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第 3 期 王 璇，等: 具类辣素结构乙酰胺的合成及其抑菌、抑藻性能 ·537·

出现（亚）甲基中 C—H 的伸缩振动吸收峰，在 由强到弱依次为：Ⅴ>Ⅳ≈Ⅱ≈Ⅰ>Ⅲ≈Ⅵ≈Ⅶ。对
1639.24 cm –1 处出现仲酰胺 I 带羰基伸缩振动吸收 金黄色葡萄球菌的抑制效果由强到弱依次为：Ⅴ>
–1
峰，在 1447.93、1508.35 和 1561.79 cm 处出现苯 Ⅰ≈Ⅱ≈Ⅲ≈Ⅳ≈Ⅶ>Ⅵ。其中含有两个苯环结构萘
–1
环骨架的伸缩振动吸收峰，在 1285.23 cm 处出现 环类衍生物Ⅴ的抑菌能力均优于其他的化合物，最
酚羟基中 C—O 的伸缩振动吸收峰，在 1094.75 cm –1 小抑菌浓度可达到 0.0313 g/L。
处出现了 C—N 的伸缩振动吸收峰，在 747.76 cm –1
表 2 化合物的最小抑菌浓度
处出现苯环中 C—H 的面外弯曲振动吸收峰。
Table 2 Minimum inhibitory concentration of compounds
由化合物Ⅰ的共振氢谱数据可知，除去溶剂峰 最小抑菌浓度/(g/L)
对积分值的影响，各峰的归属都比较容易确定。甲 化合物 大肠杆菌 金黄色葡萄球菌
基氢的化学位移为 1.82、2.04 和 2.12，亚甲基氢的 Ⅰ 0.0625 0.0625
化学位移为 4.06，苯环上氢的化学位移分别为 6.61 Ⅱ 0.0625 0.0625
Ⅲ 0.2500 0.0625
和 6.86，酰胺上氢的化学位移为 8.05，酚羟基氢的
Ⅳ 0.0625 0.0625
化学位移 9.16。由红外光谱和核磁氢谱的数据与预 Ⅴ 0.0313 0.0313
期基团所归属的化学位移相符可以得出，N-(2,5-二 Ⅵ 0.2500 0.1250
甲基-4-羟基苄基)乙酰胺（Ⅰ）已成功制备。 Ⅶ 0.2500 0.0625

2.2 化合物的生物活性测试结果 7 种类辣素结构乙酰胺化合物对大肠杆菌和金
2.2.1 抑菌性测试 黄色葡萄球菌表现出良好的抑制作用，为进一步探
以能够抑制细菌生长和繁殖的最低药物浓度即 究其抑菌活性，就化合物对菌类的抑制率进行了测
最小抑菌浓度为依据，化合物对大肠杆菌与金黄色 定，结果见表 3。抑菌率的测定采用稀释涂布平板
葡萄球菌的最小抑制浓度测试结果如图 1、2 和表 2 法，因此以产物Ⅰ与Ⅶ对大肠杆菌的抑制实验为例
所示。 展示不同浓度下化合物对大肠杆菌的平板效果图，
如图 3 所示。
表 3 化合物的抑菌率
Table 3 Antibacterial rate of compounds
抑菌率/%
化合物
大肠杆菌 金黄色葡萄球菌
Ⅰ 71.18 93.4
Ⅱ 80.96 60.8
Ⅲ 68.22 79.46
Ⅳ 82.12 68.2
Ⅴ 37.21 61.49

Ⅵ 86.25 58.09
图 1 化合物对大肠杆菌的抑制活性 Ⅶ 93.21 96.31
Fig. 1 Antibacterial activity of compounds against E. coli
由表 3 和图 3 可以看出，7 种化合物均具有一
定的抑菌作用，且结构相似的化合物的抑菌效果相
近。化合物中的取代芳香环、酚羟基及乙酰胺基团
等活性基团通过改变细胞膜的通透性，使菌细胞产
生损伤，进而导致细菌不能正常生长乃至死亡以达
到抑菌的效果。7 种化合物中以化合物Ⅶ的抑菌性最
好，化合物Ⅶ含有两个苯环，且两个苯环的电荷密度
为–0.663，其余 6 种化合物苯环的电荷密度分别为
–0.274、–0.295、0.232、–0.187、–0.482、0.092，一般
疏水基团越多及负电荷越高的化合物抑菌效果越好。

图 2 化合物对金黄色葡萄球菌的抑制活性 2.2.2 抑藻性测试
Fig. 2 Antibacterial activity of compounds against S. aureus 由全波长扫描可知三角褐指藻、中肋骨条藻和

由图 1、2 和表 2 可知，随着浓度的增加，化合 旋链角毛藻的最大吸收波长分别为 683、682 和
物抑制效果逐渐增强，且 7 种类辣素结构乙酰胺化 685 nm。利用血球计数板计数法测量不同吸光值藻
合物对两种菌的抑制作用类似，该现象可能与化合 液的浓度，将藻液吸光值与浓度的数据进行线性模
物的结构有关。各种化合物对大肠杆菌的抑制效果 拟得图 4。