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第 2 期 杜彦林，等: 5-氨基噻唑脲类化合物的合成及生物活性 ·355·
的结构特点，采用生物电子等排原理和活性亚结构 设计并合成了 19 个 5-氨基噻唑脲类化合物Ⅵ，反应
拼接方法，将 5-氨基噻唑环核引入苯甲酰脲结构中， 过程如下所示：
[9]
前期离体生物活性测试结果 表明，当浓度为 仪,日本岛津公司；X-4 型数字显微熔点测定仪，北
2 mg/L，化合物Ⅴj 对蚊幼虫显示 100%的杀虫活 京泰克仪器有限公司。
性，高于阳性对照氟铃脲，且该化合物对棉铃虫 目标化合物Ⅵa ~ s 的杀虫活性由南开大学生测
和玉米螟均显示较好的杀虫活性，有深入开展构 中心测定。
效关系研究的价值。为了进一步探讨该化合物噻 1.2 方法
唑环上 2 位苯基上取代基对杀虫活性的影响，本 目标化合物由 5-氨基噻唑中间体（Ⅲ）与芳基
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文合成了 19 个化合物Ⅵ。其结构均经 HNMR、 异氰酸酯（Ⅳ）一步合成。原料Ⅲ采用基于 4 组件
13 CNMR、MS 和 IR 确证，以期发现高杀虫活性的 反应（Ugi four-component reaction，Ugi-4CC）的方
化合物。 法合成 [14] 。芳基异氰酸酯（Ⅳ）以取代苯甲酸为原
料经酰氯化、氨解及脱水 3 步合成 [9,15-16] 。
1 实验部分
在装有回流管和滴液漏斗的 100 mL 三口瓶中,
1.1 试剂与仪器 加入 1 mmol 中间体Ⅲ和 10 mL 无水甲苯，油浴升
中间体Ⅲ和Ⅵ按文献[10-13]中的方法合成,其 温回流至固体溶解，在此温度下，缓慢滴加中间体
他药品均为市售分析纯。 Ⅳ和无水甲苯的混合溶液，期间可见黄色固体生成，
Bruker DPX 500M 型核磁共振仪（TMS 为内 继续反应 4 h；室温冷却，抽滤，滤渣用适量甲苯洗
标）、22 型 FTIR 红外光谱仪（KBr 压片法），瑞士 涤，N,N-二甲基甲酰胺重结晶得目标化合物。中间
Bruker 公司；GCMS-QP2010 PLUS 型 GC-MS 联用 体及目标产物的合成路线如下：
