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第 3 期 王 璇，等: 具类辣素结构乙酰胺的合成及其抑菌、抑藻性能
辣素具有镇痛 [3-5] 、抗癌 [6-10] 、消炎 [11-12] 、抗菌 [13] 鲁克公司；AVATAR-360 红外光谱仪，美国 NICOLET
及抗藻 [14] 等活性，它作为一种天然植物提取物，有
着良好的应用前景，可广泛应用于医学、药物、日
用及船业等领域 [14] 。研究发现，辣素还具有良好的
防污性能，在含量较少时即可表现出良好的防污性
能 [15] 。然而，天然辣素获取过程工艺复杂、成本高，
通过设计简单的方法合成出与辣素的活性、环境特性
相似的辣素衍生物作为防污剂显得尤为重要
由天然辣素的结构可知，辣素的活性片段有酚羟
基、取代芳香环、酰胺基和含双键的长链烷基，任何
一个片段发生变化都会影响整个化合物的性质
文从辣素结构出发，利用傅-克烷基化反应将天然辣
素中的取代芳香环、酚羟基和酰胺基等活性基团构
筑到同一分子结构中，设计合成 7 种具类辣素结构
乙酰胺化合物，结构如下所示。乙酰胺基的引入在
提升化合物的抑制活性的同时会降低化合物疏水
性，从而使其易被环境降解，符合环境友好的设计
理念 [18-20] 。
1 实验部分
1.1 试剂与仪器
N-羟甲基乙酰胺，AR，上海亚兴生物医药科技
有限公司；2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚、
3,5-二甲酚、1-萘酚、芝麻酚、4-肉桂苯酚、无水乙
醇、丙酮、石油醚、乙酸乙酯、CCl 4 、H 2 SO 4 （质量
分数 98%）、AlCl 3 、NaCl，AR，国药集团化学试剂
有限公司；营养琼脂、营养肉汤，AR，北京陆桥技
术股份有限公司。
大肠杆菌（E. coli）和金黄色葡萄球菌（S.
aureus）均来自中国海洋大学生命学院微生物实验
室；三角褐指藻（Phaeodactylumtricornutum）、中肋
骨条藻（ Skeletonemacostatum ）和旋 链角毛藻
（Chaetoceroscurvisetus）均来自中国海洋大学水产
学院藻种室。
AVANCE-Ⅲ600 mHz 核磁共振波谱仪，瑞士布
·535·
公司；U-2800 紫外可见分光光度计，日本 HITACHI
公司；MLS-3750 高压蒸汽灭菌器，日本三洋电机株
式会社；超净工作台，苏州净化仪器有限公司；SPX-
160B 电热恒温培养箱，上海福玛实验设备有限公司。
1.2 化合物的合成、提纯与表征
在 250 mL 三口瓶中依次加入 10.69 g（0.12 mol）
[16] 。 N-羟甲基乙酰胺、12.22 g (0.1 mol) 2,5-二甲酚、
10 mL 浓 H 2 SO 4 和 100 mL 无水乙醇，在 35～40 ℃
油浴中搅拌反应，并用薄层色谱法〔展开剂为 V（石
[17] 。本 油醚）∶V（乙酸乙酯）=1∶2〕监控反应 72 h 后结
束，反应结束后会产生大量固体，减压过滤，滤饼
用去离子水充分洗涤至中性，即可得产物Ⅰ的粗产
物，用无水乙醇重结晶得纯产物Ⅰ。
其他辣素衍生物的合成提纯方法同上，表征结
果如下：
N-（2,5-二甲基-4-羟基苄基）乙酰胺(Ⅰ)：白色
–1
粉末，产率 39.96%。IR (KBr), ν/cm : 747.76, 1094.75,
1285.23, 1447.93, 1508.35, 1561.79, 1639.24, 2848.28,
1
2920.31, 3103.87, 3288.21。 HNMR(DMSO, 600 MHz),
δ: 1.82(s, 3H, CH 3 ), 2.04(s, 3H, CH 3 ), 2.12(s, 3H,
CH 3 ), 4.06(d, 2H, CH 2 ), 6.61(s, 1H, PhH), 6.86(s, 1H,
PhH), 8.05(s, 1H, NH), 9.16(s, 1H, OH)。
N-（3,5-二甲基-4-羟基苄基）乙酰胺（Ⅱ）：白
–1
色粉末，产率 46.41%。IR (KBr), ν/cm : 666.42,
1024.10, 1154.37, 1202.56, 1271.84, 1381.78, 1483.43,
1493.22, 1559.45, 1625.75, 1746.23, 2859.19, 2916.42,
1
3349.40。HNMR(DMSO, 600 MHz), δ: 1.83(s, 3H, CH 3 ),
2.13(s, 6H, CH 3), 4.05(s, 1H, CH 2), 4.06(s, 1H, CH 2),
6.78(s, 2H, PhH), 8.14(s, 1H, OH), 8.24(s, 1H, NH)。
N-（2,3-二甲基-6-羟基苄基）乙酰胺(Ⅲ)：白色
–1
粉末，产率 44.72%。IR (KBr), ν/cm : 726.25, 1009.55,
1094.75, 1242.69, 1292.25, 1377.45, 1440.96, 1488.98,
1561.79, 1618.33, 2608.95, 2665.49, 2934.25, 3096.90,
1
3302.15。 HNMR(DMSO, 600 MHz), δ: 1.85(s, 3H,
CH 3 ), 2.08(s, 3H, CH 3 ), 2.10(s, 3H, CH 3 ), 4.08(d, 2H,
CH 2 ), 6.59(s, 1H, PhH), 6.83(s, 1H, PhH), 8.27(s, 1H,
NH), 9.27(s, 1H, OH)。
N-（2,6-二甲基-4-羟基苄基）乙酰胺(Ⅳ)：白色
–1
粉末，产率 39.47%。IR (KBr), ν/cm : 853.87, 1278.31,
1370.48, 1455.70, 1554.07, 1618.33, 2665.49, 2910.24,
1
082.96, 3274.27, 3429.95。HNMR(DMSO, 600 MHz),
δ: 1.81(s, 3H, CH 3 ), 2.15(s, 3H, CH 3 ), 2.22(s, 3H,
CH 3 ), 4.13(d, 2H, CH 2 ), 6.45(s, 1H, PhH), 6.47(s, 1H,
PhH), 8.17(s, 1H, NH), 9.66(s, 1H, OH)。
4-乙酰胺甲基-1-萘酚（Ⅴ）：灰色粉末，产率
45.73%。IR (KBr), ν/cm : 754.73, 1021.91, 1084.25,
–1
1284.27, 1375.25, 1433.99, 561.79, 1618.33, 1929.69,
1
2923.80, 3069.06, 3302.15。 HNMR(DMSO, 600 MHz),
δ: 1.91(s, 3H, CH 3 ), 4.34(d, 2H, CH 2 ), 7.29(d, J=