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第 3 期 刘 佩，等: 一种 pH 响应性氨基酸酸液起泡剂的合成与应用 ·443·

water medium, which shows the opposite of AAS foaming regularity. Thus, ASS-1 can be used as foaming
agent in the foamed acid system and can be repeatedly foamed and defoamed.
Key words: pH-responsiveness; foamed acid; foaming agent; α-alkyl; foam properties; surfactants
Foundation items: Innovative Talents Promotion Plan in Shaanxi Province (2018KJXX-023); Key
Laboratory Project of Shaanxi Provincial Department of Education (17JS012); Xi'an Municipal Science and
Technology Plan Project (2017068CG)

N-烷基-β-氨基丙酸钠（AAS）是两性表面活性 37.5%），AR，洛阳昊华化学试剂有限公司；甲醇、
剂，分子式为 C 12 H 25 NH(CH 2 ) 2 COONa，其在高 pH 丙酮、乙醇、NaOH 均为 AR，天津市河东区红岩试
时呈现出阴离子性质，低 pH 时呈现阳离子性质， 剂厂；NaCl，AR，天津市天力化学试剂有限公司；
[1]
在等电点 pH≈4 时，它以两性离子存在 。其除了 CaCl 2 ，AR，天津市百世化工有限公司。实验用水
具有一般表面活性剂的表面化学性能外，还具有抗 为去离子水。
菌灭菌、抗静电、抗硬水性、易溶于强酸、强碱及 1.2 合成
无机盐电解质溶液中，与阳、非离子表面活性剂配 1.2.1 N-月桂基-(α-甲基)-β-氨基丙酸甲酯的制备
伍性好的特点 [2-6] ，主要应用于化妆品、净洗剂、渗 将 92.675 g（0.5 mol）十二胺加入到装有机械
透剂、抗静电剂等领域。 搅拌器和回流冷凝管的三口烧瓶中，再加入 40.05 g
目前，AAS 的合成方法主要有以下 4 种：丙烯 （1.25 mol）甲醇，搅拌至完全溶解；将三口烧瓶置
酸甲酯法、丙烯腈法、丙烯酸法和 β-丙内酯法 [7-8] 。 于冰水浴中，用恒压滴液漏斗滴加 70.084 g（0.7 mol）
[9]
赵晓东 等采用丙烯腈法合成并考察了 pH 对 AAS 甲基丙烯酸甲酯，30 min 滴加完毕。撤去冰水浴，
泡沫性能的影响，结果表明，AAS 在 pH 2.0~6.5 内 水浴升温至 60 ℃，回流反应 10 h。反应完成后，
发泡性能较差，在 pH>8 后泡沫性能较好，原因在 将其转入单口圆底烧瓶中，旋转蒸发除去甲醇和残
于表面活性剂在等电区内形成内盐结构，因而难以 留的甲基丙烯酸甲酯，得到白色黏稠状物质即为 N-
在水溶液中形成胶束 [10-11] ，这也限制了其进一步应 月桂基-(α-甲基)-β-氨基丙酸甲酯，产率为 96.75%。
用。此外，丙烯腈法虽成本较低，但操作复杂，产 1.2.2 N-月桂基-(α-甲基)-β-氨基丙酸钠的制备
[8]
品质量差，而丙烯酸甲酯法 虽成本较高，但操作 将 135.5 g（0.5 mol）N-月桂基-(α-甲基)-β-氨基
简单，工艺不复杂，且产品质量稳定。 丙酸甲酯和 200 g 水加入到装有机械搅拌器和回流
针对以上问题，本文以甲醇为溶剂，采用丙烯 冷凝管的三口烧瓶中，水浴升温至 60 ℃，搅拌均
酸甲酯法，合成了含 α-烷基的 N-烷基-β-氨基丙酸 匀。然后称取 20 g（0.5 mol）NaOH 加入到 100 g
钠（AAS-1）。旨在解决 AAS 在酸性水介质中发泡 水中，配制 NaOH 溶液，用恒压滴液漏斗将 NaOH
性能差的问题。利用 α-烷基的供电子效应，提高 溶液滴加至上述烧瓶中，30 min 滴加完毕后，90 ℃
AAS-1 在酸性水介质中的发泡性能，降低其在碱性 水浴反应 4 h，直至 pH 约为 7，必要时补充 NaOH
水介质中的发泡性能，可提供一种新型的 pH 响应 溶液。反应结束后，将其放置到烘箱中，80 ℃烘干，
性酸液起泡剂，以期在泡沫酸领域有潜在应用价值。
除去多余水分，加 150 mL 丙酮溶解，趁热过滤除
去十二胺，再加 120 mL 乙醇溶解，趁热过滤除去
1 实验部分
未反应的 NaOH，得到提纯后的白色蜡状产物 N-月
1.1 试剂 桂基-(α-甲基)-β-氨基丙酸钠（AAS-1），产率为
十二胺，AR，上海阿拉丁试剂厂；丙烯酸甲酯， 85.5%。为了对比，按照以上同样方法合成表面活
AR，天津市大茂化学试剂厂；甲基丙烯酸甲酯， 性剂 AAS。
AR，天津市福晨化学试剂厂；浓盐酸（质量分数为 合成路线如下所示。