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·954· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 36 卷

2.2 目标化合物的结构表征 δ: 7.52~7.33 (m, 4H, PhH), 4.50 (dd, J = 8.0、4.0 Hz,
13
4-氯-2-乙基-5-苯基-2H-1,2,3-三唑（Ⅳa）：无 2H, CH 2 ), 1.62 (t, 3H, J = 8.0 Hz, CH 3 ); CNMR
1
色油状物，收率：77%。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 )， (100MHz, CDCl 3 ), δ: 142.1, 135.2, 134.2, 132.0,
130.7, 130.3, 128.1, 126.9, 51.2, 14.8; ESI-MS (m/Z,
: 7.93~7.37 (m, 5H, PhH), 4.46 (dd, J = 8.0、4.0 Hz, %): 243([M+H] , 65), 242(M , 13), 241(100), 228(58),
+
+
13
2H, CH 2 ), 1.60 (t, J = 8.0 Hz, 3H, CH 3 ); CNMR (100 226(91), 158(17), 149(13), 138(24), 123(41), 114(39),
MHz, CDCl 3 ), : 142.7, 132.9, 129.2, 128.9, 127.1, 102(31), 89(34), 75(23), 62(21); Anal. Calcd. for
+
51.1, 14.9; ESI-MS (m/Z, %): 209([M+H] , 32), 207 C 10 H 9 Cl 2 N 3 , %: C, 49.61; H, 3.75; N, 17.36; Found: C,
+
(M , 100), 192(79), 124(20), 104(23), 103(25), 89(58), 49.51; H, 3.59; N, 17.22。
77(18), 63(17); Anal. Calcd. for C 10 H 10 ClN 3 , %: C, 2-[4-氯-5-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-2-基]乙酸
57.84; H, 4.85; N, 20.24, Found: C, 57.65; H, 4.72; N,
20.08。 乙酯（Ⅳg）：白色固体，收率：74%, m.p. 70~72 ℃。
1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.53~7.34 (m, 4H,
2-(4-氯-5-苯基-2H-1,2,3-三唑-2-基)乙酸乙酯
PhH), 5.21 (s, 2H, CH 2 ), 4.28 (dd, J = 8.0、4.0 Hz, 2H,
（Ⅳb）：白色固体，收率：79%, m.p. 71~73 ℃。 13
1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), : 7.94~7.41 (m, 5H, CH 2 CH 3 ), 1.29 (t, J = 8.0 Hz, 3H, CH 2 CH 3 ); CNMR
(100MHz, CDCl 3 ), δ: 166.3, 143.6, 136.8, 134.3,
PhH), 5.18 (s, 2H, CH 2 ), 4.28 (dd, J = 8.0、4.0 Hz, 2H, 132.1, 131.0, 130.3, 127.6, 126.9, 62.6, 56.4, 14.3;
13
CH 2 CH 3 ), 1.30 (t, J = 8.0 Hz, 3H, CH 2 CH 3 ); CNMR ESI-MS (m/Z, %): 301([M+H] , 28), 300(M , 6),
+
+
(100 MHz, CDCl 3 ), : 166.4, 144.2, 134.6, 129.2, 299(43), 230(10), 228(63), 226(100), 165(11), 139(10),
128.9, 128.7, 127.3, 62.6, 56.3, 14.3; ESI-MS (m/Z, 138(31), 137(23), 102(34), 88(38), 62(25); Anal.
+
+
%): 267([M+ H] , 16), 265(M , 47), 194(32), Calcd for C 12 H 11 Cl 2 N 3 O 2 , %: C, 48.02; H, 3.69; N,
192(100), 128(12), 104(38), 103(40), 89(33), 77(28); 14.00; Found: C, 47.85; H, 3.55; N, 13.89。
Anal. Calcd for C 12 H 12 ClN 3 O 2 , %: C, 54.25; H, 4.55;
N, 15.82; Found: C, 54.11; H, 4.37; N, 15.66。 2-苄基-4-氯-5-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑（Ⅳh）：
1
无色油状物，收率：53%。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ),
2-苄基-4-氯-5-苯基-2H-1,2,3-三唑（Ⅳc）：无色
1
油状物，收率：91%。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), : δ: 7.51~7.31 (m, 9H, PhH), 5.58 (s, 2H, CH 2 );
13
CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 142.7, 136.0, 134.6,
13
7.92~7.34 (m, 10H, PhH), 5.54 (s, 2H, CH 2 ); CNMR 134.2, 132.1, 130.8, 130.3, 129.1, 128.8, 128.6, 128.4,
(100 MHz, CDCl 3 ), : 143.3, 134.7, 133.7, 129.1, 128.0, 127.9, 126.9, 59.8; ESI-MS (m/Z, %):
129.0, 128.9, 128.8, 128.7, 128.4, 127.2, 59.7; ESI- 305([M+H] , 6), 303(10), 92(7), 91(100), 65(14). Anal.
