Page 115 - 《精细化工》2020年第5期

第 5 期 杭智军，等: 温度对 N-月桂酰肌氨酸与三乙醇胺反应反应产物结构及性能的影响 ·965·

—COOH 上 H 的弱吸收峰，同样可以说明 N-月桂酰
肌氨酸与三乙醇胺进行了反应。经过对比可知，在
化学位移 3.67 与 3.76 的吸收峰分别是由产物 A 与
产物 B 中羟基（—CH 2 —OH）产生，并经峰面积积
分计算，推算产物 A 与产物 B 分子结构中羟基的个
1
数比为 3∶2。产物 A 的 HNMR 谱图在化学位移 2.75
处多了一个吸收峰，可以推测其可能为 N-月桂酰肌
氨酸三乙醇铵盐中游离氢（—H）的吸收峰，其余
吸收峰及峰面积比例与产物 A 与产物 B 结构中氢原
子数目基本吻合，整体峰形峰位与文献[2]报道一致。

图 3 产物 A（a，正离子模式）、产物 A（b，负离子模
式）、产物 B（c，正离子模式）的质谱图

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图 2 产物 A、B 的 HNMR 核磁氢谱图 Fig. 3 Mass spectra of product A (a, positive ion mode), product
A (b, negative ion mode), product B (c, positive ion mode)
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Fig. 2 HNMR spectra of products A and B
2.2 反应时间对产物结构的影响
2.1.3 产物的质谱分析
为了进一步验证反应温度是影响产物结构的关
分别对产物 A 与产物 B 进行了质谱分析，如图
键因素，通过延长反应时间来考察产物的结构变化，
3 所示。用 ESI 作为离子源，根据产物结构特征， 延长反应时间所得产物外观一致，75 ℃所得产物为
产物 A 采用正离子模式，其主要特征片段的离子峰 黄色针状固体，130 ℃所得产物为棕色油状液体。
+
为 m/Z=150.11〔(HOCH 2 CH 2 ) 3 NH 碎片峰〕；产物 A 不同反应温度、不同反应时间条件下产物 A、B 的
采 用负离子模 式，其主要 特征片段的 离子峰 为 红外谱图见图 4。从图 4 可以看出，75 ℃下，反应
–
m/Z=270.21〔C 11 H 23 CON(CH 3 )CH 2 COO 碎片峰〕，通 1 与 3 h 的产物，经红外光谱对比分析，其谱图一致，
过特征片段的离子峰，可以更进一步验证目标产物 并未由于延长反应时间而使产物 A 转化为产物 B，
A 的分子结构。产物 B 采用正离子模式，其主要特 形成酯基；130 ℃下，反应 1 和 3 h 的产物，经红外
+
征片段 的离子 峰为 m/Z=403.51(M+H) 和 光谱对比分析，其谱图一致，说明产物 B 结构稳定。
+
402.25(M )，进一步确证了目标产物 B 的分子结构。 综上可知，反应时间不是影响产物结构的决定因素，
而反应温度是影响产物结构的关键因素。
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综上所述，经过红外光谱、HNMR 和质谱分析，
可以确定产物 A 为 N-月桂酰肌氨酸三乙醇铵盐，产
物 B 为 N-月桂酰肌氨酸三乙醇胺酯。

图 4 不同反应温度、不同反应时间条件下产物 A、B 的
红外谱图
Fig. 4 FTIR spectra of products A and B at different reaction
temperatures and reaction times