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第 3 期 金礼俊，等: N,N-双棕榈酰基对苯二胺二乙基磺酸钠的合成及性能 ·439·

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温使样品溶解至澄清透明，室温下静置 30 min，放 吸收峰；1442.75 cm 为 N—C 的弯曲振动特征吸收
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入冰箱（4 ℃）24 h，观察溶液状态的变化。 峰；2918.82 cm 为亚甲基—CH 2 —的伸缩振动吸收
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1.5 DS16-P-16 的表&界面活性检测 峰；742 cm 为亚甲基—CH 2 —的面内弯曲振动吸收
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1.5.1 DS16-P-16 表面活性测定 峰；1202 cm 为磺酸基中—S==O 的反对称伸缩振
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用蒸馏水配制浓度分别为 1×10 、5×10 、 动吸收峰；1176.19、1042.75、603.14 和 535.09 cm –1
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1×10 、5×10 、1×10 、5×10 、1×10 、5×10 、 为磺酸根离子的特征吸收峰；3301.73、1601.15 和
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1×10 mol/L 的 DS16-P-16 溶液，在 25 ℃下使用全 1512.90 cm 为苯环的特征峰；797.18 cm 为苯环的
自动表面张力仪分别测定不同浓度（c, mol/L） 取代物特征峰。FTIR 图谱证明了磺酸盐中间体中 N
DS16-P-16 溶液的表面张力（γ, mN/m），绘制 γ-lgc —H 键、N—C 键、磺酸基—SO 3 、亚甲基、苯环、
曲线。 苯环取代物的存在。
1.5.2 DS16-P-16 界面活性测定 由于中间体的分子结构是完全对称的，故只讨
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采用旋滴界面张力仪测定原油与不同质量浓度 论其结构的一半。中间体的 HNMR 数据（600 MHz，
DS16-P-16 溶液在不同温度下的油/水界面张力，实 D 2 O）,:7.74~7.76（m，4H，—C 6 H 4 —），2.23（m，
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验时转速为 5100 r/min，测量范围 1×10 ~1× 4H，—CH 2 —CH 2 —SO 3 Na），1.65（d，1H，—NH
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10 mN/m，测试温度为 30~50 ℃。 —）。由 HNMR 数据可知，各种类型氢原子的化学
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1.6 DS16-P-16 泡沫性能测定 位移与理论值相吻合，证明所合成的化合物为中间
在 25 ℃下用蒸馏水配制质量分数为 0.1%的 体对苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠。综合红外光谱和核
DS16-P-16 水溶液，量取 10 mL 至 50 mL 具塞量筒 磁氢谱表征结果，证明所合成产物为中间体对苯二
中，在恒温水浴锅中恒温 5 min 后上下剧烈振荡 20 胺 N,N-二乙基磺酸钠。
次，放回水浴锅并立即按下秒表计时器，记录初始 目标产物 DS16-P-16 的红外光谱如图 2 所示。
泡沫高度（H 1 ，cm）和 5 min 后泡沫高度（H 2 ，cm），
稳泡性计算公式如下：
稳泡性/%=H 2 /H 1 ×100
1.7 DS16-P-16 乳化性能测试
在 25 ℃下配制质量分数为 0.1%的表面活性剂
水溶液，量取 20 mL 溶液置于 50 mL 具塞量筒中，
再加入 20 mL 石蜡油，反复振荡 20 次，记录分出
5 mL 水相的时间（s）。

2 结果与讨论

2.1 结构表征 图 2 双子表面活性剂 DS16-P-16 的红外光谱
Fig. 2 FTIR spectrum of Gemini surfactant DS16-P-16
中间体对苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠的红外光
谱如图 1 所示。 –1
图 2 中，2916.51、2849.64cm 分别为饱和碳链
—CH 3 和—CH 2 —的特征吸收峰、对称伸缩振动和面
内弯曲振动吸收峰；1198.00、1055.40、643.38 cm –1
为磺酸基的特征吸收峰；1415.30 cm –1 是羰基—
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C==O 的对称伸缩振动；1560.29 cm 是酰胺基—CO
—N—的伸缩振动吸收峰；3366.22、1560.29 cm –1
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为苯环的特征峰；778.88 cm 为苯环的取代物特征
峰。对比图 1 中间体的红外图谱，目标产物的红外
光谱图中在 N—C 键和磺酸基—SO 3 的基础上多了
饱和碳链—CH 3 、羰基—C==O、酰胺基—CO—N，

图 1 中间体对苯二胺 N,N-二乙基磺酸钠的红外光谱 与目标产物结构一致。
Fig. 1 FTIR spectrum of the intermediate p-phenylenediamine 由于最终产物的分子结构是完全对称的，故只
N,N-diethylsulfonate 1
讨论其 结构 的一半 。最 终产物的 HNMR 数据
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图 1 中，3375.47 cm 为 N—H 的伸缩振动特征 （600 MHz，D 2 O），：6.59~6.67(m，4H，—C 6 H 4