+
+
+
MS (m/Z, %): 271([M+H] , 6), 269(M , 17), 150(12), Calcd for C 15 H 11 Cl 2 N 3 ,%: C, 59.23; H, 3.65; N, 13.81;
92(7), 91(100), 65(15); Anal. Calcd. for C 15 H 12 ClN 3 ,
%: C, 66.79; H, 4.48; N, 15.58; Found: C, 66.68; H, Found: C, 59.05; H, 3.45; N,13.68。
4.35; N, 15.46。 4-氯-2-(2-氯乙基)-5-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑
1
4-氯-2-(2-氯乙基)-5-苯基-2H-1,2,3-三唑（Ⅳd）： （Ⅳi）：无色油状物，收率：78%。HNMR (400 MHz,
1
无色油状物，收率：64%。HNMR (400 MHz, CDCl 3 )， CDCl 3 ), δ: 7.53~7.33 (m, 4H, PhH), 4.74 (t, J = 8.0 Hz,
13
δ: 7.93~7.39 (m, 5H, PhH), 4.71 (t, J = 8.0 Hz, 2H, 2H, CH 2 Cl), 4.02 (t, J = 8.0 Hz, 2H, NCH 2 ); CNMR
13
CH 2 Cl), 4.02 (t, J = 8.0 Hz, 2H, NCH 2 ); CNMR (100 (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 143.0, 136.3, 134.3, 132.0,
MHz, CDCl 3 ), : 143.7, 134.0, 129.2, 128.9, 128.8, 131.0, 130.3, 127.7, 126.9, 56.9, 41.3; ESI-MS (m/Z,
+
+
+
127.2, 56.8, 41.3; ESI-MS (m/Z, %): 243([M+H] , 24), %): 279([M+2] , 10), 277(M , 33), 275(33), 227(64),
241(38), 194(32), 192(100), 115(11), 104(27), 103(33), 225(100), 138(21), 137(18), 123(14), 114(28), 102(27),
89(44), 77(20), 63(21); Anal. Calcd. for C 10 H 9 Cl 2 N 3 , 89(37), 75(18), 61(23); Anal. Calcd. for C 10 H 8 Cl 3 N 3 ,
%: C, 49.61; H, 3.75; N, 17.36; Found: C, 49.45; H, %: C, 43.43; H, 2.92; N, 15.19; Found: C, 43.29; H,
3.67; N, 17.23。 2.78; N, 15.06。
2-(4-氯-5-苯基-2H-1,2,3-三唑-2-基)乙醇（Ⅳe）： 2-[4-氯-5-(2-氯苯基)-2H-1,2,3-三唑-2-基]乙醇
1
1
白色固体，收率：68%, m.p. 67~69 ℃。 HNMR (400 （Ⅳj）：无色油状物，收率：79%。HNMR (400 MHz,
MHz, CDCl 3 ), δ: 7.91~7.38 (m, 5H, PhH), 4.55 (t, J = CDCl 3 ), δ: 7.53~7.34 (m, 4H, PhH), 4.59 (t, J = 4.0 Hz,
4.0 Hz, 2H, NCH 2 ), 4.15 (t, J = 4.0 Hz, 2H, CH 2 O), 2H, NCH 2 ), 4.17 (t, J = 4.0 Hz, 2H, CH 2 O), 2.65 (s,
13
2.51 (s, 1H, OH); 13 CNMR (100MHz, CDCl 3 ), δ: 1H, OH); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), : 142.6, 135.9,
143.3, 133.6, 129.1, 128.9, 128.7, 127.2, 60.9, 57.8; 134.2, 131.9, 130.9, 130.4, 127.6, 126.9, 60.9, 57.9;
+
+
+
+
ESI-MS (m/Z, %): 225([M+H] , 21), 224(M , 8), ESI-MS (m/Z, %): 259([M+H] , 52), 258(M , 10),
223(66), 194(33), 192(100), 136(13), 130(11), 104(84), 256(81), 228(68), 227(46), 226(100), 193(16), 192(48),
103(54), 89(70), 77(49), 62(35); Anal. Calcd. for 169(18), 165(25), 140(30), 138(95), 123(26), 114(30),
C 10 H 10 ClN 3 O, %: C, 53.70; H, 4.51; N, 18.79; Found: 102(73), 89(60), 75(35), 61(44); Anal. Calcd. for
C, 53.58; H, 4.38; N, 18.67。 C 10 H 9 Cl 2 N 3 O, %: C, 46.54; H, 3.51; N, 16.28; Found:
4-氯-5-(2-氯苯基)-2-乙基-2H-1,2,3-三唑（Ⅳf）： C, 46.37; H, 3.37; N, 16.02。
1
无色油状物，收率：64%。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), 4-氯-2-乙基-5-(3-硝基苯基)-2H-1,2,3-三唑（Ⅳk）：