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第 2 期 杜彦林，等: 5-氨基噻唑脲类化合物的合成及生物活性 ·359·

的杀虫活性。质量浓度为 600 mg/L 时，Ⅵi~o 对黏 对蚊幼虫的杀虫活性，但引入拉电子基 NO 2 、Cl 和
虫的致死率为 100%；Ⅵk、Ⅵm 和Ⅵn 对棉铃虫和 CF 3 的化合物如Ⅵi~o、Ⅵb 及Ⅵg（CH 3 除外）的杀黏
玉米螟的致死率为 100%。与先导化合物比较，在先 虫活性提高，引入拉电子基 NO 2 和 CF 3 的化合物如
导化合物Ⅴj 噻唑环 2 位苯基引入取代基降低了其 Ⅵk、Ⅵm 和Ⅵn 杀棉铃虫和玉米螟的活性也高于Ⅴj。

表 2 化合物Ⅵa ~ s 的杀虫活性
Table 2 Insecticidal activities of target compounds Ⅵa ~ s
黏虫 蚊幼虫 棉铃虫 玉米螟
编号 质量浓度 死亡率 质量浓度 死亡率 质量浓度 死亡率 质量浓度 死亡率
/（mg/L） /% /（mg/L） /% /（mg/L） /% /（mg/L） /%
脲氟铃 600 100 10 100 600 100 600 100
200 100 5 100 200 100 200 100
100/50 100/100 100/50 100/100 100/50 100/100/
2 60
/20/10 /100/40 /25 /65 /25 60
Ⅴj 600 45 10/5/ 100/100 600 70 600 65
/2/1 /100/40
Ⅵa 600 50 10 20 600 25 600 35
Ⅵb 600 65 10 0 600 35 600 40
Ⅵc 600 35 10 20 600 20 600 25
Ⅵd 600 10 10 20 600 5 600 15
Ⅵe 600 0 10 20 600 0 600 10
Ⅵf 600 30 10 40 600 25 600 25
Ⅵg 600 50 10 40 600 30 600 25
Ⅵh 600 30 10 20 600 15 600 15
Ⅵi 600/200 100/30 10 60 600 65 600 70
Ⅵj 600/200 100/40 10 30 600 75 600 75
Ⅵk 600/200 100/60 10 40 600/200 100/0 600/200 100/0
Ⅵl 600/200 100/50 10 20 600 80 600 80
Ⅵm 600/200 100/60 10 60 600/200 100/0 600/200 100/10
Ⅵn 600/200 100/60 10 40 600/200 100/10 600/200 100/20
Ⅵo 600/200 100/0 10 20 600 60 600 65
Ⅵp 600 0 10 20 600 0 600 5
Ⅵq 600 20 10 20 600 0 600 10
Ⅵr 600 35 10 10 600 20 600 15
Ⅵs 600 20 10 20 600 10 600 10

目标化合物结构与活性关系表明，噻唑环 2 位 导化合物，设计并合成了 19 个含 5-氨基噻唑环核的
苯基引入两个卤原子的化合物Ⅵp~s 的杀虫活性大 苯甲酰脲类昆虫几丁质抑制剂，考察该化合物噻唑
多低于引入一个取代基的化合物；苯环上引入取代 环上 2 位苯基上取代基对杀虫活性的影响。所有目
基，对蚊幼虫的杀虫活性均较低，且构效关系没有 标化合物均经 HNMR、 CNMR、MS 和 IR 结构表
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征。杀虫活性结果表明，一些化合物具有很高的杀
规律；苯环 2、3 和 4 位引入强拉电子基 NO 2 和 CF 3
的化合物如Ⅵj ~ o 对黏虫、棉铃虫和玉米螟的杀虫 虫活性，质量浓度为 600 mg/L 时，Ⅵi~o 对黏虫的
活性均高于其他取代基。 致死率为 100%；Ⅵk、Ⅵm 和Ⅵn 对棉铃虫和玉米
螟的致死率为 100%。这些高活性的化合物可能在未
3 结论
来农药研究工作方面有潜在的应用价值。
（1）以前期发现的高杀虫活性化合物Ⅴj 为先 （2）拓展了基于 Ugi-4CC 反应 5-氨基噻唑中