Page 221 - 精细化工2019年第9期

第 36 卷第 9 期 精 细 化 工 Vol.36, No.9
201 9 年 9 月 FINE CHEMICALS Sept. 2019

特种染料与颜料

1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰亚胺蒽醌染料

的合成与应用

*
张天庆，杜健军 ，陈 鹏，彭孝军
（大连理工大学，精细化工国家重点实验室 辽宁 大连 116024）

摘要：基于相似相溶原理，以 1,4-二氨基-2,3-二羧酸酐蒽醌为原料，与不同碳链长度伯胺进行取代反应制备了 8
种油溶性 1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰亚胺蒽醌类蓝色染料。对合成的 8 种染料在常见有机溶剂中的溶解度和紫
外吸收性能进行了测试，结果表明，8 种产物的最大吸收波长均在 669~672 nm，不受产物中烷基链长度的影响。
染料的油溶性相对于 1,4-二氨基-2,3-二羧酸酐蒽醌得到明显提升。其中，1,4-二氨基-2,3-二羧酸酐蒽醌在四氢呋
-3
喃等有机溶剂中不溶，产物 Anthra-n-6（正己胺取代）在四氢呋喃中的溶解度最大，可达到 9×10 g/mL（25 ℃）。
1,4-二氨基-2,3-二羧酸酐蒽醌无法作为打印染料，而 Anthra-n-6 打印效果最好，打印的色密度值为 1.17，L、a、
b 值分别为 79.7、10.2、25.9。
关键词：蒽醌型染料；油溶性染料；相似相溶原理；特种染料与颜料
中图分类号：TQ610.1 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 09-1949-07

Synthesis and Application of 1,4-Diamino-2,3-phthalimide-anthraquinone Dyes

*
ZHANG Tian-qing, DU Jian-jun , CHEN Peng, PENG Xiao-jun
（State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024, Liaoning, China）

Abstract: Based on the principle of like dissolves like, 1,4-diamino-2,3-dicarboxylic anhydride anthraquinone
was used as raw material to prepare eight oil-soluble 1,4-diamino-2,3-phthalimide anthraquinone dyes by
substitution reaction with primary amines of different carbon chain lengths. The solubility and UV
absorption properties of the synthesized 8 dyes in common organic solvents were tested. The results show
that the maximum absorption wavelength of the eight products was in the range of 669～672 nm, which
was not affected by the alkyl chain length. The oil solubility of dyes was significantly improved compared
with that of 1,4-diamino-2,3 dicarboxylic anhydride anthraquinone. Among them, 1,4-diamino-2,3-
dicarboxylic anhydride anthraquinone was insoluble in tetrahydrofuran, and product Anthra-n-6 (n-hexylamine
3
substituted) had the highest solubility in tetrahydrofuran, which reached 9 × 10 g/mL (25 ℃ ).
1,4-Diamino-2,3-dicarboxylic anhydride anthraquinone was not used as printing dye, while Anthra-n-6
exhibited the best printing effect. The printed density value was 1.17, L, a and b values were 79.7, 10.2,
and 25.9, respectively.
Key words: anthraquinone dye; oil-soluble dye; like dissolves like principle; special dyes and pigments

[7]
油溶性染料是指可溶于脂肪烃、碳氢化合物和 子内含有稳定的芳香环共轭结构 ，具有热稳定性
弱极性溶剂的染料 [1-2] ，随着油溶性染料在油墨、涂 与光稳定性好、耐氧化等优点 [8~11] 。因此，蒽醌型
料、化妆品、油溶性打印墨水等领域的应用而受到 染料除色光艳丽外，还表现出优异的上染率、耐候
广泛关注 [3~6] 。蒽醌是一种重要的染料中间体，其分 性与色牢度。

收稿日期：2019-01-28; 定用日期：2019-03-21; DOI: 10.13550/j.jxhg.20190096
基金项目：国家自然科学基金（21822804, 21576037, 21421005，U1608222）
作者简介：张天庆（1994—），男，硕士生，E-mail：1176634899@qq.com。联系人：杜健军（1981—），男，教授，E-mail：dujj@
dlut.edu.cn。