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·438·                             精细化工   FINE CHEMICALS                                  第 36 卷

                 Key words: surfactant; surface tension; foaming properties; interfacial tension; emulsibility
                 Foundation items: National Natural Science Foundation of China (51774049, 51474035)


                 双子表面活性剂因其独特的分子结构而表现出                          1.2    合成
            特殊的性能      [1-2] ，具有比传统表面活性剂更高的表面                      2-氯乙基磺酸钠与对苯二胺反应合成中间体对
            活性和独特的理化性质，是当前胶体与界面化学的                             苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠，然后再与棕榈酰氯反应
            研究热点     [3-4] 。阴离子双子表面活性剂作为其重要组                   合成目标产物 N,N-双棕榈酰基对苯二胺二乙基磺
            成部分，具有成胶束能力强、较好的润湿性、水溶                             酸钠。
            性等优异性能，使其在三次采油领域有较大的应用                             1.2.1    中间体对苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠的合成
            前景  [5-7] 。考虑到对环境的影响，绿色表面活性剂已                          将 20  g（ 0.185  mol） 对苯二胺和 61.66  g
            逐渐成为当今表面活性剂的发展趋势。研究表明，                             （0.37 mol）2-氯乙基磺酸钠溶于水后加至三口烧瓶
            分子中引入酰胺基和磺酸基可以增强表面活性剂分                             中，称取 14.8 g（0.37 mol）氢氧化钠加入三口烧瓶，
                                   [8]
            子在环境中的生物降解性 。                                      磁力搅拌并升温至 90 ℃回流，恒温水浴保温 10 h
                 目前国内对酰胺型阴离子双子表面活性剂产品                          后反应完毕，加入无水乙醇，将析出固体烘干即为
            的认识不足，品种还比较单一，已报道合成的酰胺                             棕色固体粉末对苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠。反应路
            型双子表面活性剂主要集中在季铵盐型双子表面活                             线如下所示：
            性剂的研究，对阴离子型双子表面活性剂的研究较
            少，尤其是酰胺基磺酸盐型双子表面活性剂的研究
            更为少见     [9-10] 。秦文龙 [11] 等以二聚酸、N-甲基牛磺
            酸钠为主要原料合成了一种以柔性链为联接链的酰
                                                               1.2.2    目标产物 N,N-双棕榈酰基对苯二胺二乙基
            胺基磺酸盐型双子表面活性剂，发现该绿色表面活
                                                                     磺酸钠的合成
            性剂有高的表面活性和优良的泡沫性能。然而，以
                                                                   称取 10  g（0.027  mol）中间体对苯二胺 N,N-
            对苯二胺为联接链的酰胺基磺酸盐型双子表面活性
                                                               二乙基磺酸钠溶于水后加入三口烧瓶中，加入 2.7 g
            剂的合成及性能研究至今尚未有文献作相关报道
                                                               （0.068 mol）氢氧化钠和 20 mL 丙酮，将三口烧瓶
            （经查新确认，《科技查新报告》编号 2019-006LQ）。
                                                               置于冰水混合物中，在机械搅拌下缓慢滴加 14.82 g
                 本文以对苯二胺、棕榈酰氯、2-氯乙基磺酸钠
                                                               （0.054  mol）棕榈酰氯，并保持反应体系的 pH 为
            等为原料，经取代、酰化反应制备了一种以刚性链
                                                               8~10。滴加完酰氯后升温至 40 ℃反应 10 h。将产物
            为联接链的酰胺基磺酸盐型双子表面活性剂 DS16-
                                                               旋干后用热的无水乙醇洗涤并抽滤，然后将所得固
            P-16，并对目标产物进行结构表征与性能测定，以
                                                               体放在真空干燥箱中干燥 24  h，得到棕黄色固体粉
            期为该类表面活性剂的实际应用提供理论依据。
                                                               末 N,N-双棕榈酰基对苯二胺二乙基磺酸钠，总收率
            1    实验部分                                          73.9%。利用两相滴定法         [12] ，以海明 1622 作为滴定
                                                               剂，亚甲基兰和百里酚蓝作为混合指示剂，对目标
            1.1   试剂及仪器                                        产物的有效物含量进行测定，经滴定该产物纯度为
                 对苯二胺，质量分数为 98%，天津市河东区红                        97.6%（质量分数）。反应路线如下所示：
            岩试剂厂；棕榈酰氯，质量分数为 98%，中国医药
            上海化学试剂公司；2-氯乙基磺酸钠，质量分数为
            98%，济南润鑫鹏浩化工有限公司；氢氧化钠、丙
            酮、无水乙醇，AR，上海国药化学试剂有限公司；

            十二烷基硫酸钠（SDS），AR，成都科龙化工试剂
            厂；石蜡油，工业级，上海抚生实业有限公司；界                             1.3    结构表征
            面张力检测所用油样为吉林油田地面原油。                                    将中间体对苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠与目标
                 Vector-33 型红外光谱仪，德国布鲁克仪器公司；                   产物 DS16-P-16 分别以 KBr 压片制样，用红外光谱
            Avance300 型核磁共振波谱仪，瑞士 Bruker 公司；                   仪扫描得红外光谱；用核磁共振波谱仪分别检测对
            QBZY 型全自动表面张力仪，上海方瑞仪器有限公                           苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠和 DS16-P-16 的结构。
            司；Texas-500 型旋滴界面张力仪，德国 Kruss 公司；                  1.4   克拉夫特点（Krafft）测试
            DZTW 型电热恒温水浴锅，上海医疗器械厂。                                 配制质量分数为 0.1%的 DS16-P-16 水溶液，升
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