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第 36 卷第 2 期 精 细 化 工 Vol.36, No.2
201 9 年 2 月 FINE CHEMICALS Feb. 2019

精细化工中间体
5-氨基噻唑脲类化合物的合成及生物活性

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杜彦林 ，陈开义 ，刘建兵 ，许望津 ，曹 蕾 ，刘 强
（1. 湖南师范大学 化学化工学院 石化新材料与资源精细利用国家地方联合工程实验室 化学生物学及中
药分析省部共建教育部重点实验室 有机功能分子组装与应用重点实验室，湖南 长沙 410081；2. 三金集
团 湖南三金制药有限责任公司，湖南 常德 415000）
摘要：以高杀虫活性化合物 1-[(2-苯基-4-对甲氧基苯基)噻唑-5-基]-3-(3,5-二氟苯甲酰基)脲（Ⅴj）为先导，通过
噻唑环 2 位苯基引入取代基，设计并合成了 19 个含 5-氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物，收率 81.4%~95.8%，
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其结构均经 HNMR 和 CNMR 分析确证。初步离体杀虫活性测试结果表明，在质量浓度为 600 mg/L 时，所有
化合物均显示一定的杀虫活性；其中，化合物Ⅵi~o 对黏虫及化合物Ⅵk、Ⅵm 和Ⅵn 对棉铃虫和玉米螟均显示
100%的杀虫活性。
关键词：5-氨基噻唑；苯甲酰脲；生物活性；精细化工中间体
中图分类号：TQ314 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 02-0354-07

Synthesis and Biological Activity of Urea Compounds
Containing 5-Aminothiazole Unit

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DU Yan-lin , CHEN Kai-yi , LIU Jian-bing , XU Wang-jin , CAO Lei , LIU Qiang
（1. National and Local Joint Engineering Lab for New Petro-chemical Materials and Fine Utilization of Resources,
Key Laboratory of Chemical Biology and Traditional Chinese Medicine Research, Ministry of Education, College of
Chemistry and Chemical Engineering,Hunan Normal University, Changsha 410081, Hunan, China; 2. Sanjin Group
Hunan Sanjin Pharmaceutical Co., Ltd., Changde 415000, Hunan, China）
Abstract: Employing compound with high insecticidal activity, 1-(3,5-difluoro-benzoyl)-3-[4-(4-methoxy-
phenyl)-2-phenyl-thiazol-5-yl]-urea (Ⅴj) as leading compound, nineteen benzoyl urea compounds containing
5-aminothiazole ring were designed and synthesized with 81.4%~95.8% yields by introducing different
substituent to the 2-position phenyl of thiazole ring. The structures of all these compounds were confirmed
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by HNMR and CNMR. Preliminary results of in vitro insecticidal activity test showed that all of the title
compounds displayed certain insecticidal activities at 600 mg/L. Among them, compounds Ⅵi~o showed
100% lethal activity against armyworm. Besides, compounds Ⅵk, Ⅵm and Ⅵn also exhibited 100%
fatality rate against cotton bollworm and corn borer.
Key words: 5-aminothiazole; benzoylurea; biological activities; fine chemical intermediates
Foundation item: Natural Science Foundation of Hunan Province (2016JJ5019)

苯甲酰脲类化合物是一类抑制几丁质合成的高 电子等排体，其生物生理活性及作用模式可能相似；
效杀虫剂 [1-2] ，具有低毒、使用浓度低及易降解等特 由于 5-氨基噻唑环核的合成方法较 2-氨基噻唑合成
[7]
[3]
点 ，该类化合物一直是农药研发与创制的热点 [4-5] ， 方法（Hantzsch 法一步合成）繁琐，该类化合物的
“
曾被誉为 21 世纪农药 ”[6] 。2-氨基噻唑类化合物具有 生物生理活性研究尚未引起药物研发工作者的足够
[8]
极高的生物生理活性，已有多种商品化农药和医药 重视 。
品种问世。5-氨基噻唑与 2-氨基噻唑结构极其相似， 为了寻找新型高活性含 5-氨基噻唑环核的昆虫
从生物电子等排角度分析，两者是一对经典的生物 几丁质抑制剂，本文结合商品化苯甲酰脲类衍生物

收稿日期：2018-04-09; 定用日期：2018-09-28; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180249
基金项目：湖南省自然科学基金（2016JJ5019）
作者简介：杜彦林（1994—），女，硕士生。联系人：刘建兵（1965—），男，博士，高级工程师，E-mail：liujianbing@hunnu.edu.cn。