H), 7.64 (d, J=6.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.6 Hz, 2H),
J=8.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J=8.8 Hz, 7.88 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.2 Hz, 2H), 8.06 (s,
13
13
1H), 8.04 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 11.76 (s, 2H)。 CNMR 1H), 11.71 (d, J=27.2 Hz, 2H)。 CNMR (DMSO-d 6 ,
(DMSO-d 6 , 125 MHz), δ: 165.6, 159.7, 158.1, 151.0, 125 MHz), δ: 165.7, 163.6, 161.7, 161.6, 158.1, 146.5,
148.9, 146.5, 145.7, 138.8, 135.4, 135.2, 133.4, 132.0, 138.4, 133.2, 129.6, 128.2, 128.9, 114.9, 114.3, 111.4,
131.4, 129.5, 128.2, 128.1, 127.3, 126.2, 122.8, 122.5, 111.1, 108.0, 107.8, 107.4, 107.2, 107.0, 55.6。IR (KBr),
1
1
121.8, 118.8, 114.9, 55.7。IR (KBr), ν/cm : 3236, ν/cm : 3225, 3069, 1701, 1558, 1453, 1320, 1244,
+
3072, 1701, 1562, 1449, 1351, 1328, 1243, 1140, 1129, 1144, 1134, 809, 726, 721。EI-MS (M ), m/Z: 实测值
+
833, 809, 722。EI-MS (M ), m/Z: 实测值(计算值): (计算值): 501.21 (501.45)。
510.02 (510.48)。 1-[2-(2,5-二氟苯基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑-5-
1-[2-(2-三氟甲基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑- 基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲(Ⅵq): 黄色固体, 产率